罗比那韦

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罗比那韦 基本信息

中文名称:
罗比那韦 
中文别名:
洛匹那韦;
洛匹那韦 LOPINAVIR;
(2S)-N-[(2R,4S,5S)-5-[[2-(2,6-二甲基苯氧基)乙酰]氨基]-4-羟基-1,6-二苯基-己-2-基]-3-甲基-2-(2-氧代-1,3-二氮杂环己-1-基)丁酰胺;
洛吡那韦;
罗平拉韦 
英文名称:
Lopinavir
英文别名:
lopinavir;
Lopinavir;
ABT 378;
Koletr;
Aluviran;
Koletra 
CAS No.:
192725-17-0
分 子 式:

C37H48N4O5

分 子 量:
628.80
精确分子量:
628.36200
PSA:
120.00000
InChI:
InChI=1/C37H48N4O5/c1-25(2)34(41-20-12-19-38-37(41)45)36(44)39-30(21-28-15-7-5-8-16-28)23-32(42)31(22-29-17-9-6-10-18-29)40-33(43)24-46-35-26(3)13-11-14-27(35)4/h5-11,13-18,25,30-32,34,42H,12,19-24H2,1-4H3,(H,38,45)(H,39,44)(H,40,43)/t30-,31-,32-,34-/m0/s
危险品标志:

 

风险术语:

 

安全术语:

 

分子结构式:
SDS:
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罗比那韦 制备方法及用途

制备方法

在一定温度下,向二甲亚砜和二氯甲烷的溶液中滴加草酰氯。反应后,加入犖 苄氧基羰基 氨基丙醇的二氯甲烷溶液,反应一段时间后,滴加三乙胺,搅拌。将其放入冷的10%柠檬酸水溶液中,用乙醚提取。有机层合并,饱和盐水洗涤、干燥、过滤、减压浓缩。经硅胶层析提纯得氨基丙醛衍生物。将其溶于甲醇,加入缬氨酸甲醇盐酸盐、乙酸钠和氰氢硼化钠,在室温搅拌,减压浓缩后溶于乙酸乙酯,用饱和碳酸氢钠洗,洗液用乙酸乙酯提取。有机层合并,用饱和盐水洗,干燥,过滤,减压浓缩。得到的物质用硅胶层析提纯,得缩合还原产物。将该产物进行加氢,然后和等摩尔的1,1-羰基二(1-四氢-嘧啶)在二氯甲烷中反应。所得产物在水和二氧六环中,用氢氧化锂进行水解,盐酸酸化后用乙酸乙酯提取。提取液经干燥、过滤、减压浓缩,得2S-(四氢嘧啶-2-氧-1-基)-3-甲基丁酸。将其和(2S,3S,5S)-2-(2,6-二甲基苯氧乙酰基)氨基-3-羟基-5-氨基-1,6-二苯己烷溶于二甲基甲酰胺,加入1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳化二亚胺,反应即得罗匹那韦。

合成制备方法

在一定温度下,向二甲亚砜和二氯甲烷的溶液中滴加草酰氯。反应后,加入犖苄氧基羰基氨基丙醇的二氯甲烷溶液,反应一段时间后,滴加三乙胺,搅拌。将其放入冷的10%柠檬酸水溶液中,用乙醚提取。有机层合并,饱和盐水洗涤、干燥、过滤、减压浓缩。经硅胶层析提纯得氨基丙醛衍生物。将其溶于甲醇,加入缬氨酸甲醇盐酸盐、乙酸钠和氰氢硼化钠,在室温搅拌,减压浓缩后溶于乙酸乙酯,用饱和碳酸氢钠洗,洗液用乙酸乙酯提取。有机层合并,用饱和盐水洗,干燥,过滤,减压浓缩。得到的物质用硅胶层析提纯,得缩合还原产物。将该产物进行加氢,然后和等摩尔的1,1-羰基二(1-四氢-嘧啶)在二氯甲烷中反应。所得产物在水和二氧六环中,用氢氧化锂进行水解,盐酸酸化后用乙酸乙酯提取。提取液经干燥、过滤、减压浓缩,得2S-(四氢嘧啶-2-氧-1-基)-3-甲基丁酸。将其和(2S,3S,5S)-2-(2,6-二甲基苯氧乙酰基)氨基-3-羟基-5-氨基-1,6-二苯己烷溶于二甲基甲酰胺,加入1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳化二亚胺,反应即得罗匹那韦。

用途简介

艾滋病病毒蛋白酶抑制剂,抗逆转录病毒药物。用于成人和6个月以上儿科病人HIV-1感染的治疗。

用途

艾滋病病毒蛋白酶抑制剂,抗逆转录病毒药物。用于成人和6个月以上儿科病人HIV-1感染的治疗。

罗比那韦 物化性质

外观与性状:
白色结晶固体
密度:
1.163 g/cm3
熔点:
124-127°C
沸点:
924.1ºC at 760 mmHg
闪点:
512.7ºC
折射率:
1.577
蒸汽压:
0mmHg at 25°C
其它信息:

1.性状:结晶固体

2.熔点(ºC):124~127

罗比那韦 安全信息

危险标志:
Xi

罗比那韦 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、  摩尔折射率:179.07

2、  摩尔体积(cm3/mol):541.0

3、  等张比容(90.2K):1433.3

4、  表面张力(dyne/cm):49.2

5、  极化率(10-24cm3):70.99

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