Xn:Harmful
1. 在1小时内，将0.25摩尔苯基溴化镁(大约1摩尔溶液)加到58克(0.25摩尔)硼酸正丁酯溶于100毫升纯乙醚的溶液中。反应期间溶液用机械搅拌和固体二氧化碳和丙酮浴冷却，使内部温度保持在一70℃至一75℃之间。当格氏试剂滴进反应液时，立即形成白色沉淀，沉淀慢慢又溶解。格氏试剂加完后，继续搅拌反应混合物(在一75℃)至沉淀全部溶解。生成的桔黄色溶液在冷水浴中慢慢升温至0℃(最好过夜)。在剧烈搅拌下，将反应混合物慢侵加到150毫升冷的10%硫酸中，分出乙醚层。水层用2份100毫升乙醚萃取。合并原来的乙醚层和乙醚萃取液，在蒸汽浴上蒸去乙醚。残留液中含苯基硼酸和正丁醇，用氢氧化钾溶液处理，至溶液明显呈碱性。加入足够的水，使得在醇层下面形成约150毫升的水层。在减压下温和加热<不超过45℃)，水汽蒸馏蒸出正丁醇，按需要经常慢慢加些温热水，继续蒸馏至无正丁醇馏出为止。最后有少量联苯被蒸出，而蒸馏瓶中的水层则分离出少量粘性固体。
残留液中加入硫酸酸化，至刚果红试纸变色，稀释(如果需要)至150一200毫升。不用分出沉淀，在继续搅拌下将混合物加热至沸腾，短时间后晶体完全融化，成为重的不溶的棕色油层。倾出水层，使之经过折叠滤纸。油层用几份20毫升沸水提取，趁热过滤提取液，与原来的水层合并，冷却后结晶出白色针状的苯基硼酸。产品干燥后重14一17克（50-60%），不再精制，用毛细管测得熔点 214一216℃(校正)。从母液中还可回收1一2克不纯的产品。当大量制备时用更浓的格氏试剂溶液，产率则要低点(42-47%）。
用相似的方法可以制得对甲苯基硼酸、对甲氧基硼酸等。
2.实验室可以通过苯基格氏试剂和硼酸三酯反应来制备。
苯基硼酸是一种化学实验室常备的化学试剂。它很容易和二醇或者二胺等化合物形成环状的硼酸酯 (式1)。X = Y = O时，形成酯的能力是n = 3 >2 > 4。顺式的环状二醇能够与苯基硼酸形成1:1的硼酸酯，而反式的环状二醇则形成1:2的多聚酯。此性质可以用于cis- 和trans- 二醇的分离 (式2)[1]。
苯基硼酸很容易和二醇或者二胺发生反应，而且极易离去。所以，它们常常被用作二醇或二胺类化合物的保护基[2]。该保护基在羟基的酯化、甲基化和硅醚化等反应中都比较稳定。
苯基硼酸参与的一个重要反应是Suzuki反应。在碱性条件和Pd配合物的催化下，苯基硼酸可以与Vinyl-X (X = Br, OTf)[3]，Ar-X (X = Cl[4], Br, I, OTf) 发生偶联反应 (式3)。作为芳基化的重要方法，Suzuki反应在一些天然产物的全合成中得到了广泛的应用 (式4)[5]。苯基硼酸也常常用作一种标准的反应物来说明不同催化剂在Suzuki反应中的优劣。
在Cu(OAc)2的催化下，苯基硼酸能够发生C-N键或C-O键的生成反应 (式5)[6,7]，得到芳香胺、N-芳基取代杂环化合物 (式6)[8]或者二芳基醚等。使用弱碱在室温下就能使该反应顺利进行，这对经典的Ulmmann芳基化反应和Goldberg反应是一个显著的改进。
在金属Rh和手性磷配体的催化下，有机硼酸可以和α,β-不饱和羰基化合物发生1,4-不对称加成反应。同有机金属化合物相比，有机硼酸不仅反应条件更加温和，而且具有更高的区域选择性和对映体选择性 (式7，式8)[9,10]。
1.避免与强氧化剂接触。
2.该试剂暴露在空气中或者在加热条件下容易脱水，形成三分子的聚合物。
1. 性状：白色晶体
2. 密度（g/mL,25℃）：未确定
3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定
4. 熔点（ºC）：217
5. 沸点（ºC,常压）：未确定
6. 沸点（ºC, 14mmHg）：未确定
7. 折射率：未确定
8. 闪点（ºC）：未确定
9. 比旋光度（º）：未确定
10. 自燃点或引燃温度（ºC）: 未确定
11. 蒸气压（mmHg, 40ºC）：未确定
12. 饱和蒸气压（kPa, ºC）：未确定
13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定
14. 临界温度（ºC）：未确定
15. 临界压力（KPa）：未确定
16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定
19. 溶解性：在水和苯等溶剂中溶解度不大，易溶于乙醚和甲醇。
该物质对水有稍微的危害。
1、 摩尔折射率：33.28
2、 摩尔体积（cm3/mol）：107.0
3、 等张比容（90.2K）：271.7
4、 表面张力（dyne/cm）：41.4
5、 介电常数：
6、 偶极距（10-24cm3）：
7、 极化率：13.19
1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：
2、 氢键供体数量：2
3、 氢键受体数量：2
4、 可旋转化学键数量：1
5、 互变异构体数量：
6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：40.5
7、 重原子数量：9
8、 表面电荷：0
9、 复杂度：79.1
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1
