二氯二氰苯醌

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二氯二氰苯醌 基本信息

中文名称:
二氯二氰苯醌 
中文别名:
2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌;
2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌;
2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌;
二氯二氰苯醌;
二氯二氰基苯醌;
4,5-二氯-3,6-二氧-1,4-环己二烯-1,2-二甲腈;
2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ);
2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌(DDQ) 
英文名称:
2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone
英文别名:
2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone;
4,5-dichloro-3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarbonitrile 
CAS No.:
84-58-2
分 子 式:

C8Cl2N2O2

分 子 量:
227.01
精确分子量:
225.93400
PSA:
81.72000
MDL:
MFCD00001593
EINECS:
201-542-2
BRN:
747939
InChI:
InChI=1/C8Cl2N2O2/c9-5-6(10)8(14)4(2-12)3(1-11)7(5)13
危险品标志:

HarmfulXn

风险术语:

R20/21/22

安全术语:

S36/37

分子结构式:
SDS:
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二氯二氰苯醌 制备方法及用途

制备方法

1.将2,3-二氰基氢醌和盐酸搅成浆状物,在35℃左右慢慢加入70%硝酸、继续搅拌反应1h。过滤,用四氯化碳洗涤,干燥,得DDQ,产率90%。2.在装有搅拌器、回流冷凝器和气体导入管的三颈烧瓶中加入10克(0 .062摩尔)2,3一二氰提氢醒和100毫升冰醋酸,加热至微沸。以每分钟0.2克的速度通入干燥氯气。1小时后,回流反应液中开始析出晶状体,继续反应30分钟后,停止通氯。冷至室温,滤出固体,用50毫升氯仿洗涤,干燥,得到6.4克(44%)白色晶体。从水一乙醇中结晶得针状晶体,加热到300℃无变化。 3.在具塞锥形烧瓶中加入10克(0.044摩尔)2,3一二氯一5,6一二氛基氢酿、40毫升乙醇和110毫升5%盐酸,振摇使成悬浮液。加入220毫升苯和44克(0.184摩尔)二氧化铅,剧烈振摇5分钟。将乳状液在填有一层硅藻土的布氏漏斗上抽滤,残渣用苯洗涤。合并滤液,用分液漏斗分出水层,有机层用少量水洗涤二次,干燥,浓缩析出红色晶体,加入石油醚(30一60℃)使沉淀完全。过滤,用石油醚洗涤,千燥得产品8.3克(83%),为黄色晶体。

合成制备方法

1.将2,3-二氰基氢醌和盐酸搅成浆状物,在35℃左右慢慢加入70%硝酸、继续搅拌反应1h。过滤,用四氯化碳洗涤,干燥,得DDQ,产率90%。

2.在装有搅拌器、回流冷凝器和气体导入管的三颈烧瓶中加入10克(0 .062摩尔)2,3一二氰提氢醒和100毫升冰醋酸,加热至微沸。以每分钟0.2克的速度通入干燥氯气。1小时后,回流反应液中开始析出晶状体,继续反应30分钟后,停止通氯。冷至室温,滤出固体,用50毫升氯仿洗涤,干燥,得到6.4克(44%)白色晶体。从水一乙醇中结晶得针状晶体,加热到300℃无变化。

3.在具塞锥形烧瓶中加入10克(0.044摩尔)2,3一二氯一5,6一二氛基氢酿、40毫升乙醇和110毫升5%盐酸,振摇使成悬浮液。加入220毫升苯和44克(0.184摩尔)二氧化铅,剧烈振摇5分钟。将乳状液在填有一层硅藻土的布氏漏斗上抽滤,残渣用苯洗涤。合并滤液,用分液漏斗分出水层,有机层用少量水洗涤二次,干燥,浓缩析出红色晶体,加入石油醚(30一60℃)使沉淀完全。过滤,用石油醚洗涤,千燥得产品8.3克(83%),为黄色晶体。

用途简介

抗艾滋药中间体。

用途

1.合成甾族化合物的氧化剂,用于计划生育用药氯地孕酮、三烯高诺酮的生产。

2.常用脱氢试剂。广泛用于脱氢、氧化、芳构化及环加成等反应。

3.DDQ是一个高活性的氧化剂[1],能够用于脱氢反应制备芳香化合物和α,β-不饱和羰基化合物。此外,DDQ还可以氧化活泼亚甲基和羟基,得到相应的羰基化合物。苯酚化合物对DDQ非常敏感。

在DDQ的作用下能发生底物氢离子向DDQ的转移过程,从而实现底物的脱氢反应,DDQ则转化为苯二酚。因而脱氢反应与反应初始形成的碳阳离子的稳定性有关,对于存在邻位稳定官能团的化合物特别有效。惰性的碳氢化合物对DDQ非常稳定,而含有烯基或芳基的底物则能被DDQ氧化得到共轭产物 (式1,式2)[2,3]

DDQ是一个非常有效的芳基化试剂,经常用于简单或复杂氢化芳香碳环化合物的脱氢反应,得到共轭的芳香化合物 (式3)[4]。醌类化合物氧化的脱氢反应通常不会发生骨架重排,但是1,1-二甲基四氢萘在DDQ的作用下很容易发生伴随1,2-氢转移的芳香化反应 (式4)[5]

此外,氢化芳香杂环化合物也能被DDQ氧化脱氢得到吡咯、吡唑、三唑、吡啶、吡嗪、吲哚、喹啉、呋喃、噻吩、异噻吩等杂环芳烃 (式5)[6]

除了得到中性芳香性化合物外,DDQ也能用于制备稳定芳香性阳离子的盐,如在高氯酸存在下氧化得到三苯基环丙烷阳离子 (式6)[7]

和其它醌类化合物一样,DDQ也是一个用于制备α,β-不饱和羰基化合物的有效氧化剂。对羰基底物的这一反应已经被扩展到3-酮基甾体化学当中。脱氢反应的区域选择性取决于底物的立体化学 (式7)[8]

不过,DDQ诱导的羰基化合物脱氢反应仍主要局限于很容易烯醇化的羰基底物,因而对于酯和酰胺化合物的脱氢反应往往需要更为苛刻的反应条件,如加入硅基化试剂BSTFA将有助于内酰胺的脱氢反应 (式8)[9]

DDQ还能用于醇类化合物的氧化反应,将羟基氧化为羰基。饱和醇在没有光照条件下对DDQ是稳定的,而一些立体禁阻的二级醇则很容易被DDQ氧化为对应的酮 (式9)[10]

DDQ还能用于氧化苄基化合物的烷基,得到苄基碳阳离子中间体,进而能与其它亲核试剂作用得到苄基酮或者苄基取代化合物 (式10)[11]

DDQ是氧化苯酚类化合物的理想试剂,能实现酚类化合物的分子内成环反应 (式11,式12)[12]和偶联反应 (式13)[13]

二氯二氰苯醌 物化性质

外观与性状:
黄色至橙色粉末
密度:
1.7 g/cm3
熔点:
210-215 °C (dec.)(lit.)
沸点:
301.8ºC at 760 mmHg
闪点:
136.3ºC
水溶解性:
reacts
折射率:
1.601
存储条件/存储方法:
库房通风低温干燥,与氧化剂、食品化工添加剂、酸类分开存放
稳定性相关:

对空气具有一定稳定性,但是与水接触会放出HCN,必须在惰性气体保护下的无水环境中操作使用。

其它信息:

1. 性状:黄色固体

2. 密度(g/mL,25/4℃):未确定

3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4. 熔点(ºC):213~216

5. 沸点(ºC,常压):未确定

6. 沸点(ºC,5.2kPa):未确定

7. 折射率:未确定

8. 闪点(ºC):未确定

9. 比旋光度(º):未确定

10. 自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11. 蒸气压(kPa,25ºC):未确定

12. 饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

13. 燃烧热(KJ/mol):未确定

14. 临界温度(ºC):未确定

<p15. 临界压力(KPa):未确定

16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17. 爆炸上限(%,V/V):未确定

18. 爆炸下限(%,V/V):未确定

19. 溶解性:易溶于乙酸乙酯和THF,溶于二氯甲烷、苯、二氧杂环己烷和乙酸,微溶于水。

二氯二氰苯醌 安全信息

包装等级:
II
风险类别:
6.1
海关代码:
2926909090
WGK_Germany:
3
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码:
R20/21;R25;R37/38;R41
安全说明:
S22-S24/25-S37-S45-S36/37-S26
RTECS号:
GU4825000
安全标志:
S22:不要吸入粉尘。
S37:使用合适的防护手套。
S45:出现意外或者感到不适,立刻到医生那里寻求帮助(最好带去产品容器标签)。
S24/25:防止皮肤和眼睛接触。
危险标志:
T:Toxic

二氯二氰苯醌 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
GU4825000
CHEMICAL NAME :
1,4-Cyclohexadiene-1,2-dicarbonitrile, 4,5-dichloro-3,6-dioxo-
CAS REGISTRY NUMBER :
84-58-2
LAST UPDATED :
199701
DATA ITEMS CITED :
4
MOLECULAR FORMULA :
C8-Cl2-N2-O2
MOLECULAR WEIGHT :
227.00
WISWESSER LINE NOTATION :
L6V DVJ BCN CCN EG FG

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
31 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
13 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :
Mutation in microorganisms
TEST SYSTEM :
Bacteria - Salmonella typhimurium
DOSE/DURATION :
180 nmol/plate
REFERENCE :
MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 347,37,1995
毒理学数据:

1、急性毒性:

小鼠腹腔LD50:31mg/kg;

小鼠静脉LD50:13mg/kg;

2、致畸性

沙门氏菌:180nmol/plate;

二氯二氰苯醌 MSDS

第一部分:化学品名称
化学品中文名称: 2,3-二氰-5,6-二氯苯醌
化学品英文名称: 2,3-Dicyano-5,6-dichlorobenzoquinone
中文俗名或商品名:  
Synonyms:  
CAS No.: 84-58-2
分子式: C8Cl2N2O2
分子量: 227.01
第二部分:成分/组成信息
             纯化学品   混合物
             化学品名称:2,3-二氰-5,6-二氯苯醌
有害物成分 含量 CAS No.
第三部分:危险性概述
危险性类别: 第6.1类 毒害品
侵入途径: 吸入 食入 经皮吸收
健康危害: 吸入、摄入或经皮肤吸收对身体有害。受热放出有毒气体。具有刺激性。
环境危害:  
燃爆危险: 本品可燃,有毒,具刺激性。
第四部分:急救措施
皮肤接触: 脱去污染的衣着,用大量流动清水彻底冲洗。
眼睛接触: 立即翻开上下眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入: 迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。
食入: 误服者漱口,用1:5000高锰酸钾或5%硫代硫酸钠洗胃,就医。
第五部分:消防措施
危险特性: 可燃。受热分解放出有毒气体。
有害燃烧产物: 一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氯化物。
灭火方法及灭火剂: 消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上风向灭火。灭火剂:雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护:  
禁止使用的灭火剂:  
闪点(℃): 无资料
自燃温度(℃): 无资料
爆炸下限[%(V/V)]: 无资料
爆炸上限[%(V/V)]: 无资料
最小点火能(mJ):  
爆燃点:  
爆速:  
最大燃爆压力(MPa):  
建规火险分级:  
第六部分:泄漏应急处理
应急处理: 隔离泄漏污染区,限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具(全面罩),穿防毒服。用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中,转移至安全场所。若大量泄漏,收集回收或运至废物处理场所处置。
第七部分:操作处置与储存
操作注意事项: 密闭操作,局部排风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩,戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免与氧化剂、还原剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项: 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
第八部分:接触控制/个体防护
最高容许浓度: 中 国 MAC:未制订标准前苏联MAC:未制订标准美国TLV—TWA:未制订标准美国
监测方法:  
工程控制: 密闭操作,局部排风。
呼吸系统防护: 空气中浓度较高时,应该佩戴防毒面具。
眼睛防护: 戴安全防护眼镜。
身体防护: 穿防腐工作服。
手防护: 戴防护手套。
其他防护: 工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后,淋浴更衣。注意个人清洁卫生。
第九部分:理化特性
外观与性状: 黄橙色固体。
pH:  
熔点(℃): 213~215
沸点(℃):  
相对密度(水=1):  
相对蒸气密度(空气=1):  
饱和蒸气压(kPa):  
燃烧热(kJ/mol):  
临界温度(℃):  
临界压力(MPa):  
辛醇/水分配系数的对数值:  
闪点(℃): 无资料
引燃温度(℃): 无资料
爆炸上限%(V/V): 无资料
爆炸下限%(V/V): 无资料
分子式: C8Cl2N2O2
分子量: 227.01
蒸发速率:  
粘性:  
溶解性: 溶于苯、乙酸,微溶于氯仿。
主要用途: 用作对有机化合物选择性的氧化剂、分析试剂。
第十部分:稳定性和反应活性
稳定性: 在常温常压下 稳定
禁配物: 强氧化剂、强还原剂、强酸、强碱。
避免接触的条件:  
聚合危害: 不能出现
分解产物: 一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氯化物。
第十一部分:毒理学资料
急性毒性:  
急性中毒:  
慢性中毒:  
亚急性和慢性毒性:  
刺激性:  
致敏性:  
致突变性:  
致畸性:  
致癌性:  
第十二部分:生态学资料
生态毒理毒性:  
生物降解性:  
非生物降解性:  
生物富集或生物积累性:  
第十三部分:废弃处置
废弃物性质:  
废弃处置方法: 处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。与燃料混合后,再焚烧。焚烧炉排出的气体要通过洗涤器除去。
废弃注意事项:  
第十四部分:运输信息
 
 
危险货物编号: 61823
UN编号:  
包装标志:  
包装类别:
包装方法: 螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶(罐)外普通木箱;螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶(罐)外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项: 运输前应先检查包装容器是否完整、密封,运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输途中应防曝晒、雨淋,防高温。
RETCS号:  
IMDG规则页码:  
第十五部分:法规信息
国内化学品安全管理法规: 化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布),化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号),工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规,针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定;常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。
国际化学品安全管理法规:  
第十六部分:其他信息
参考文献: 1.周国泰,化学危险品安全技术全书,化学工业出版社,1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编,化学品毒性法规环境数据手册,中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间: 年月日
填表部门:  
数据审核单位:  
修改说明:  
其他信息: 3
MSDS修改日期: 年月日

二氯二氰苯醌 海关数据

中国海关编码:2926909090

概述:
2926909090 其他腈基化合物. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%
申报要素:
品名, 成分含量, 用途
摘要/Summary:
HS:2926909090 other nitrile-function compounds VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

二氯二氰苯醌 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、   摩尔折射率:45.73

2、   摩尔体积(cm3/mol):133.4

3、   等张比容(90.2K):388.0

4、   表面张力(dyne/cm):71.4

5、   极化率(10-24cm3):18.13

 

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):1.6

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积81.7

7.重原子数量:14

8.表面电荷:0

9.复杂度:464

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

二氯二氰苯醌 表征图谱

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