哌嗪

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哌嗪 基本信息

中文名称:
哌嗪 
中文别名:
哌嗪;
盐酸心康宁杂质G;
盐酸曲美他嗪杂质G;
对二氮己环;
二乙烯二胺 
英文名称:
Piperazine
英文别名:
piperazine;
PIPERAZINE;
Trimetazidine Hydrochloride Impurity G;
1,4-DIAZACYCLOHEXANE, CERTIFIED REFERENCE MATERIAL;
1,4-Diazacyclohexane;
1,4-Diazacyclohexane,Diethylenediamine;
Piperazine;
PIPERAZINE CHIPS;
1,4-Diazacyclohexan;
Diethylenediamine 
CAS No.:
110-85-0
分 子 式:

C4H10N2

分 子 量:
86.13
精确分子量:
86.08440
PSA:
24.06000
MDL:
MFCD00005953
EINECS:
203-808-3
BRN:
102555
InChI:
InChI=1/C4H10N2/c1-2-6-4-3-5-1/h5-6H,1-4H2
危险品标志:


CorrosiveC

风险术语:

R34; R42/43; R52/53;

安全术语:

S22; S26; S36/37/39;

分子结构式:
SDS:
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哌嗪 制备方法及用途

制备方法

1、由氯乙醇经氨化、环合成哌嗪盐酸盐,再用氢氧化钠中和制得六水哌嗪。 2、以氯乙醇为原料,经氨化、环合而得。其工艺是将氯乙醇和氢氧化铵在高压釜中升温到氨压达441 kPa,搅拌反应5h,常压回收过量的氢氧化铵得氨基乙醇水溶液。加入定量盐酸搅拌,减压浓缩成半糊状的乙醇胺盐酸盐浓缩液,升温去水至150℃,加入事先熔融好的石蜡,再继续升温到260℃,保持(260±2)℃反应12h,放料过滤,除去石蜡,即得盐酸哌嗪。将盐酸哌嗪、固体氢氧化钠、水加入反应釜内,搅拌1.5h,排氨,然后升温至130~140℃,蒸出六水哌嗪溶液,残渣滤去,六水哌嗪溶液冷冻至8℃,离心甩滤得六水哌嗪,六水哌嗪脱水即得哌嗪成品。反应方程式如:ClCH2CH2OH+NH4OH→NH2CH2CH2OH·HCl+H2O

合成制备方法

1、由氯乙醇经氨化、环合成哌嗪盐酸盐,再用氢氧化钠中和制得六水哌嗪。

2、以氯乙醇为原料,经氨化、环合而得。其工艺是将氯乙醇和氢氧化铵在高压釜中升温到氨压达441 kPa,搅拌反应5h,常压回收过量的氢氧化铵得氨基乙醇水溶液。加入定量盐酸搅拌,减压浓缩成半糊状的乙醇胺盐酸盐浓缩液,升温去水至150℃,加入事先熔融好的石蜡,再继续升温到260℃,保持(260±2)℃反应12h,放料过滤,除去石蜡,即得盐酸哌嗪。将盐酸哌嗪、固体氢氧化钠、水加入反应釜内,搅拌1.5h,排氨,然后升温至130~140℃,蒸出六水哌嗪溶液,残渣滤去,六水哌嗪溶液冷冻至8℃,离心甩滤得六水哌嗪,六水哌嗪脱水即得哌嗪成品。反应方程式如:ClCH2CH2OH+NH4OH→NH2CH2CH2OH·HCl+H2O

用途简介

主要用于生产驱肠虫药磷酸哌嗪、枸橼酸哌嗪,以及氟奋及静、强痛定、利福平。六水哌嗪溶于乙醇,加入冰醋酸搅拌冷却即析出乙酸哌嗪,被用于合成激素类药物氢化泼尼松磷酸钠。

用途

重要的医药中间体,可合成磷酸哌嗪、枸橼酸哌嗪、己二酸哌嗪、胍哌、甲基四环素、喹哌磷酸盐、哌硝噻唑、依诺沙星、盐酸羟嗪、奋乃静、三氟拉嗪、枸橼酸乙胺嗪、桂利嗪、氟桂利嗪、去氯羟嗪、强痛定、氟奋乃静、氢化泼尼松磷酸钠、地塞米松磷酸钠、吡哌酸、诺氟沙星、环丙沙星、易咳嗪、甲哌利霉素、三甲氧苄嗪等药物。还用于生产湿润剂、乳化剂、分散剂、抗氧剂、防腐剂、稳定剂、塑料加工和橡胶助剂等。

哌嗪 物化性质

外观与性状:
针状白色或无色晶体
密度:
1,1 g/cm3
熔点:
109-112 °C(lit.)
沸点:
146 °C
闪点:
65 °C
水溶解性:
150 g/L (20 ºC)
折射率:
1.424
蒸汽压:
4.049mmHg at 25°C
存储条件/存储方法:
库房通风低温干燥,与酸分开存放
稳定性相关:

避免接触潮湿的空气和直接光照。禁止与强氧化剂、强酸、酰基氯、酸酐接触。

其它信息:

1.      性状:无色结晶

2.      密度(g/mL,20℃):1.1

3.      相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4.      熔点(ºC):106(无水物),44(六水物)

5.      沸点(ºC,常压):146(无水物),125~130(六水物)

6.      沸点(ºC,5.2kPa):未确定

7.      折射率:1.4460

8.      闪点(ºC):65

9.      比旋光度(º):未确定

10.   自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11.   蒸气压(mmHg,20ºC):0.8

12.   饱和蒸气压(kPa, 111ºC):30.3

13.   燃烧热(KJ/mol):未确定

14.   临界温度(ºC):未确定

15.   临界压力(KPa):未确定

16.   油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17.   爆炸上限(%,V/V):未确定

18.   爆炸下限(%,V/V):未确定

19.   溶解性:易溶于水,溶于醇,不溶于乙醚。

哌嗪 安全信息

包装等级:
III
风险类别:
8
海关代码:
2933599090
WGK_Germany:
1
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码:
R34;R42/43;R52/53
安全说明:
S22-S26-S36/37/39-S45-S61
RTECS号:
TK7800000
安全标志:
S22:不要吸入粉尘。
S26:万一接触眼睛,立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
S45:出现意外或者感到不适,立刻到医生那里寻求帮助(最好带去产品容器标签)。
S61:避免排放到环境中。参考专门的说明/安全数据表。
:
危险标志:
C:Corrosive

哌嗪 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
TK7800000
CHEMICAL NAME :
Piperazine
CAS REGISTRY NUMBER :
110-85-0
BEILSTEIN REFERENCE NO. :
0102555
LAST UPDATED :
199704
DATA ITEMS CITED :
19
MOLECULAR FORMULA :
C4-H10-N2
MOLECULAR WEIGHT :
86.16
WISWESSER LINE NOTATION :
T6M DMTJ

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
Open irritation test
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
REFERENCE :
UCDS** Union Carbide Data Sheet. (Union Carbide Corp., 39 Old Ridgebury Rd., Danbury, CT 06817) Volume(issue)/page/year: 7/16/1967
TYPE OF TEST :
Standard Draize test
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration into the eye
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
REFERENCE :
AJOPAA American Journal of Ophthalmology. (Ophthalmic Pub. Co., 435 N. Michigan Ave., Suite 1415, Chicago, IL 60611) Series 3: V.1- 1918- Volume(issue)/page/year: 29,1363,1946
TYPE OF TEST :
Standard Draize test
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration into the eye
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
REFERENCE :
85JCAE "Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky," Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986 Volume(issue)/page/year: -,862,1986 ** ACUTE TOXICITY DATA **
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Human - child
DOSE/DURATION :
75 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - sleep Gastrointestinal - nausea or vomiting
REFERENCE :
34ZIAG "Toxicology of Drugs and Chemicals," Deichmann, W.B., New York, Academic Press, Inc., 1969 Volume(issue)/page/year: -,478,1969
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
1900 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - excitement Behavioral - changes in motor activity (specific assay) Behavioral - muscle contraction or spasticity
REFERENCE :
TPKVAL Toksikologiya Novykh Promyshlennykh Khimicheskikh Veshchestv. Toxicology of New Industrial Chemical Substances. For English translation, see TNICS*. (Izdatel'stvo Meditsina, Moscow, USSR) No.1- 1961- Volume(issue)/page/year: 15,116,1979
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
3700 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
NIIRDN Drugs in Japan (Ethical Drugs). (Yakugyo Jiho Co., Ltd., Tokyo, Japan) Volume(issue)/page/year: 6,635,1982
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
1340 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
NIIRDN Drugs in Japan (Ethical Drugs). (Yakugyo Jiho Co., Ltd., Tokyo, Japan) Volume(issue)/page/year: 6,635,1982
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intramuscular
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
>2500 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
NIIRDN Drugs in Japan (Ethical Drugs). (Yakugyo Jiho Co., Ltd., Tokyo, Japan) Volume(issue)/page/year: 6,635,1982
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
600 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
BCFAAI Bollettino Chimico Farmaceutico. (Societa Editoriale Farmaceutica, Via Ausonio 12, 20123 Milan, Italy) V.33- 1894- Volume(issue)/page/year: 103,414,1964
TYPE OF TEST :
LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
5400 mg/m3/2H
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - excitement Behavioral - changes in motor activity (specific assay) Behavioral - muscle contraction or spasticity
REFERENCE :
TPKVAL Toksikologiya Novykh Promyshlennykh Khimicheskikh Veshchestv. Toxicology of New Industrial Chemical Substances. For English translation, see TNICS*. (Izdatel'stvo Meditsina, Moscow, USSR) No.1- 1961- Volume(issue)/page/year: 15,116,1979
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
1900 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
PBPHAW Progress in Biochemical Pharmacology. (S. Karger AG, Postfach CH-4009 Basel, Switzerland) V.1- 1965- Volume(issue)/page/year: 1,542,1965
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
1180 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
NIIRDN Drugs in Japan (Ethical Drugs). (Yakugyo Jiho Co., Ltd., Tokyo, Japan) Volume(issue)/page/year: 6,635,1982
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
DOSE/DURATION :
4 mL/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
UCDS** Union Carbide Data Sheet. (Union Carbide Corp., 39 Old Ridgebury Rd., Danbury, CT 06817) Volume(issue)/page/year: 7/16/1965 *** OCCUPATIONAL EXPOSURE LIMITS *** OEL-FINLAND:TWA 1 mg/m3;STEL 5 mg/m3;Skin JAN 1993 OEL-SWEDEN:TWA 0.1 ppm (0.3 mg/m3);STEL 0.3 ppm (1 mg/m3) JAN 1993 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 84705 No. of Facilities: 132 (estimated) No. of Industries: 4 No. of Occupations: 11 No. of Employees: 2512 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 84705 No. of Facilities: 435 (estimated) No. of Industries: 10 No. of Occupations: 25 No. of Employees: 8786 (estimated) No. of Female Employees: 2609 (estimated)
毒理学数据:

1、    急性毒性:大鼠经口LD50:2050mg/kg

               小鼠经口LD50:600mg/kg

               兔子经皮LD50:4000mg/kg

               小鼠吸入LC50:5400mg/m3/2H

2、    刺激性:兔子经皮,严重刺激。兔子经眼:250ug/24H 严重刺激。

生态数据:

该物质对环境有危害,应特别注意对水体的污染,对鱼类和浮游生物有害,对水中的有机物也有害。

哌嗪 MSDS

第一部分:化学品名称
化学品中文名称: 哌嗪;对二氮己环
化学品英文名称: Piperazine
中文俗名或商品名:  
Synonyms:  
CAS No.: 110-85-0
分子式: C4H10N2
分子量: 86.14
第二部分:成分/组成信息
             纯化学品   混合物
             化学品名称:哌嗪;对二氮己环
有害物成分 含量 CAS No.
哌嗪 100 110-85-0
第三部分:危险性概述
危险性类别: 第8.2类 碱性腐蚀品
侵入途径: 吸入 食入 经皮吸收
健康危害: 大量接触本品,吸入或经皮吸收,能引起虚弱、视力模糊、共济失调、震颤、癫痫样抽搐。此外,本品能引起高铁血红蛋白血症,影响血液携氧能力,出现头痛、头晕、恶心、紫绀。眼接触引起严重刺激和灼伤。对皮肤有刺激性。慢性影响:本品粉尘或液体,对皮肤和肺有致敏性,引起皮肤刺痒、皮疹和哮喘。
环境危害:  
燃爆危险: 本品可燃,具腐蚀性、刺激性,可致人体灼伤,具致敏性。
第四部分:急救措施
皮肤接触: 脱去污染的衣着,立即用水冲洗至少15分钟。就医。
眼睛接触: 立即提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。
吸入: 迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。
食入: 患者清醒时给充分漱口、饮水,就医。
第五部分:消防措施
危险特性: 遇高热、明火或与氧化剂接触,有引起燃烧的危险。
有害燃烧产物: 一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
灭火方法及灭火剂: 雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土、干粉。
消防员的个体防护: 消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂:  
闪点(℃): 107(O.C)
自燃温度(℃): 无资料
爆炸下限[%(V/V)]: 无资料
爆炸上限[%(V/V)]: 无资料
最小点火能(mJ):  
爆燃点:  
爆速:  
最大燃爆压力(MPa):  
建规火险分级:  
第六部分:泄漏应急处理
应急处理: 隔离泄漏污染区,周围设警告标志,建议应急处理人员戴好防毒面具,穿化学防护服。不要直接接触泄漏物,用洁清的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中,运至废物处理场所。也可以用大量水冲洗,经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃。
第七部分:操作处置与储存
操作注意事项: 密闭操作,局部排风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩,戴化学安全防护眼镜,穿橡胶耐酸碱服,戴橡胶耐酸碱手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项: 储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、酸类等分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
第八部分:接触控制/个体防护
最高容许浓度: 中国MAC:未制定标准苏联MAC:未制定标准美国TWA:未制定标准美国STEL:未制定标
监测方法:  
工程控制: 密闭操作,局部排风。
呼吸系统防护: 一般不需特殊防护。必要时佩带防毒口罩。
眼睛防护: 可采用安全面罩。
身体防护: 穿工作服(防腐材料制作)。
手防护: 戴橡皮手套。
其他防护: 工作后,淋浴更衣。注意个人清洁卫生。
第九部分:理化特性
外观与性状: 无色结晶,具有氨的气味,有强吸湿性。
pH:  
熔点(℃): 109.6
沸点(℃): 148.5
相对密度(水=1): 无资料
相对蒸气密度(空气=1): 无资料
饱和蒸气压(kPa): 30.3/111℃
燃烧热(kJ/mol):  
临界温度(℃):  
临界压力(MPa):  
辛醇/水分配系数的对数值:  
闪点(℃): 107(O.C)
引燃温度(℃): 无资料
爆炸上限%(V/V): 无资料
爆炸下限%(V/V): 无资料
分子式: C4H10N2
分子量: 86.14
蒸发速率:  
粘性:  
溶解性: 溶于水、甲醇、乙醇,微溶于苯、乙醚。
主要用途: 用于制造树脂和聚合物及制药。
第十部分:稳定性和反应活性
稳定性: 在常温常压下 稳定
禁配物: 强氧化剂、强酸、酰基氯、酸酐。
避免接触的条件: 光照、接触潮湿空气。
聚合危害: 不能出现
分解产物: 一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
第十一部分:毒理学资料
急性毒性: 属微毒类 LD50:1900mg/kg(大鼠经口);4000mg/kg(兔经皮) LC50:5400mg/m3 2小时(小鼠吸入)
急性中毒:  
慢性中毒:  
亚急性和慢性毒性:  
刺激性:  
致敏性:  
致突变性:  
致畸性:  
致癌性:  
第十二部分:生态学资料
生态毒理毒性:  
生物降解性:  
非生物降解性:  
生物富集或生物积累性:  
第十三部分:废弃处置
废弃物性质:  
废弃处置方法:  
废弃注意事项:  
第十四部分:运输信息
 
 
危险货物编号: 82518
UN编号: 2579
包装标志:  
包装类别:
包装方法: 螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶(罐)外普通木箱。
运输注意事项: 起运时包装要完整,装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋,防高温。
RETCS号:  
IMDG规则页码:  
第十五部分:法规信息
国内化学品安全管理法规: 化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布),化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号),工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规,针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定;常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第8.2 类碱性腐蚀品。
国际化学品安全管理法规:  
第十六部分:其他信息
参考文献: 1.周国泰,化学危险品安全技术全书,化学工业出版社,1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编,化学品毒性法规环境数据手册,中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间: 年月日
填表部门:  
数据审核单位:  
修改说明:  
其他信息: 2
MSDS修改日期: 年月日

哌嗪 海关数据

中国海关编码:2933599090

概述:
2933599090. 其他结构上有嘧啶环的化合物(包括其他结构上有哌嗪环的化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素:
品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6-己内酰胺请注明外观, 签约日期
摘要/Summary:
2933599090. other compounds containing a pyrimidine ring (whether or not hydrogenated) or piperazine ring in the structure. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

哌嗪 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、   摩尔折射率:25.14

2、   摩尔体积(cm3/mol):98.5

3、   等张比容(90.2K):225.8

4、   表面张力(dyne/cm):27.5

5、   极化率(10-24cm3):9.96

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积24.1

7.重原子数量:6

8.表面电荷:0

9.复杂度:26.5

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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