辛硫磷

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辛硫磷 基本信息

中文名称:
辛硫磷 
中文别名:
辛硫磷;
肟磷;
肟硫磷;
O,O-二乙基-O-α-氰基苯叉胺基硫代磷酸酯;
倍腈松;
腈肟磷 
英文名称:
Baythion
英文别名:
phoxim;
Valexon;
Foxima [INN-Spanish];
(EZ)-2-(diethoxyphosphinothioyloxyimino)-2-phenylacetonitrile;
Phoxime;
O,O-diethyl α-cyanobenzylideneaminooxyphosphonothioate;
(Z)-N-diethoxyphosphinothioyloxybenzenecarboximidoyl cyanide;
Phoxim [INN:BAN];
Volaton;
O,O-diethyl-cyanobenzylideneamino-oxyphosphonothioate;
Caswell No. 902L;
4-ethoxy-7-phenyl-3,5-dioxa-6-aza-4-phosphaoct-6-ene-8-nitrile 4-sulfide;
Valexone;
Phoxim [BSI:ISO];
Baythion;
PHOXIM;
O,O-diethyl ({[(Ξ)-cyano(phenyl)methylidene]amino}oxy)phosphonothioate 
CAS No.:
14816-18-3
分 子 式:

C12H15N2O3PS

分 子 量:
298.29
精确分子量:
298.05400
PSA:
105.74000
MDL:
MFCD00867617
EINECS:
238-887-3
InChI:
InChI=1/C12H15N2O3PS/c1-3-15-18(19,16-4-2)17-14-12(10-13)11-8-6-5-7-9-11/h5-9H,3-4H2,1-2H3/b14-12-
危险品标志:

HarmfulXnDangerousN

风险术语:

R22;R50/53;

安全术语:
S36;S60;S61;
分子结构式:
SDS:
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辛硫磷 制备方法及用途

制备方法

用工业乙醇与亚硝酸钠、浓盐酸反应制得亚硝酸乙酯,再与苯乙腈反应制成2-氰基苯甲肟钠,然后与三氯硫磷和乙醇反应制得的乙基氯化物合成辛硫磷原油。将乙醇和亚硝酸钠混合,于20-40℃滴加盐酸制得亚硝酸乙酯。将其通过文氏管进入肟化釜,与釜内的苯乙腈、氢氧化钠的乙醇溶液反应,生成2-氰基苯甲肟钠。将其配制成25%水溶液,于室温下滴入乙基氯化物中。滴加后再加入三乙胺搅拌30min,升温至40-50℃继续反应1.5h。经水洗、分离、干燥而得辛硫磷原油。原料消耗定额:亚硝酸钠(95%)400kg/t、乙醇(95%)200kg/t、苯乙腈(96%)500kg/t、液碱(30%)680kg/t、盐酸(30%)680kg/t、氯化物(90%)750kg/t。 辛硫磷合成反应在丙酮等溶剂中进行较馔 ,在水溶液中稍慢,工业生产中2-肟基苯乙腈钠过量10%,反应温度40℃左右。天津农药厂曾研究了以水为溶剂催化合成法,所用催化剂为三乙胺,操作过程:将0.55mol含量25%的2-肟基苯乙腈钠水溶液373g,于室温下30min内滴加0.5mol含量为90%的O,O-二乙基硫代磷酰氯105g,滴毕,再加入少许催化剂三乙胺,搅拌30min,升温至45~50℃,反应1.5h,经水洗、分液、干燥得156~161g产品,含量87%~92%,收率94%~96%。 中间体2-肟基苯乙腈钠由苯乙腈与亚硝酸乙酯作用制得。催化剂为醇钠醇+NaOH、碱液等碱性物质。若以液碱为催化剂,反应温度35~40℃。 用工业乙醇与亚硝酸钠、浓盐酸反应制得亚硝酸乙酯,再与苯乙腈反应制成2-氰基苯甲肟钠,然后与三氯硫磷和乙醇反应制得的乙基氯化物合成辛硫磷原油。

合成制备方法

用工业乙醇与亚硝酸钠、浓盐酸反应制得亚硝酸乙酯,再与苯乙腈反应制成2-氰基苯甲肟钠,然后与三氯硫磷和乙醇反应制得的乙基氯化物合成辛硫磷原油。将乙醇和亚硝酸钠混合,于20-40℃滴加盐酸制得亚硝酸乙酯。将其通过文氏管进入肟化釜,与釜内的苯乙腈、氢氧化钠的乙醇溶液反应,生成2-氰基苯甲肟钠。将其配制成25%水溶液,于室温下滴入乙基氯化物中。滴加后再加入三乙胺搅拌30min,升温至40-50℃继续反应1.5h。经水洗、分离、干燥而得辛硫磷原油。原料消耗定额:亚硝酸钠(95%)400kg/t、乙醇(95%)200kg/t、苯乙腈(96%)500kg/t、液碱(30%)680kg/t、盐酸(30%)680kg/t、氯化物(90%)750kg/t。

辛硫磷合成反应在丙酮等溶剂中进行较馔 ,在水溶液中稍慢,工业生产中2-肟基苯乙腈钠过量10%,反应温度40℃左右。天津农药厂曾研究了以水为溶剂催化合成法,所用催化剂为三乙胺,操作过程:将0.55mol含量25%的2-肟基苯乙腈钠水溶液373g,于室温下30min内滴加0.5mol含量为90%的O,O-二乙基硫代磷酰氯105g,滴毕,再加入少许催化剂三乙胺,搅拌30min,升温至45~50℃,反应1.5h,经水洗、分液、干燥得156~161g产品,含量87%~92%,收率94%~96%。

中间体2-肟基苯乙腈钠由苯乙腈与亚硝酸乙酯作用制得。催化剂为醇钠醇+NaOH、碱液等碱性物质。若以液碱为催化剂,反应温度35~40℃。

用工业乙醇与亚硝酸钠、浓盐酸反应制得亚硝酸乙酯,再与苯乙腈反应制成2-氰基苯甲肟钠,然后与三氯硫磷和乙醇反应制得的乙基氯化物合成辛硫磷原油。

用途简介

属高效低毒有机磷杀虫剂,具有胃杀和触杀作用,主要用于防治地下害虫。

用途

高效、低毒、广谱杀虫剂,以触杀和胃毒作用为主,无内吸作用。对鳞翅目大龄幼虫和地下害虫以及仓库和卫生害虫有较好效果。可用于防治蛴螬、蝼蛄、金叶虫等地下害虫,棉蚜、棉铃虫、小麦蚜虫、菜青虫、蓟马、黏虫、稻苞虫、稻纵卷叶螟、叶蝉、飞虱、松毛虫、玉米螟等。防治地下害虫一般用50%乳油100mL对水5kg,拌麦种50kg,拌后放2~3h即可播种。防治其他害虫用50%乳油1000或1500倍液喷雾。在高粱、大豆、瓜类作用上禁用,在水稻、玉米上慎用,宜傍晚或夜间施药。

主要用于防治地下害虫,果树、蔬菜、桑、茶等害虫以及蚊蝇等卫生害虫和仓储害虫

属高效低毒有机磷杀虫剂,具有胃杀和触杀作用,主要用于防治地下害虫

辛硫磷是主要用于防治地下害虫的有机磷杀虫剂,适县城于花生、小麦、水稻、棉花、玉米等作物的害虫防治,也用于防治果树、蔬菜、桑、茶等害虫。对防治蛴螬、蝼蛄、金针虫等有良好效果。

辛硫磷杀虫谱广,击倒力强,以触杀和胃毒作用为主,无内吸作用,对磷翅目幼虫很有效。在田间因对光不稳定,很快分解,所以残留期短,残留危险小,但该药施入土中,残留期很长,适合于防治地下害虫。对危害花生、小麦、水稻、棉花、玉米、果树、蔬菜、桑、茶等作物的多种鳞翅目害虫的幼虫有良好的作用效果,对虫卵也有一定的杀伤作用。也适于防治仓库和卫生害虫。

辛硫磷 物化性质

密度:
1.21 g/cm3
熔点:
6.1ºC
沸点:
362.455ºC at 760 mmHg
闪点:
173.007ºC
折射率:
1.541 (25ºC)
蒸汽压:
0mmHg at 25°C
存储条件/存储方法:
通风低温干燥
其它信息:

1. 性状:浅黄色油状液体

2. 密度(g/mL,25/4℃):未确定

3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):1.176

4. 熔点(ºC):5-6

5. 沸点(ºC,常压):102

6. 沸点(ºC,5.2kPa): 未确定

7. 折射率:1.5405

8. 闪点(ºC): 未确定

9. 比旋光度(º): 未确定

10. 自燃点或引燃温度(ºC): 未确定

11. 蒸气压(kPa,25ºC): 未确定

12. 饱和蒸气压(kPa,60ºC): 未确定

13. 燃烧热(KJ/mol):未确定

14. 临界温度(ºC): 未确定

15. 临界压力(KPa): 未确定

16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值: 未确定

17. 爆炸上限(%,V/V):未确定

18. 爆炸下限(%,V/V): 未确定

19. 溶解性:在下列溶剂中的溶解度(20℃,g/kg)为 水0.007,二氯甲烷500,异丙醇600。

辛硫磷 安全信息

包装等级:
III
风险类别:
6.1(b)
海关代码:
2926909050
危险类别码:
R22;R50/53
安全说明:
S36-S60-S61
RTECS号:
MD4740000
安全标志:
S36:穿戴合适的防护服装。
S60:本物质残余物和容器必须作为危险废物处理。
S61:避免排放到环境中。参考专门的说明/安全数据表。
危险标志:
Xn:Harmful

辛硫磷 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
MD4740000
CHEMICAL NAME :
Glyoxylonitrile, phenyl-, oxime, O,O-diethyl phosphorothioate
CAS REGISTRY NUMBER :
14816-18-3
LAST UPDATED :
199612
DATA ITEMS CITED :
20
MOLECULAR FORMULA :
C12-H15-N2-O3-P-S
MOLECULAR WEIGHT :
298.32
WISWESSER LINE NOTATION :
NCYR&UNOPS&O2&O2

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
300 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
FAATDF Fundamental and Applied Toxicology. (Academic Press, Inc., 1 E. First St., Duluth, MN 55802) V.1- 1981- Volume(issue)/page/year: 7,299,1986
TYPE OF TEST :
LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
>3200 mg/m3/1H
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
85JFAN "Agrochemicals Handbook," with updates, Hartley, D., and H. Kidd, eds., Nottingham, Royal Soc. of Chemistry, 1983-86 Volume(issue)/page/year: A328,1983
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
1 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
28ZEAL "Pesticide Index," Frear, E.H., ed., State College, PA, College Science Pub., 1969 Volume(issue)/page/year: 5,181,1976
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
1050 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
52OLAC "Veterinarnaya Entomologiya i Akarologiya," Veterinary Entomology and Acarology, Nepoklonov, A.A., ed., Moscow, Izdatel'stovo Kolos, 1983 Volume(issue)/page/year: -,230,1983
TYPE OF TEST :
LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
3100 mg/m3/4H
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
YKYUA6 Yakkyoku. Pharmacy. (Nanzando, 4-1-11, Yushima, Bunkyo-ku, Tokyo, Japan) V.1- 1950- Volume(issue)/page/year: 39,251,1988
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Unreported
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
>2 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
BWHOA6 Bulletin of the World Health Organization. (WHO, Pub. Center USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) Volume(issue)/page/year: 44,31,1971
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Mammal - dog
DOSE/DURATION :
250 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
28ZEAL "Pesticide Index," Frear, E.H., ed., State College, PA, College Science Pub., 1969 Volume(issue)/page/year: 5,181,1976
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Mammal - cat
DOSE/DURATION :
250 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
28ZEAL "Pesticide Index," Frear, E.H., ed., State College, PA, College Science Pub., 1969 Volume(issue)/page/year: 5,181,1976
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
DOSE/DURATION :
250 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
85DPAN "Wirksubstanzen der Pflanzenschutz und Schadlingsbekampfungsmittel," Perkow, W., Berlin, Verlag Paul Parey, 1971-1976 Volume(issue)/page/year: -,-,1971/1976
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - guinea pig
DOSE/DURATION :
600 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
28ZEAL "Pesticide Index," Frear, E.H., ed., State College, PA, College Science Pub., 1969 Volume(issue)/page/year: 5,181,1976
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Bird - pigeon
DOSE/DURATION :
23700 ug/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
ASTTA8 ASTM Special Technical Publication. (American Soc. for Testing Materials, 1916 Race St., Philadelphia, PA 19103) No.1- 1911- Volume(issue)/page/year: (680),157,1979
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Unreported
SPECIES OBSERVED :
Bird - chicken
DOSE/DURATION :
40 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
FMCHA2 Farm Chemicals Handbook. (Meister Pub., 37841 Euclid Ave., Willoughy, OH 44094) Volume(issue)/page/year: -,C39,1991
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Bird - quail
DOSE/DURATION :
23700 ug/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
ASTTA8 ASTM Special Technical Publication. (American Soc. for Testing Materials, 1916 Race St., Philadelphia, PA 19103) No.1- 1911- Volume(issue)/page/year: (680),157,1979
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Bird - wild bird species
DOSE/DURATION :
5620 ug/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
ASTTA8 ASTM Special Technical Publication. (American Soc. for Testing Materials, 1916 Race St., Philadelphia, PA 19103) No.1- 1911- Volume(issue)/page/year: (680),157,1979 ** OTHER MULTIPLE DOSE TOXICITY DATA **
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
5642 mg/kg/26W-I
TOXIC EFFECTS :
Liver - other changes Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - true cholinesterase
REFERENCE :
GISAAA Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 43(7),62,1978
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
930 mg/kg/30D-I
TOXIC EFFECTS :
Blood - changes in serum composition (e.g. TP, bilirubin, cholesterol) Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - true cholinesterase Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - phosphatases
REFERENCE :
GISAAA Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 44(7),78,1979 ** REPRODUCTIVE DATA **
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
DOSE :
49 mg/kg
SEX/DURATION :
male 74 day(s) pre-mating
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetal death
REFERENCE :
GISAAA Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 45(7),77,1980
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
DOSE :
1380 mg/kg
SEX/DURATION :
male 60 day(s) pre-mating
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Paternal Effects - spermatogenesis (incl. genetic material, sperm morphology, motility, and count) Reproductive - Paternal Effects - testes, epididymis, sperm duct Reproductive - Paternal Effects - other effects on male
REFERENCE :
DDTWDG DTW, Deutsche Tieraerztliche Wochenschrift. (Verlag M. & H. Schaper, Postfach 1642, D-31061 Alfeld (Leine), Germany) V.78- 1971- Volume(issue)/page/year: 102,301,1995
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
DOSE :
2760 mg/kg
SEX/DURATION :
male 60 day(s) pre-mating
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Paternal Effects - prostate, seminal vesicle, Cowper's gland, accessory glands
REFERENCE :
DDTWDG DTW, Deutsche Tieraerztliche Wochenschrift. (Verlag M. & H. Schaper, Postfach 1642, D-31061 Alfeld (Leine), Germany) V.78- 1971- Volume(issue)/page/year: 102,301,1995
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
DOSE :
2576 mg/kg
SEX/DURATION :
male 8 week(s) pre-mating
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus)
REFERENCE :
DDTWDG DTW, Deutsche Tieraerztliche Wochenschrift. (Verlag M. & H. Schaper, Postfach 1642, D-31061 Alfeld (Leine), Germany) V.78- 1971- Volume(issue)/page/year: 102,301,1995
毒理学数据:

小鼠经口LD50:>2000mg/kg。   

辛硫磷 MSDS

第一部分:化学品名称

辛硫磷 海关数据

中国海关编码:2926909050

概述:
2926909050 辛硫磷 退税率:9.0% 监管条件:S(进出口农药登记证明)
申报要素:
品名, 成分含量, 用途
监管条件:
S.进出口农药登记证明
摘要/Summary:
2926909050 (e)-o,o-diethyl ((cyano(phenyl)methylene)amino)oxyphosphonothioate

辛硫磷 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

五、分子性质数据:

1、   摩尔折射率:78.24

2、   摩尔体积(cm3/mol):245.6

3、   等张比容(90.2K):633.3

4、   表面张力(dyne/cm):44.1

5、   极化率(10-24cm3):31.02 

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:6

4.可旋转化学键数量:7

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积95.9

7.重原子数量:19

8.表面电荷:0

9.复杂度:389

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:1

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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上海瀚思化工有限公司

产品介绍:
产品名称:辛硫磷标准溶液 Cas号:14816-18-3 纯度:100μg/ml,u=4% 介质:石油醚 包装信息:1ml 价格:136.8元
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邢台市牛城化工有限公司

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邢台化工工贸总公司化工厂

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联系人:张总 文总 电话:0319-2991642 手机:

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联系人: 电话:010-62862526 手机:
QQ: 2241752642
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电话: 19906633110