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  4. 4,4'-氧代双苯磺酰肼

4,4'-氧代双苯磺酰肼

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4,4'-氧代双苯磺酰肼 基本信息

中文名称：
4,4'-氧代双苯磺酰肼 
中文别名：
4,4’-氧代双苯磺酰肼;
发泡剂OB;
4,4'-氧代双苯磺酰肼;
P,P`-磺酰肼基二苯醚;
4,4-氧代双苯磺酰肼;
对,对-氧双苯磺酰肼 
英文名称：
Benzenesulfonic acid,4,4'-oxybis-, 1,1'-dihydrazide
英文别名：
Benzenesulfonic acid, 4,4'-oxybis-, 1,1'-dihydrazide;
Benzenesulfonic acid, 4,4'-oxybis-, dihydrazide (9CI);
Benzenesulfonic acid, 4,4'-oxydi-, dihydrazide (6CI,7CI,8CI);
150D;
4,4-Oxy-bis-(benzenesulphonylhydrazide);
4,4'-Bis(hydrazinosulfonyl)diphenyl ether;
4,4'-Oxybis(benzenesulfohydrazide);
4,4'-Oxybis(benzenesulfonic acid hydrazide);
4,4'-Oxybis(benzenesulfonic acid) dihydrazide;
4,4'-Oxybis(benzenesulfonyl hydrazide);
4,4'-Oxydi(benzenesulfonic acid hydrazide);
4,4'-Oxydibenzenesulfonic acid dihydrazide;
AZ-B 95;
Akrosperse BBSH75EPR-S;
Cellmic S;
Cellmic SX;
Celogen OT;
Celogen OT 1;
Celogen TO;
Dihydrazide SDO;
Diphenyl ether 4,4'-disulfohydrazide;
Diphenyl oxide 4,4'-disulfohydrazide;
EE 188E;
EH 80;
EH 80 (blowing agent);
FE 9;
Genitron OB;
HM 80NP;
Lagocell BO 20;
Luvopor OB;
N 1000M;
N 1000S;
N 1000SW;
NSC 5318;
Neocellborn 1000M;
Neocellborn 1000S;
Neocellborn 1000SW;
Neocellborn 41000S;
Neocellborn FE 9;
Neocellborn N 1000M;
Neocellborn N 1000S;
Neocellborn N 1000SW;
Neocellborn N 50;
Neocellborn N 5000;
Neocellborn N 5000W;
Neocellborn N 7000;
Neocellborn NT-N;
Neocellborn P 100;
Neocellborn P 1000;
Neocellborn P 1000M;
Neothlene HM 806P;
Neothlene HM 80NP;
OBSH;
Rhenoslab OBSH 75;
S 250;
S 250 (blowing agent);
Tracel OBSH 160NER;
Unicell OH;
Unifoam AZ 90;
p,p'-Oxybis(benzenesulfohydrazide);
p,p'-Oxybis(benzenesulfone hydrazide);
p,p'-Oxybis(benzenesulfonyl hydrazide);
p,p'-Oxybis(benzenesulfonylhydrazine) 
CAS No.：
80-51-3
分 子 式：
C12H14N4O5S2
分 子 量：
358.39
精确分子量：
358.04057
PSA：
170.37000
EINECS：
201-286-1
InChI：
InChI=1/C12H14N4O5S2/c13-15-22(17,18)11-7-3-1-5-9(11)21-10-6-2-4-8-12(10)23(19,20)16-14/h1-8,15-16H,13-14H2
风险术语：
R36/37/38
安全术语：
S26S37/S39
分子结构式：
SDS：
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4,4'-氧代双苯磺酰肼 制备方法及用途

制备方法

1.以二苯醚用氯磺酸进行磺酰氯化得4,4'-氧代双苯磺酰氯，然后再与水合肼反应得4,4'-氧代双苯磺酰肼。反应式如下采用二苯醚与过量氯磺酸（摩尔比约1∶6）在常温下反应2h后倾入水中过滤得中间体4,4'-氯代双苯磺酰氯粗品。二苯醚用约与其等量的浓硫酸在真空和135℃下磺化4h后，再与等当量的三氯氧磷回流3h，倾入冰水中，经析出、过滤、水洗、滤干和干燥得中间体。中间体与稍过量的水合肼及等当量的氨水在30～40℃下反应3h，最后经过滤、水洗、干燥得产品。2.将二苯醚首先用浓硫酸磺化，再与三氯氧磷反应得4,4'-氧代双苯磺酰氯，继续与水合肼和氨水反应得4,4'-氧代双苯磺酰肼。反应式如下 将预计量的二苯醚、浓硫酸加入反应瓶中，接通减压系统并开始缓慢升温至135℃。维持反应4h后降温至100～110℃，撤掉减压系统。由滴液漏斗滴加预计量的三氯氧磷，维持反应约3h后降温。将反应物在冰水中沉析，沉析物经洗涤后取一定量的沉析物置于另一反应瓶中，加入一定量的水，开始搅拌。加入氨水和水合肼的混合物，维持反应在40℃，约3h后将反应物过滤，水洗至中性，真空干燥或红外干燥得灰白色粉末产品。

合成制备方法

1.以二苯醚用氯磺酸进行磺酰氯化得4,4'-氧代双苯磺酰氯，然后再与水合肼反应得4,4'-氧代双苯磺酰肼。反应式如下

采用二苯醚与过量氯磺酸（摩尔比约1∶6）在常温下反应2h后倾入水中过滤得中间体4,4'-氯代双苯磺酰氯粗品。二苯醚用约与其等量的浓硫酸在真空和135℃下磺化4h后，再与等当量的三氯氧磷回流3h，倾入冰水中，经析出、过滤、水洗、滤干和干燥得中间体。中间体与稍过量的水合肼及等当量的氨水在30～40℃下反应3h，最后经过滤、水洗、干燥得产品。

2.将二苯醚首先用浓硫酸磺化，再与三氯氧磷反应得4,4'-氧代双苯磺酰氯，继续与水合肼和氨水反应得4,4'-氧代双苯磺酰肼。反应式如下

将预计量的二苯醚、浓硫酸加入反应瓶中，接通减压系统并开始缓慢升温至135℃。维持反应4h后降温至100～110℃，撤掉减压系统。由滴液漏斗滴加预计量的三氯氧磷，维持反应约3h后降温。将反应物在冰水中沉析，沉析物经洗涤后取一定量的沉析物置于另一反应瓶中，加入一定量的水，开始搅拌。加入氨水和水合肼的混合物，维持反应在40℃，约3h后将反应物过滤，水洗至中性，真空干燥或红外干燥得灰白色粉末产品。

用途简介

橡胶、塑料工业用发泡剂。应用极广的有机磺酰肼类发泡剂，有万能发泡剂之称。可用于聚氯乙烯、聚乙烯、聚丙烯及ABS树脂等，也可用作橡胶与合成树脂的共混物及各种合成橡胶的发泡剂。适用的制品包括壁纸、地毯、通讯电缆、人造革及各种包装材料等。其泡孔结构细微均匀，尤适用于制造聚乙烯发泡电线电缆绝缘材料、微孔聚氯乙烯糊泡沫体等各种泡沫塑料。与碳酸氢钠并用可降低分解温度。用于氯丁橡胶时兼有促进硫化作用。

用途

橡胶、塑料工业用发泡剂。 

应用极广的有机磺酰肼类发泡剂，有万能发泡剂之称。可用于聚氯乙烯、聚乙烯、聚丙烯及ABS树脂等，也可用作橡胶与合成树脂的共混物及各种合成橡胶的发泡剂。适用的制品包括壁纸、地毯、通讯电缆、人造革及各种包装材料等。其泡孔结构细微均匀，尤适用于制造聚乙烯发泡电线电缆绝缘材料、微孔聚氯乙烯糊泡沫体等各种泡沫塑料。与碳酸氢钠并用可降低分解温度。用于氯丁橡胶时兼有促进硫化作用。

4,4'-氧代双苯磺酰肼 物化性质

外观与性状：
白色粉末
密度：
1.52 g/cm3
熔点：
160-161 °C (dec.)(lit.)
沸点：
140ºC (Decomposes)
闪点：
159ºC
折射率：
1.645
存储条件/存储方法：

本品应密封避光保存。

其它信息：

1.       性状：白色针状结晶，易燃。有刺激性

2.       密度（g/mL,25/4℃）：1.52

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不确定

4.       熔点（ºC）：160.0℃~161.0℃

5.       沸点（ºC,常压）：不确定

6.       沸点（ºC,5.2kPa）：不确定

7.       折射率：不确定

8.       闪点（ºC）：不确定

9.       比旋光度（º）：不确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：不确定

11.    蒸气压（kPa,25ºC）：不确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：不确定

14.    临界温度（ºC）：不确定

15.    临界压力（KPa）：不确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：不确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：不确定

19.    溶解性：微溶于热水和乙醇，不溶于冷水和多种有机溶剂

 

4,4'-氧代双苯磺酰肼 安全信息

WGK_Germany：
3
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码：
R11;R44
安全说明：
S26-S37/39
RTECS号：
DB7321000
安全标志：
S26:万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
:
危险标志：
Xi

4,4'-氧代双苯磺酰肼 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
DB7321000
CHEMICAL NAME :
Benzenesulfonic acid, 4,4'-oxybis-, dihydrazide
CAS REGISTRY NUMBER :
80-51-3
BEILSTEIN REFERENCE NO. :
2954604
LAST UPDATED :
199701
DATA ITEMS CITED :
6
MOLECULAR FORMULA :
C12-H14-N4-O5-S2
MOLECULAR WEIGHT :
358.42
WISWESSER LINE NOTATION :
ZMSWR DOR DSWMZ

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :
DNA repair
TEST SYSTEM :
Rodent - mouse Liver
DOSE/DURATION :
100 umol/L
REFERENCE :
JJCREP Japanese Journal of Cancer Research. (Elsevier Science Pub. BV, POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.76- 1985- Volume(issue)/page/year: 79,204,1988 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 84832 No. of Facilities: 115 (estimated) No. of Industries: 5 No. of Occupations: 10 No. of Employees: 1078 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 84832 No. of Facilities: 223 (estimated) No. of Industries: 6 No. of Occupations: 16 No. of Employees: 5939 (estimated) No. of Female Employees: 282 (estimated)
毒理学数据：

1、致畸性

沙门氏菌：800ug/plate；大鼠肝脏：100 umol/L

小鼠肝脏：100 umol/L

4,4'-氧代双苯磺酰肼 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、   摩尔折射率：85.38

2、   摩尔体积（cm3/mol）：235.5

3、   等张比容（90.2K）：669.5

4、   表面张力（dyne/cm）：65.2

5、   极化率（10-24cm3）：33.84

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-0.1

2.氢键供体数量:4

3.氢键受体数量:9

4.可旋转化学键数量:6

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积170

7.重原子数量:23

8.表面电荷:0

9.复杂度:516

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

4,4'-氧代双苯磺酰肼 上游产品

4,4'-氧代双苯磺酰氯

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