(Z)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛

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(Z)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 基本信息

中文名称:
(Z)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 
中文别名:
(Z)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛;
(2E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 (E)-柠檬醛 
英文名称:
2,6-Octadienal,3,7-dimethyl-, (2Z)-
英文别名:
neral;
(2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienal;
NERAL;
cis-Citral;
Neroli aldehyde;
Citral b 
CAS No.:
106-26-3
分 子 式:
C10H16O
分 子 量:
152.2334
精确分子量:
152.12000
PSA:
17.07000
BRN:
1721873
InChI:
The Key: WTEVQBCEXWBHNA-YFHOEESVSA-N
分子结构式:
SDS:
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(Z)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 制备方法及用途

合成制备方法

1.制法:

于装有搅拌器的反应瓶中,加入(z)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇(橙花醇)(2)5.7mL(32.5mmol),乙腈28mL,PH7的缓冲液8mL(购自Fluka公司),2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物(TEMPO)490mg(3.24mmol),碘苯二醋酸酯11.49g(35.71mmol)。于0℃搅拌反应直至TLC检测不再显示橙花醇的原料吸收斑点(反应进行得很快,约20min反应基本结束)。加入100mL乙醚,转入分液漏斗中,用硫代硫酸钠溶液洗涤2次。分出有机层,水层用乙醚提取3次。合并有机层,依次用饱和碳酸氢钠、饱和盐水洗涤。无水硫酸钠干燥,过滤,减压蒸出溶剂,剩余物过硅胶柱纯化,乙醚-己烷(1:9)洗脱,最后得无色油状液体(1)4.30~4.39g,收率87%~89%。注:①采用类似的方法可以由醇合成如下各种碳基化合物(表-7-3)。[1]

(Z)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 物化性质

密度:
0.856g/cm3
沸点:
229ºC at 760mmHg
闪点:
101.7ºC
折射率:
1.456
蒸汽压:
0.0712mmHg at 25°C
稳定性相关:

1. 存在于主流烟气中。

2. 天然存在于柠檬、橘子等精油中。

3. 老鼠口服为LD504.96g/kg

其它信息:

1. 沸点(ºC):229

2. 闪点(ºC):99.5

3. 相对密度(d204)   :0.8888

4. 折射率 (n20D) :1.4898

5. 性状:具有强烈柠檬气味的淡黄色油状液体。

(Z)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、  摩尔折射率:48.36

2、  摩尔体积(cm3/mol):177.7

3、  等张比容(90.2K):405.6

4、  表面张力(dyne/cm):27.1

5、  极化率(10-24cm3):19.17

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):3

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积17.1

7.重原子数量:11

8.表面电荷:0

9.复杂度:171

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:1

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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