乙萘酚

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  • 结构与计算化学
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乙萘酚 基本信息

中文名称:
乙萘酚 
中文别名:
2-萘酚;
2-羟基萘;
乙萘酚;
β-萘酚;
beta-萘酚;
β-羟基萘;
B萘酚;
2-{(2R,6S)-6-[(2R)-2-hydroxy-2-phenylethyl]-1-methylpiperidin-2-yl}-1-phenylethanone hydrochloride;
alpha-Lobeline hydrochloride;
2-((2R,6S)-6-((S)-2-Hydroxy-2-Phenylethyl)-1-Methylpiperidin-2-Yl)-1-Phenylethanone Hydrochloride;
(-)-Lobeline Hydrochloride;
N,N-diethyl-3-methyl-benzamide;
n,n-diethyl-m-toluamid;
2,4-diethyl-3-methylbenzamide;
Diethyl-3-methylbenzamide;
benzamide, N,N-diethyl-3-methyl-;
英文名称:
2-Naphthol
英文别名:
2-Hydroxynaphthalene;
C.I. 37500;
C.I. Azoic coupling component 1;
C.I. Developer 5;
betanaphthol;
2-naftol;
2-naftolo;
2-naphtol;
antioxygene bn;
azogen developer a;
azogendevelopera;
azoiccouplingcomponent1;
beta-monoxynaphthalene;
2-hydroxynaphthalene;
beta naphthol;
beta-naphthol;
b-naphtol;
naphthalen-2-ol;
2-Naphthol;
N,N-Diethyl-3-methylbenzamide;
N,N-Diethyl-3-methylbenzolcarboxamid;
N,N-Diethyl-m-methylbenzamide;
N,N-Diethyl-m-toluamide (DEET);
Diethyltoluamide;
Phenylphenol, sodium salt;
SOPP;
stopmold b;
topane;
O-Phenyl phenol sodium salt tetrahyate;
sodium biphenyl-2-olate;
sodium biphenyl-2-olate hydrate (1:1:4);
biphenyl-2-olate;
[1,1'-biphenyl]-2-ol, sodium salt (1:1);
Ortho-phenylphenol,sodium salt;
2-hydroxybiphenyl sodium salt tetrahydrate;
2-hydroxybiphenyl sodium salt;
Antioxidant T501;
3-butyl-4-methylphenol;
2-butyl-3-methy;
Sodium salt of cacodylic acid;
Sodium, ((dimethylarsino)oxy)-, As-oxide;
UNII-OC4237N148;
Arsine oxide, dimethylhydroxy-, sodium salt;
Arsine oxide, hydroxydimethyl-, sodium salt (8CI);
Arsinic acid, Ar,Ar-dimethyl-, sodium salt 
CAS No.:
135-19-3
分 子 式:
C10H8O
分 子 量:
144.17
MDL:
MFCD00004067
EINECS:
205-182-7
BRN:
742134
InChI:
InChI=1/C10H8O/c11-10-6-5-8-3-1-2-4-9(8)7-10/h1-7,11H
危险品标志:
HarmfulXnDangerousN
风险术语:
R20/22;R50
安全术语:
S24/25;S61
分子结构式:
SDS:
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乙萘酚 制备方法及用途

合成制备方法

1.由萘经磺化、碱熔制得。磺化碱熔法是国内外广泛采用的生产方法,但腐蚀严重,成本较高,废水生物氧耗量高。美国氰胺公司开发的2-异丙萘法,以萘和丙烯为原料,在生产2-萘酚的同时副产丙酮,这方法与异丙苯法制苯酚的情况类似。原料消耗定额:精萘1170kg/t、硫酸1080kg/t、固体烧碱700kg/t。

2.将熔融的精萘加热至140℃,以萘∶硫酸 =1∶ 1.085 ( 摩尔比)的比例,将98%的硫酸在20min
内均匀加入后,升温至160~164℃进行2.5h的磺化反应,当2-萘磺酸含量达66%以上,总酸度为25%~27%时,反应结束,然后于160℃进行水解反应1h,在140~150℃下用水蒸气吹去游离萘,再缓慢均匀加入事先预热至80~90℃的相对密度为1.14的亚硫酸钠溶液进行中和反应至刚果红试纸不变蓝为
止。反应中生成的二氧化硫气体及时用蒸汽排除,中和产物降温至35~40℃冷却结晶,吸滤所得结晶用10%食盐水洗涤,吸干后,于300~310℃下加到熔融态的98%的氢氧化钠中,搅拌并维持320~330℃,使2-萘磺酸钠碱熔为2-萘酚钠,然后用热水稀释碱熔物,再通入上述中和反应生成的二氧化硫,在70~80℃下酸化反应直到酚酞呈无色为止。将酸化产物静置分层,所得上层液体加热至沸,静置,分去水层,所得粗品2-萘酚先加热脱水,再减压精馏,可得纯品。
过程反应式为:

3.此法以萃取结晶法去除2- 萘 酚中的1- 萘酚。将2-萘酚与水以一定比例混合加热至95℃,当2-萘酚熔融后,用力搅拌混合物并迅速降温至85℃左右,将结晶的浆状产物冷却至室温并过滤,即可。经 纯 度 分 析,1-萘 酚 含 量 为痕量。

4. 由2-萘磺酸经碱熔而制得。

用途

1.重要的有机原料及染料中间体,用于制造吐氏酸、丁酸、β-萘酚-3-甲酸,并用于制造防老剂丁、防老剂DNP及其他防老剂、有机颜料及杀菌剂等。

2. 用作薄层色谱法测定磺胺和芳胺类物质的试剂。还用于有机合成。

3.在酸性镀锡中用于提高阴极极化,细化结晶,减少孔隙。由于本品具有憎水性,含量过高时会造成明胶凝结析出,镀层产生条纹。

4.主要用于生产酸性橙Z、酸性橙Ⅱ、酸性黑ATT、酸性媒介黑T、酸性媒介黑A、酸性媒介黑R、酸性络合桃红B、酸性络合红棕BRRW、酸性络合黑WAN、色酚AS、色酚AS-D、色酚AS-OL、色酚AS-SW、活性艳橙X-GN、活性艳橙K-GN、活性红K-1613、中性紫BL、中性黑BGL、直接铜盐蓝2R、直接耐晒蓝B2PL、直接蓝RG、直接蓝RW等染料。

乙萘酚 物化性质

密度:
1,28 g/cm3
熔点:
120-122 °C(lit.)
沸点:
285.5°C at 760 mmHg
闪点:
144°C
水溶解性:
1 g/L (20℃)
存储条件/存储方法:

1. 内衬塑料袋、外套麻袋或编织袋包装,每袋净重50kg或60kg。

2. 贮运时要防火,防潮,防曝。存放在干燥、通风处。按易燃有毒物品规定贮运。

稳定性相关:

1. 毒理和苯酚相似,而且是更强的腐蚀剂。对皮肤有强烈刺激作用。易于经皮肤吸收。对血液循环和肾脏有毒害作用。此外,还能引起眼角膜损伤。虽然致死量不明确,但有外用3~4g而死亡的病例。生产设备要密闭、防泄漏,溅到皮肤上需及时洗净。车间应通风,设备应密闭。操作人员应穿戴防护用具。

2. 可燃,久贮颜色逐渐变深,在空气中稳定,但暴露在太阳光下时颜色逐渐变深。加热升华,有刺激性苯酚气味

3. 存在于烟气中。

4. 水溶液与三氯化铁作用显绿色。

其它信息:

1.       性状:白色至红色片状晶体,在空气中长期贮存时颜色变深。

2.       密度(g/mL,20/4℃):1.181

3.      相对密度(20℃,4℃):1.25

4.       熔点(ºC):122~123

5.       沸点(ºC,常压):285~286

6.       闪点(ºC):153

7.       溶解性:不溶于冷水,易溶于热水、乙醇、乙醚、氯仿、苯、甘油及碱液。

8.       气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-5048.4

9.       气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-30.0

10.     晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-4954.2

11.     晶相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-124.2

12.     晶相标准熵(J·mol-1·K-1) :179.0

13.     晶相标准热熔(J·mol-1·K-1):172.8

乙萘酚 毒理性

毒理学数据:

毒理和苯酚相似

乙萘酚 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、   摩尔折射率:45.97

2、   摩尔体积(cm3/mol):121.9

3、   等张比容(90.2K):326.1

4、   表面张力(3.0 dyne/cm):51.0

5、   极化率(0.5 10-24cm3):18.22

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:3

6.拓扑分子极性表面积20.2

7.重原子数量:11

8.表面电荷:0

9.复杂度:133

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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