吲哚布芬

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  • 毒理性
  • 结构与计算化学

吲哚布芬 基本信息

中文名称:
吲哚布芬 
中文别名:
吲哚布芬;
2-[4-(1-氧代-2-异吲哚啉基)苯基]丁酸;
4-(1,3-二氢-1-氧代-(2H)-异吲哚-2-基)-alpha-乙基苯乙酸 
英文名称:
Benzeneaceticacid, 4-(1,3-dihydro-1-oxo-2H-isoindol-2-yl)-a-ethyl-
英文别名:
2-[4-(3-oxo-1H-isoindol-2-yl)phenyl]butanoic acid;
Indobufen (INN);
Ibustrin;
2-[4-(1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-phenyl]-butyric acid;
2-(4-(1-oxoisoindolin-2-yl)phenyl)butanoic acid;
UNII-6T9949G4LZ;
Indobufen;
K-3920;
2-(4-(1-Oxo-2-isoindolinyl)phenyl)butyric acid;
2-[4-(1-Oxo-1,3-dihydro-isoindol-2 
CAS No.:
63610-08-2
分 子 式:

C18H17NO3

分 子 量:
295.34
精确分子量:
295.12100
PSA:
57.61000
EINECS:
264-364-4
InChI:
InChI=1/C18H17NO3/c1-2-15(18(21)22)12-7-9-14(10-8-12)19-11-13-5-3-4-6-16(13)17(19)20/h3-10,15H,2,11H2,1H3,(H,21,22)/t15-/m1/s1
危险品标志:

 

风险术语:

 

安全术语:
分子结构式:
SDS:
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吲哚布芬 制备方法及用途

制备方法

方法1:3.92g(0.02mo1)邻氰基苄基溴和(0.02mo1)2-(4-氨基苯基)丁酸溶于80ml99.9%乙醇中,回流6h。减压浓缩至约30ml后,将其倾入约400ml乙醚中。分离出的固体用乙醇和乙醚重结晶,得2-[4-(1-亚氨基-2-异吲哚啉基)苯基]丁酸,收率80%。将其溶于60ml 95%乙醇后,加到6.9lg(0.05mo1)碳酸钾溶于50ml水的溶液。回流12h后得澄清溶液。减压蒸去乙醇,过滤除去不溶物,滤液用8%的盐酸(约30ml)酸化。过滤析出的沉淀,依次用80ml水、15ml 8%盐酸和40ml水洗,再用95%乙醇重结晶,得吲哚布芬,收率84%,熔点180~182℃。方法2:邻苯二甲酸酐、2-(4-氨基苯基)丁酸和乙酸混合,回流。倾入冰水,过滤,水洗,干燥,乙醇重结晶,得2-[4-(1,3-二氧代-2-异吲哚啉基)苯基]丁酸,收率85.1%。将其溶于乙酸,在剧烈搅拌下加入锌粉,回流。过滤,滤渣用乙酸洗。滤液减压蒸去溶剂,剩余物悬浮于水中,用碳酸钠溶液中和至Ph值6。过滤,乙醇重结晶,得吲哚布芬,收率68.5%,熔点181~183℃。

合成制备方法

方法1:3.92g(0.02mo1)邻氰基苄基溴和(0.02mo1)2-(4-氨基苯基)丁酸溶于80ml99.9%乙醇中,回流6h。减压浓缩至约30ml后,将其倾入约400ml乙醚中。分离出的固体用乙醇和乙醚重结晶,得2-[4-(1-亚氨基-2-异吲哚啉基)苯基]丁酸,收率80%。将其溶于60ml 95%乙醇后,加到6.9lg(0.05mo1)碳酸钾溶于50ml水的溶液。回流12h后得澄清溶液。减压蒸去乙醇,过滤除去不溶物,滤液用8%的盐酸(约30ml)酸化。过滤析出的沉淀,依次用80ml水、15ml 8%盐酸和40ml水洗,再用95%乙醇重结晶,得吲哚布芬,收率84%,熔点180~182℃。
方法2:邻苯二甲酸酐、2-(4-氨基苯基)丁酸和乙酸混合,回流。倾入冰水,过滤,水洗,干燥,乙醇重结晶,得2-[4-(1,3-二氧代-2-异吲哚啉基)苯基]丁酸,收率85.1%。将其溶于乙酸,在剧烈搅拌下加入锌粉,回流。过滤,滤渣用乙酸洗。滤液减压蒸去溶剂,剩余物悬浮于水中,用碳酸钠溶液中和至Ph值6。过滤,乙醇重结晶,得吲哚布芬,收率68.5%,熔点181~183℃。

用途简介

有抗凝血作用,是心脑血管类原料药。

用途

抗凝药。为血小板凝集抑制剂,并有消炎止痛作用。

吲哚布芬 物化性质

密度:
1.275 g/cm3
熔点:
33-34 °C(lit.)
沸点:
103-105 °C2 mm Hg(lit.)
闪点:
>230 °F
折射率:
-137.5 ° (C=1, CHCl3)

吲哚布芬 安全信息

海关代码:
2942000000
WGK_Germany:
3
德国有关水污染物质的分类清单

吲哚布芬 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
ET5955800
CHEMICAL NAME :
Butyric acid, 2-(p-(1-oxo-2-isoindolinyl)phenyl)-, (+-)-
CAS REGISTRY NUMBER :
63610-08-2
LAST UPDATED :
199710
DATA ITEMS CITED :
8
MOLECULAR FORMULA :
C18-H17-N-O3
MOLECULAR WEIGHT :
295.36
WISWESSER LINE NOTATION :
T56 BVN DHJ CR DY2&VQ

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
373 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
DRFUD4 Drugs of the Future. (J.R. Prous, S.A., Apartado de Correos 540, 08080 Barcelona, Spain) V.1- 1975/76- Volume(issue)/page/year: 4,109,1979
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
345 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
DRFUD4 Drugs of the Future. (J.R. Prous, S.A., Apartado de Correos 540, 08080 Barcelona, Spain) V.1- 1975/76- Volume(issue)/page/year: 4,109,1979
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
333 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
DRFUD4 Drugs of the Future. (J.R. Prous, S.A., Apartado de Correos 540, 08080 Barcelona, Spain) V.1- 1975/76- Volume(issue)/page/year: 4,109,1979
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
697 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
DRFUD4 Drugs of the Future. (J.R. Prous, S.A., Apartado de Correos 540, 08080 Barcelona, Spain) V.1- 1975/76- Volume(issue)/page/year: 4,109,1979
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
365 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
DRFUD4 Drugs of the Future. (J.R. Prous, S.A., Apartado de Correos 540, 08080 Barcelona, Spain) V.1- 1975/76- Volume(issue)/page/year: 4,109,1979
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
370 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
DRFUD4 Drugs of the Future. (J.R. Prous, S.A., Apartado de Correos 540, 08080 Barcelona, Spain) V.1- 1975/76- Volume(issue)/page/year: 4,109,1979

吲哚布芬 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、  摩尔折射率:82.33

2、  摩尔体积(cm3/mol):231.4

3、  等张比容(90.2K):636.4

4、  表面张力(dyne/cm):57.1

5、  极化率(10-24cm3):32.64

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积57.6

7.重原子数量:22

8.表面电荷:0

9.复杂度:428

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:1

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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