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表柔比星

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表柔比星 基本信息

中文名称：
表柔比星 
中文别名：
表阿霉素;
(8S,10S)-10-[(3'-氨基-2',3',6'-三脱氧-alpha-L-阿拉伯吡喃糖基)-O-]-6,8,11-三羟基-8-羟乙酰基-1-甲氧基-7,8,9,10-四氢并四苯-5,12-二酮;
10-[(3-氨基-2,3,6-三脱氧-Α-L-阿式-己吡喃糖基)氧]-7,8,9,10-四氢-6,8,11-三羟基-8-(羟乙酰基)-甲氧基-(8S-CIS)-并四苯-5,12-二酮;
表柔比星 
英文名称：
5,12-Naphthacenedione,10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-a-L-arabino-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-1-methoxy-,(8S,10S)-
英文别名：
4'-epidoxorubicin;
farmorubicin;
epi-dx;
WP 697;
4'-Epi-DX;
4'-epiadriamycin;
Epirubicin;
Epiadriamycin;
Pidorubicin;
Adriblastin;
Farmarubicin;
imi28 
CAS No.：
56420-45-2
分 子 式：

C27H29NO11

分 子 量：
543.52
精确分子量：
543.17400
PSA：
206.07000
InChI：
InChI=1/C27H29NO11/c1-10-22(31)13(28)6-17(38-10)39-15-8-27(36,16(30)9-29)7-12-19(15)26(35)21-20(24(12)33)23(32)11-4-3-5-14(37-2)18(11)25(21)34/h3-5,10,13,15,17,22,29,31,33,35-36H,6-9,28H2,1-2H3/t10-,13-,15+,17-,22-,27?/m1/s1
危险品标志：

 

风险术语：

 

安全术语：

 

分子结构式：
SDS：
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表柔比星 制备方法及用途

制备方法

化合物(I)经三氟乙酸酐N-酰化,以对氨基进行保护,得到化合物(Ⅱ)。再氧化为酮(Ⅲ),然后还原为醇(Ⅳ)。在酸作用下去除醚键,再经三氟乙酸酐酯化为化合物(Ⅵ),然后进行选择性氯代,得到所需的侧链(VII)。 化合物(Ⅷ)经二甲缩丙酮反应成缩酮(Ⅸ),然后和上述制得的侧链(Ⅶ)反应,得到的化合物(X)水解,即得表柔比星。

合成制备方法

化合物(I)经三氟乙酸酐N-酰化，以对氨基进行保护，得到化合物（Ⅱ)。再氧化为酮(Ⅲ)，然后还原为醇(Ⅳ)。在酸作用下去除醚键，再经三氟乙酸酐酯化为化合物(Ⅵ)，然后进行选择性氯代，得到所需的侧链(VII)。
化合物(Ⅷ)经二甲缩丙酮反应成缩酮(Ⅸ)，然后和上述制得的侧链(Ⅶ)反应，得到的化合物(X)水解，即得表柔比星。

用途简介

抗肿瘤药物。

用途

葸环类抗肿瘤抗生素，广谱。可迅速透入细胞，进入细胞核，抑制核酸的合成和有丝分裂。用于乳癌、恶性淋巴癌、软组织肉瘤、胃癌、恶性黑色素瘤、结肠直肠癌、卵巢癌、肺癌等。

表柔比星 物化性质

密度：
1.61 g/cm3
沸点：
810.3ºC at 760 mmHg
折射率：
1.71
稳定性相关：

盐酸表柔比星(Epirubicin Hydrochloride)：C27H29 NO11.HCI。[56390-09-1]。橘红色结晶，熔点185℃(分解)。 [α]D20+274°(C=0.01，甲醇)。溶液应避光保存。

表柔比星 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
QI9295840
CHEMICAL NAME :
5,12-Naphthacenedione, 10-((3-amino-2,3,6-trideoxy-beta-L-arabino-hexopyrano syl)oxy)- 7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(hydroxyacety l)-1-methoxy-, (8S-cis)-
CAS REGISTRY NUMBER :
56420-45-2
LAST UPDATED :
199709
DATA ITEMS CITED :
16
MOLECULAR FORMULA :
C27-H29-N-O11
MOLECULAR WEIGHT :
543.57

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
14270 ug/kg
TOXIC EFFECTS :
Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
16070 ug/kg
TOXIC EFFECTS :
Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Unreported
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
29300 ug/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Mammal - dog
DOSE/DURATION :
2 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Gastrointestinal - hypermotility, diarrhea Gastrointestinal - nausea or vomiting Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
28800 ug/kg/12W-I
TOXIC EFFECTS :
Cardiac - changes in coronary arteries Blood - changes in serum composition (e.g. TP, bilirubin, cholesterol) Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - transaminases
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
31200 ug/kg/13W-I
TOXIC EFFECTS :
Cardiac - changes in heart weight Blood - leukopenia Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - phosphatases
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
7800 ug/kg/5D-I
TOXIC EFFECTS :
Blood - changes in bone marrow (not otherwise specified) Blood - changes in other cell count (unspecified) Blood - changes in leukocyte (WBC) count
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Mammal - dog
DOSE/DURATION :
15600 ug/kg/13W-I
TOXIC EFFECTS :
Blood - normocytic anemia Blood - leukopenia Biochemical - Metabolism (Intermediary) - other proteins
TYPE OF TEST :
Cytogenetic analysis
TYPE OF TEST :
Cytogenetic analysis

MUTATION DATA

TEST SYSTEM :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
10 mg/kg
REFERENCE :
MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 160,39,1986

表柔比星 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、  摩尔折射率：131.52

2、  摩尔体积（cm3/mol）：336.6

3、  等张比容（90.2K）：1054.9

4、  表面张力（dyne/cm）：96.4

5、  极化率（10-24cm3）：52.13

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:6

3.氢键受体数量:12

4.可旋转化学键数量:5

5.互变异构体数量:81

6.拓扑分子极性表面积206

7.重原子数量:39

8.表面电荷:0

9.复杂度:977

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:6

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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