左西孟旦

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左西孟旦 基本信息

中文名称:
左西孟旦 
中文别名:
左旋西孟旦;
硫酸胍乙啶;
左西孟旦 
英文名称:
Propanedinitrile,2-[2-[4-[(4R)-1,4,5,6-tetrahydro-4-methyl-6-oxo-3-pyridazinyl]phenyl]hydrazinylidene]-
英文别名:
levosimendan;
Levosimendan;
2-[[4-[(4R)-4-methyl-6-oxo-4,5-dihydro-1H-pyridazin-3-yl]phenyl]hydrazinylidene]propanedinitrile;
Simdax;
Levosimedan;
(R)-(-)-2-[4-(4-methyl-6-oxo-1,4,5,6,-tetrahydropyridazin-3-yl)phenylhydrazono]propanedinitrile 
CAS No.:
141505-33-1
分 子 式:
C14H12N6O
分 子 量:
280.29
精确分子量:
280.10700
PSA:
113.43000
MDL:
MFCD00867135
InChI:
InChI=1/C14H12N6O/c1-9-6-13(21)19-20-14(9)10-2-4-11(5-3-10)17-18-12(7-15)8-16/h2-5,9,17H,6H2,1H3,(H,19,21)/t9-/m1/s1
风险术语:
20/21/22
分子结构式:
SDS:
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左西孟旦 制备方法及用途

制备方法

在加热下,将(±)-6-(4-氨基苯基)-5-甲基哒嗪-3(2H)-酮(203g,1mol)溶于40ml异丙醇.然后缓慢加入L-酒石酸(300g,2rnol),在加热下搅拌至溶液澄清.在搅拌下缓慢冷却至室温,并在20℃搅拌过夜.过滤收集固体,并将其溶于水中,在搅拌下加入碳酸钾溶液(190g K2CO3溶于0.75ml水).过滤收集固体,水洗,干燥.在加热下将得到的104.6g固体溶于二氧六环,任其冷却至室温.过滤除去74.6g的消旋体,滤液减压浓缩至干,得23.8g结晶性固体的(-)-6-(4-氨基苯基)-5-甲基哒嗪-3(2H)-酮,纯度99.5%,熔点207~210℃,收率59.2%. 将(-)-6-(4-氨基苯基)-5-甲基哒嗪-3(2H)-酮和浓盐酸溶于水中,在搅拌和0~5℃下加入亚硝酸钠,10min后再加入丙二腈的水溶液,在室温搅拌1.5h.用乙酸钠将pH值调至6.0,过滤收集固体,用水和乙醇洗,得左西孟旦,熔点210~214℃,收率97%.

合成制备方法

在加热下,将(±)-6-(4-氨基苯基)-5-甲基哒嗪-3(2H)-酮(203g,1mol)溶于40ml异丙醇.然后缓慢加入L-酒石酸(300g,2rnol),在加热下搅拌至溶液澄清.在搅拌下缓慢冷却至室温,并在20℃搅拌过夜.过滤收集固体,并将其溶于水中,在搅拌下加入碳酸钾溶液(190g K2CO3溶于0.75ml水).过滤收集固体,水洗,干燥.在加热下将得到的104.6g固体溶于二氧六环,任其冷却至室温.过滤除去74.6g的消旋体,滤液减压浓缩至干,得23.8g结晶性固体的(-)-6-(4-氨基苯基)-5-甲基哒嗪-3(2H)-酮,纯度99.5%,熔点207~210℃,收率59.2%.
        将(-)-6-(4-氨基苯基)-5-甲基哒嗪-3(2H)-酮和浓盐酸溶于水中,在搅拌和0~5℃下加入亚硝酸钠,10min后再加入丙二腈的水溶液,在室温搅拌1.5h.用乙酸钠将pH值调至6.0,过滤收集固体,用水和乙醇洗,得左西孟旦,熔点210~214℃,收率97%.

用途简介

为肌钙蛋白钙激动剂,适用于急性心力衰竭的治疗. 本品为钙增敏剂是一类能增强心肌细胞对Ca2+敏感性的药物#即在不增加Ca2+的正常生理浓度的情况下能使心肌产生更强的收缩力,以达到强心的目的,减少因Ca2+浓度增高而引起心律失常和心肌细胞损害等副作用.用于治疗代偿失调型心力衰竭.本品耐受性好,治疗6个月后患者的临床发作危险性较低.

用途

为肌钙蛋白钙激动剂,适用于急性心力衰竭的治疗.

本品为钙增敏剂是一类能增强心肌细胞对Ca2+敏感性的药物#即在不增加Ca2+的正常生理浓度的情况下能使心肌产生更强的收缩力,以达到强心的目的,减少因Ca2+浓度增高而引起心律失常和心肌细胞损害等副作用.用于治疗代偿失调型心力衰竭.本品耐受性好,治疗6个月后患者的临床发作危险性较低.

左西孟旦 物化性质

外观与性状:
黄色结晶粉末
密度:
1.33g/cm3
熔点:
216-219ºC (dec.)
折射率:
1.673
其它信息:

1.熔点(℃):210~214

2.性状:黄色结晶粉末。

3.溶解性:可溶于水。

左西孟旦 毒理性

毒理学数据:

LD50(g/kg): 雄小鼠,经口=156,静脉注射=32;雌小鼠,经口=152,静脉注射=50;雄大鼠,经口=103,静脉注射=57

左西孟旦 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、  摩尔折射率:78.68

2、  摩尔体积(cm3/mol):209.8

3、  等张比容(90.2K):576.8

4、  表面张力(dyne/cm):57.1

5、  极化率(10-24cm3):31.19

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):2.3

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:6

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:9

6.拓扑分子极性表面积113

7.重原子数量:21

8.表面电荷:0

9.复杂度:549

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:1

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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