头孢他啶

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头孢他啶 基本信息

中文名称:
头孢他啶 
中文别名:
头孢他啶;
(6R,7R)-7-[[(2-氨基-4-噻唑基)-[(1-羧基-1-甲基乙氧基)亚氨基]乙酰基]氨基]-2-羧基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-3-甲基吡啶鎓内盐;
复达欣;
头孢齐定 
英文名称:
Ceftazidime
英文别名:
Pyridinium, 1-[[(6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-[(1-carboxy-1-methylethoxy)imino]acetyl]amino]-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]-, inner salt;
Pyridinium, 1-[[(6R,7R)-7-[[(2Z)-(2-amino-4-thiazolyl)[(1-carboxy-1-methylethoxy)imino]acetyl]amino]-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]-, inner salt (9CI);
Pyridinium, 1-[[7-[[(2-amino-4-thiazolyl)[(1-carboxy-1-methylethoxy)imino]acetyl]amino]-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]-, hydroxide, inner salt, [6R-[6α,7β(Z)]]-;
(6R,7R)-7-[(Z)-2-(Aminothiazol-4-yl)-2-(2-carboxypropoxyimino)acetamido]-3-(1-pyridiniummethyl)ceph-3-em-4-carboxylate;
Biotum;
Cefazid;
Ceftacidin;
Ceftazidime;
Ceftazidine;
Fortam;
Fortaz;
Fortum;
GR 20263;
Modacin;
Solvetan;
Tazicef;
Tazid;
Tazidime;
Tizime;
Zidim 
CAS No.:
72558-82-8
分 子 式:

C22H22N6O7S2

分 子 量:
545.584
精确分子量:
546.09914
PSA:
244.76000
EINECS:
276-715-9
InChI:
InChI=1S/C22H22N6O7S2/c1-22(2,20(33)34)35-26-13(12-10-37-21(23)24-12)16(29)25-14-17(30)28-15(19(31)32)11(9-36-18(14)28)8-27-6-4-3-5-7-27/h3-7,10,14,18H,8-9H2,1-2H3,(H4-,23,24,25,29,31,32,33,34)/t14-,18-/m1/s1
危险品标志:

 

风险术语:

 

安全术语:

 

分子结构式:
SDS:
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头孢他啶 制备方法及用途

制备方法

(1)以头孢噻啶为原料,用三甲基氯化硅硅烷化后,再和五氯化磷在低温反应后,经低级醇处理,得到无定形的固体,然后用含盐酸的乙腈等溶剂处理得到的化合物再和(z)-2-(2-叔丁氧基羰基丙-2-氧基亚氨基)-2-(2-三苯甲基氨基噻唑-4-基)乙酰氯的二氯甲烷溶液反应,反应液经水洗和蒸去二氯甲烷后,加入二甲基甲酰胺、甲酸和盐酸的混合液进行处理,过滤除去沉淀,再加入丙酮或甲醇,将处理得到的化合物溶于水,调pH至等电点,析出的即为头孢他啶五水合物结晶。 (2)(Z)-2-(2-叔丁氧基羰基丙-2-氧基亚氨基)-2-(2-三苯甲基氨基噻唑-4-基)乙酸和3-酰氧基甲基-7-氨基头孢-3-烯-4-羟酸叔丁酯溶于二甲基甲酰胺中,冷至0℃,依次加入1-羟基苯并三唑和二环己基碳化二亚胺。加热到室温,并在室温搅拌5H后放置过夜。过滤,滤饼用少量乙醚洗涤。洗液和滤液合并,用水稀释后,用乙酸乙酯萃取。萃取液依次用水、盐酸、碳酸氢钠溶液和饱和盐水洗,干燥,浓缩。得到的物质进行柱层析,得酰胺化产物,将其溶于苯甲醚中,在0℃加入三氟乙酸,然后在室温下搅拌2h浓缩。得到的物质溶于乙酸乙酯中,用饱和碳酸氢钠溶液萃取。萃取液的pH值调至6,再加入乙酸乙酯,水层酸化至pH为1.5,并用氯化钠饱和,然后再用乙酸乙酯萃取。萃取液合并,用饱和盐水洗,干燥,浓缩。得到的物质溶于热的50%甲酸水溶液,放置2h。加水稀释,过滤。滤液浓缩,得到的物质再溶于水,再过滤。减压冷冻得到3-乙酰氧甲基-7-[(z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(2-羧基丙-2-氨基亚氨基)乙酰氨基]头孢-3-烯-4-羧酸。得到的水解产物和吡啶一起,在80℃和搅拌下,加入碘化钠水溶液。在80℃下反应1h,冷却,加水稀释。用氢氧化钠调节反应液的pH至6.0,浓缩以除去吡啶。剩余的水溶液加水稀释,并加入二滴甲基异丁基酮,然后用盐酸酸化至pH=1。过滤,滤饼水洗。滤液和洗液合并,用乙酸乙酯洗,然后用2mol/L,氢氧化钠调至pH=6.0。浓缩后,进行柱层析,得头孢他啶。

合成制备方法

 (1)以头孢噻啶为原料,用三甲基氯化硅硅烷化后,再和五氯化磷在低温反应后,经低级醇处理,得到无定形的固体,然后用含盐酸的乙腈等溶剂处理得到的化合物再和(z)-2-(2-叔丁氧基羰基丙-2-氧基亚氨基)-2-(2-三苯甲基氨基噻唑-4-基)乙酰氯的二氯甲烷溶液反应,反应液经水洗和蒸去二氯甲烷后,加入二甲基甲酰胺、甲酸和盐酸的混合液进行处理,过滤除去沉淀,再加入丙酮或甲醇,将处理得到的化合
物溶于水,调pH至等电点,析出的即为头孢他啶五水合物结晶。

(2)(Z)-2-(2-叔丁氧基羰基丙-2-氧基亚氨基)-2-(2-三苯甲基氨基噻唑-4-基)乙酸和3-酰氧基甲基-7-氨基头孢-3-烯-4-羟酸叔丁酯溶于二甲基甲酰胺中,冷至0℃,依次加入1-羟基苯并三唑和二环己基碳化二亚胺。加热到室温,并在室温搅拌5H后放置过夜。过滤,滤饼用少量乙醚洗涤。洗液和滤液合并,用水稀释后,用乙酸乙酯萃取。萃取液依次用水、盐酸、碳酸氢钠溶液和饱和盐水洗,干燥,浓缩。得到的物质进行柱层析,得酰胺化产物,将其溶于苯甲醚中,在0℃加入三氟乙酸,然后在室温下搅拌2h浓缩。得到的物质溶于乙酸乙酯中,用饱和碳酸氢钠溶液萃取。萃取液的pH值调至6,再加入乙酸乙酯,水层酸化至pH为1.5,并用氯化钠饱和,然后再用乙酸乙酯萃取。萃取液合并,用饱和盐水洗,干燥,
浓缩。得到的物质溶于热的50%甲酸水溶液,放置2h。加水稀释,过滤。滤液浓缩,得到的物质再溶于水,再过滤。减压冷冻得到3-乙酰氧甲基-7-[(z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(2-羧基丙-2-氨基亚氨基)乙酰氨基]头孢-3-烯-4-羧酸。得到的水解产物和吡啶一起,在80℃和搅拌下,加入碘化钠水溶液。在80℃下反应1h,冷却,加水稀释。用氢氧化钠调节反应液的pH至6.0,浓缩以除去吡啶。剩余的水溶液加水稀释,并加入二滴甲基异丁基酮,然后用盐酸酸化至pH=1。过滤,滤饼水洗。滤液和洗液合并,用乙酸乙酯洗,然后用2mol/L,氢氧化钠调至pH=6.0。浓缩后,进行柱层析,得头孢他啶。


用途简介

头孢他啶对β-内酰胺酶的稳定性较好,在临床合理使用下耐药概率较低,副反应发生较少,第三代广谱头孢菌素,对多种内酰胺酶稳定,对革兰阳性菌和阴性菌以及厌氧菌株均有较强的杀菌作用,对绿脓杆菌有高效,是惟一的能代替氨基糖苷类的头孢类抗生素,因而有人称之为第四代头孢类抗生素。临床用于敏感菌所致的严重感染(如败血症、脑膜炎、菌血症等),呼吸道感染(如肺炎、支气管炎等),耳鼻喉部感染,皮肤及软组织感染,泌尿系统感染,胃肠、胆及腹部感染,骨及关节感染等。

用途

头孢他啶对β-内酰胺酶的稳定性较好,在临床合理使用下耐药概率较低,副反应发生较少,第三代广谱头孢菌素,对多种内酰胺酶稳定,对革兰阳性菌和阴性菌以及厌氧菌株均有较强的杀菌作用,对绿脓杆菌有高效,是惟一的能代替氨基糖苷类的头孢类抗生素,因而有人称之为第四代头孢类抗生素。临床用于敏感菌所致的严重感染(如败血症、脑膜炎、菌血症等),呼吸道感染(如肺炎、支气管炎等),耳鼻喉部感染,皮肤及软组织感染,泌尿系统感染,胃肠、胆及腹部感染,骨及关节感染等。

头孢他啶 物化性质

外观与性状:
固体
存储条件/存储方法:
库房低温通风干燥
稳定性相关:

热分解排出有毒氮氧化物, 硫氧化物烟雾

其它信息:

1.性状:无色结晶或白色粉末。

2.溶解性:在水或甲醇中微溶,在丙酮或氯仿中不溶。该品加水即泡腾溶解生成澄清

药液,因浓度的不同,药液可呈浅黄色至琥珀色。

头孢他啶 安全信息

海关代码:
2941905990
危险类别码:
R20/21/22
安全说明:
26-36
安全标志:
S26:万一接触眼睛,立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
S36:穿戴合适的防护服装。
危险标志:
Xn

头孢他啶 毒理性

毒理学数据:

口服-大鼠LD50:>20000毫克/公斤;口服-小鼠LD50:>20000毫克/公斤

头孢他啶 MSDS

  头孢他啶(含约10%的碳酸钠)      修改号码:6    

模块 1. 化学品
    产品名称:      Ceftazidime (contains ca. 10% Na2CO3)    
    修改号码:      6    

模块 2. 危险性概述
  GHS分类
     物理性危害        未分类    
     健康危害
    呼吸敏感性      第1级    
    皮肤敏感性      第1级    
     环境危害        未分类    
  GHS标签元素
     图标或危害标志
     信号词        危险    
     危险描述        吸入可能导致过敏或哮喘或呼吸困难    
    可能导致皮肤过敏性反应
     防范说明
  [预防]        避免吸入。    
    受污染的工作服不允许带出工作场所。
    万一通风不够,佩戴防护面具。
  穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
  [急救措施]        吸入:若呼吸困难,将受害者移到新鲜空气处,在呼吸舒适的地方保持休息。    
    皮肤接触:用大量肥皂和水轻轻洗。
  若皮肤刺激或发生皮疹:求医/就诊。
    被污染的衣物清洗后方可重新使用。
  如果出现呼吸道症状:呼叫解毒中心/医生。
  [废弃处置]      根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。    

模块 3. 成分/组成信息
  单一物质/混和物        单一物质    
  化学名(中文名):      头孢他啶(含约10%的碳酸钠)    
  头孢他啶(含约10%的碳酸钠)      修改号码:6    

模块 3. 成分/组成信息
    百分比:      ....    
  CAS编码:      72558-82-8    
    俗名:      CAZ (contains ca. 10% Na2CO3)    
    分子式:      C22H22N6O7S2    

模块 4. 急救措施
    吸入:      将受害者移到新鲜空气处,保持呼吸通畅,休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。    
    皮肤接触:      立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。    
  若皮肤刺激或发生皮疹:求医/就诊。
    眼睛接触:        用水小心清洗几分钟。如果方便,易操作,摘除隐形眼镜。继续清洗。    
  如果眼睛刺激:求医/就诊。
    食入:      若感不适,求医/就诊。漱口。    
    紧急救助者的防护:        救援者需要穿戴个人防护用品,比如橡胶手套和气密性护目镜。    

模块 5. 消防措施
    合适的灭火剂:        干粉,泡沫,雾状水,二氧化碳    
    特殊危险性:        小心,燃烧或高温下可能分解产生毒烟。    
    特定方法:        从上风处灭火,根据周围环境选择合适的灭火方法。    
    非相关人员应该撤离至安全地方。
    周围一旦着火:如果安全,移去可移动容器。
    消防员的特殊防护用具:        灭火时,一定要穿戴个人防护用品。    

模块 6. 泄漏应急处理
    个人防护措施,防护用具,      使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。    
    紧急措施:        泄露区应该用安全带等圈起来,控制非相关人员进入。    
    环保措施:        防止进入下水道。    
    控制和清洗的方法和材料:        清扫收集粉尘,封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的    
    法律法规处置。

模块 7. 操作处置与储存
    处理
    技术措施:        在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手    
    和脸。
    注意事项:        如果粉尘或浮质产生,使用局部排气。    
    操作处置注意事项:        避免接触皮肤、眼睛和衣物。    
    贮存
    储存条件:        保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。    
    远离不相容的材料比如氧化剂存放。
    包装材料:        依据法律。    

模块 8. 接触控制和个体防护
    工程控制:        尽可能安装封闭体系或局部排风系统,操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗    
    眼器。
    个人防护用品
     呼吸系统防护:        防尘面具。依据当地和政府法规。    
     手部防护:        防护手套。    
     眼睛防护:        安全防护镜。如果情况需要,佩戴面具。    
     皮肤和身体防护:        防护服。如果情况需要,穿戴防护靴。    
  头孢他啶(含约10%的碳酸钠)      修改号码:6    

模块 9. 理化特性
    固体
  外形(20°C):
    外观:      晶体-粉末    
    颜色:      白色-浅黄色    
    气味:        无资料    
  pH:        无数据资料    
    熔点:        无资料    
  沸点/沸程        无资料    
    闪点:        无资料    
    爆炸特性
     爆炸下限:        无资料    
     爆炸上限:        无资料    
    密度:        无资料    
    溶解度:
  [水]        无资料    
  [其他溶剂]        无资料    

模块 10. 稳定性和反应性
    化学稳定性:        一般情况下稳定。    
    危险反应的可能性:        未报道特殊反应性。    
    须避免接触的物质        氧化剂    
  危险的分解产物:      一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物    

模块 11. 毒理学信息
    急性毒性:      ivn-rat LD50:5800 mg/kg    
  orl-mus LD50:>20 g/kg
  orl-rat LD50:>20 g/kg
  ipr-rat LD50:10 g/kg
  scu-rat LD50:20 g/kg
    对皮肤腐蚀或刺激:        无资料    
    对眼睛严重损害或刺激:        无资料    
    生殖细胞变异原性:        无资料    
    致癌性:
  IARC =        无资料    
  NTP =        无资料    
    生殖毒性:        无资料    
  RTECS 号码:      UU2225000    

模块 12. 生态学信息
    生态毒性:
    鱼类:        无资料    
    甲壳类:        无资料    
    藻类:        无资料    
  残留性 / 降解性:        无资料    
  潜在生物累积 (BCF):        无资料    
    土壤中移动性
   log水分配系数:        无资料    
   土壤吸收系数 (Koc):        无资料    
     亨利定律        无资料    
  constant(PaM3/mol):
  头孢他啶(含约10%的碳酸钠)      修改号码:6    

模块 13. 废弃处置
    如果可能,回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合,在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
    焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

模块 14. 运输信息
    联合国分类:        与联合国分类标准不一致    
  UN编号:        未列明    

模块 15. 法规信息
  《危险化学品安全管理条例》(2002年1月26日国务院发布,2011年2月16日修订): 针对危险化学品的安全使用、
    生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。


模块16 - 其他信息
N/A

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