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棉酚

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棉酚 基本信息

中文名称：
棉酚 
中文别名：
棉酚;
(±)-2,2'-bis(8-Formyl-1,6,7-trihydroxy-5-isopropyl-3-methylnaphthalene);
棉子酚 
英文名称：
[2,2'-Binaphthalene]-8,8'-dicarboxaldehyde,1,1',6,6',7,7'-hexahydroxy-3,3'-dimethyl-5,5'-bis(1-methylethyl)-
英文别名：
GOSSYPOL;
2,2'-BI[8-FORMYL-1,6,7-TRIHYDROXY-5-ISOPROPYL-3-METHYLNAPHTHALENE];
Thespesin;
gossypol from cotton seeds;
2,2'-BIS[8-FORMYL-1,6,7-TRIHYDROXY-5-ISOPROPYL-3-METHYLNAPTHALENE];
(rac)-2,2'-bis(8-formyl-1,6,7-trihydroxy-5-isopropyl-3-methylnaphthalene);
roduct Name;
1,1',6,6',7,7'-hexahydroxy-5,5'-diisopropyl-3,3'-dimethyl-(2,2'-binaphthalene)-8,8'-dicarboxaldehyde;
(+/-)-gossypol 
CAS No.：
303-45-7
分 子 式：

C30H30O8

分 子 量：
518.55
精确分子量：
518.19400
PSA：
155.52000
MDL：
MFCD00017352
InChI：
InChI=1/C30H30O8/c1-11(2)19-15-7-13(5)21(27(35)23(15)17(9-31)25(33)29(19)37)22-14(6)8-16-20(12(3)4)30(38)26(34)18(10-32)24(16)28(22)36/h7-12,33-38H,1-6H3
危险品标志：

风险术语：

R22;R40   

安全术语：
S22;S36
分子结构式：
SDS：
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棉酚 制备方法及用途

制备方法

本品具有抑制精子产生和抑制精子活动的作用。可作用于睾丸生精上皮，导致精子畸形、死亡直至无精子。医药上可用作男用避孕药。此外，棉酚也具有明显的镇咳作用，可用于老年慢性气管炎的治疗。以棉酚为重要成分制成的搽剂能治疗带状痊疥、癣、结膜炎等病毒性皮肤病。棉酚是较弱的抗氧化物质，可用于防止石油产品、橡胶制品的变质。还可以作为阻聚剂，防止机械或仪器用油及干性油过早地稠化。棉酚邻氨基苯甲酸盐可作为防止有机体腐烂的防腐剂。棉酚与脂肪酸聚合形成的树脂可用作耐热涂层，在300～320℃时能保持稳定。

用途简介

用途

本品具有抑制精子产生和抑制精子活动的作用。可作用于睾丸生精上皮，导致精子畸形、死亡直至无精子。医药上可用作男用避孕药。此外，棉酚也具有明显的镇咳作用，可用于老年慢性气管炎的治疗。以棉酚为重要成分制成的搽剂能治疗带状痊疥、癣、结膜炎等病毒性皮肤病。棉酚是较弱的抗氧化物质，可用于防止石油产品、橡胶制品的变质。还可以作为阻聚剂，防止机械或仪器用油及干性油过早地稠化。棉酚邻氨基苯甲酸盐可作为防止有机体腐烂的防腐剂。棉酚与脂肪酸聚合形成的树脂可用作耐热涂层，在300～320℃时能保持稳定。

棉酚 物化性质

密度：
1.403 g/cm3
熔点：
181-183ºC
沸点：
707.888ºC at 760 mmHg
闪点：
395.9ºC
存储条件/存储方法：
库房低温,通风,干燥,与食品原料分开存放
其它信息：

1.       性状：棉酚为淡黄至黄色板状或针状结晶，无臭，无味。

2.       密度（g/mL,25℃）：未确定

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.       熔点（ºC）：棉酚的羟醛式(石油醚中结晶)熔点为214℃；内醚式(氯仿中结晶)熔点为199℃；羰式(乙醚中结晶)熔点为184℃。

5.       沸点（ºC,常压）：未确定

6.       沸点（ºC,12mmHg）：未确定

7.       折射率(n20/D)：未确定

8.       闪点（ºF）：未确定

9.       比旋光度（º）：未确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.    蒸气压（mmHg,25ºC）：未确定

12.    饱和蒸气压（kPa,83-85ºC）：未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）：未确定

15.    临界压力（KPa）：未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.    溶解性：不溶于水，微溶于乙醇，可溶于氯仿、乙醚、丙酮、乙酸乙酯、二氯乙烷、四氯化碳和吡啶等有机溶剂。较难溶于环己烷、苯和石油醚

棉酚 安全信息

危险类别码：
R22;R40
安全说明：
S22-S36
安全标志：
S22:不要吸入粉尘。
S36:穿戴合适的防护服装。
危险标志：
Xn

棉酚 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
DU3100000
CHEMICAL NAME :
(2,2'-Binaphthalene)-8,8'-dicarboxaldehyde, 1,1',6,6',7,7'-hexahydroxy-5,5'-diisopropyl- 3,3'-dimethyl-
CAS REGISTRY NUMBER :
303-45-7
BEILSTEIN REFERENCE NO. :
1917878
LAST UPDATED :
199803
DATA ITEMS CITED :
18
MOLECULAR FORMULA :
C30-H30-O8
MOLECULAR WEIGHT :
518.60

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
2315 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Mammal - pig
DOSE/DURATION :
550 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - muscle weakness Gastrointestinal - hypermotility, diarrhea Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
DOSE :
17 mg/kg
SEX/DURATION :
male 60 day(s) pre-mating
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Paternal Effects - spermatogenesis (incl. genetic material, sperm morphology, motility, and count) Reproductive - Fertility - male fertility index (e.g. # males impregnating females per # males exposed to fertile nonpregnant females)
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
DOSE :
700 mg/kg
SEX/DURATION :
male 35 day(s) pre-mating
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Paternal Effects - spermatogenesis (incl. genetic material, sperm morphology, motility, and count)
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
DOSE :
1050 mg/kg
SEX/DURATION :
male 35 day(s) pre-mating
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Paternal Effects - spermatogenesis (incl. genetic material, sperm morphology, motility, and count) Reproductive - Effects on Newborn - live birth index (measured after birth)
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
DOSE :
4500 mg/kg
SEX/DURATION :
male 90 day(s) pre-mating
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Paternal Effects - spermatogenesis (incl. genetic material, sperm morphology, motility, and count)
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
DOSE :
525 mg/kg
SEX/DURATION :
male 35 day(s) pre-mating
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Paternal Effects - spermatogenesis (incl. genetic material, sperm morphology, motility, and count)
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
DOSE :
700 mg/kg
SEX/DURATION :
male 70 day(s) pre-mating
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Fertility - male fertility index (e.g. # males impregnating females per # males exposed to fertile nonpregnant females)

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :
Mutation test systems - not otherwise specified
TEST SYSTEM :
Rodent - hamster Ovary
DOSE/DURATION :
10 mg/L/48H
REFERENCE :
ITCSAF In Vitro. (Rockville, MD) V.1-20, 1965-85. For publisher information, see ICDBEO. Volume(issue)/page/year: 19,53,1983

棉酚 分子结构与计算化学数据

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:6.9

2.氢键供体数量:6

3.氢键受体数量:8

4.可旋转化学键数量:5

5.互变异构体数量:996

6.拓扑分子极性表面积156

7.重原子数量:38

8.表面电荷:0

9.复杂度:780

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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