泮托拉唑

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泮托拉唑 基本信息

中文名称:
泮托拉唑 
中文别名:
潘托拉唑;
5-二氟甲氧基-2-[(3,4-二甲氧基-2-吡啶基)甲基]巯基-1H-苯骈咪唑;
氘代泮托拉唑-d3;
泮托拉唑钠 
英文名称:
1H-Benzimidazole,6-(difluoromethoxy)-2-[[(3,4-dimethoxy-2-pyridinyl)methyl]sulfinyl]-
英文别名:
pantoprazole;
Pantoprazol;
5-difluoromethoxy-2-(((3,4-dimethoxy-2-pyridinyl)methyl)sulfinyl)-1H-benzimidazole;
Pantoprazolum;
5-(difluoromethoxy)-2-[[(3,4-dimethoxy-2-pyridyl)methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole;
Pantoprazolum [INN-Latin];
Pantoloc;
[14C]-Pantoprazole;
6-(difluoromethoxy)-2-[(3,4-dimethoxypyridin-2-yl)methylsulfinyl]-1H-benzimidazole;
Pantozol;
5-difluoromethoxy-2-[(3,4-dimethoxy-pyridin-2-yl)methylsulfinyl]-1H-benzimidazole;
Protonix;
5-difluoromethoxy-2-[(3,4-dimethoxypyridin-2-yl)methylsulfinyl]benzimidazole;
Pantoprazol [INN-Spanish] 
CAS No.:
102625-70-7
分 子 式:

C16H15F2N3O4S

分 子 量:
383.37
精确分子量:
383.07500
PSA:
105.54000
InChI:
InChI=1/C16H15F2N3O4S/c1-23-13-5-6-19-12(14(13)24-2)8-26(22)16-20-10-4-3-9(25-15(17)18)7-11(10)21-16/h3-7,15H,8H2,1-2H3,(H,20,21)
危险品标志:

HarmfulXn

风险术语:

R20/21/22;R37/38;R41;R48;

安全术语:

S22;S26;S36/37/39;S45;

分子结构式:
SDS:
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泮托拉唑 制备方法及用途

制备方法

2-巯基-5-二氟甲氧基-1H-苯并咪唑(I)和2-氯甲基-3,4-二甲氧基吡啶盐酸盐缩合,生成物(Ⅲ再用间氯过苯甲酸氧化,即得产物。 1.2-巯甲基-3,4-二甲氧基吡啶的制备在反应瓶中加入2-氯甲基-3,4-二甲氧基吡啶盐酸盐22.8g、硫脲9.1g和95%乙醇120ml,搅拌回流3h.冷却,再加入2mol/LKOH水溶液120ml,于室温搅拌10h.冷却,反应液用氯仿提取,有机相用无水MgSO4干燥,过滤,滤液减压浓缩,得白色固体2-巯甲基-3,4-二甲氧基吡啶15.4g,mp113~115oC.2.(3,4-二甲氧基吡啶-2-基)甲硫基甲酸乙酯的制备在反应瓶中加入2-巯甲基-3,4-二甲氧基吡啶9.5g和二氯甲烷100ml,搅拌溶解,冷却至0oC,加入氯甲酸乙酯5.7ml和三乙胺8.4ml,室温搅拌5h.反应液用水洗,有机相用无水MgSO4干燥,过滤,滤液减压浓缩得黄色油状物(3,4-二甲氧基吡啶-2-基)甲硫基甲酸乙酯11.8g.3.5-二氟甲氧基-2-[(3,4-二甲氧基吡啶-2-基)甲硫基]-1H-苯并咪唑的制备在反应瓶中加入(3,4-二甲氧基吡啶-2-基)甲硫基甲酸乙酯12.6g、5-二氟甲氧基邻苯二胺12.4g和甲苯100ml,搅拌回流5h.冷却至5oC以下,析出结晶,抽滤,用甲苯洗涤,抽干,干燥得白色固体5-二氟甲氧基-2-[(3,4-二甲氧基吡啶-2-基)甲硫基]-1H-苯并咪唑16.2g,mp118~119oC.4.泮托拉唑的合成在反应瓶中加入5-二氟甲氧基-2-[(3,4-二甲氧基吡啶-2-基)甲硫基]-1H-苯并咪唑7.4g和二氯甲烷100ml,于冰水浴冷却下,搅拌加入间氯过氧苯甲酸3.5g,室温搅拌反应5h.用10%K2CO3水溶液洗涤,有机相用无水MgSO4干燥,过滤,滤液蒸除溶剂,剩余物用异丙醇重结晶,得白色固体5-(二氟甲氧基)-2-[[(3-二甲氧基-2-吡啶基)甲基]亚磺酰基]-1H-苯并咪唑泮托拉唑7.0g,mp138~139oC(分解).

合成制备方法

2-巯基-5-二氟甲氧基-1H-苯并咪唑(I)和2-氯甲基-3,4-二甲氧基吡啶盐酸盐缩合,生成物(Ⅲ再用间氯过苯甲酸氧化,即得产物。

 

1.       2-巯甲基-3,4-二甲氧基吡啶的制备

在反应瓶中加入2-氯甲基-3,4-二甲氧基吡啶盐酸盐22.8g、硫脲9.1g和95%乙醇120ml,搅拌回流3h.冷却,再加入2mol/LKOH水溶液120ml,于室温搅拌10h.冷却,反应液用氯仿提取,有机相用无水MgSO4干燥,过滤,滤液减压浓缩,得白色固体2-巯甲基-3,4-二甲氧基吡啶15.4g,mp113~115ºC.

2.       (3,4-二甲氧基吡啶-2-基)甲硫基甲酸乙酯的制备

在反应瓶中加入2-巯甲基-3,4-二甲氧基吡啶9.5g和二氯甲烷100ml,搅拌溶解,冷却至0ºC,加入氯甲酸乙酯5.7ml和三乙胺8.4ml,室温搅拌5h.反应液用水洗,有机相用无水MgSO4干燥,过滤,滤液减压浓缩得黄色油状物(3,4-二甲氧基吡啶-2-基)甲硫基甲酸乙酯11.8g.

3.       5-二氟甲氧基-2-[(3,4-二甲氧基吡啶-2-基)甲硫基]-1H-苯并咪唑的制备

在反应瓶中加入(3,4-二甲氧基吡啶-2-基)甲硫基甲酸乙酯12.6g、5-二氟甲氧基邻苯二胺12.4g和甲苯100ml,搅拌回流5h.冷却至5ºC以下,析出结晶,抽滤,用甲苯洗涤,抽干,干燥得白色固体5-二氟甲氧基-2-[(3,4-二甲氧基吡啶-2-基)甲硫基]-1H-苯并咪唑16.2g,mp118~119ºC.

4.       泮托拉唑的合成

在反应瓶中加入5-二氟甲氧基-2-[(3,4-二甲氧基吡啶-2-基)甲硫基]-1H-苯并咪唑7.4g和二氯甲烷100ml,于冰水浴冷却下,搅拌加入间氯过氧苯甲酸3.5g,室温搅拌反应5h.用10%K2CO3水溶液洗涤,有机相用无水MgSO4干燥,过滤,滤液蒸除溶剂,剩余物用异丙醇重结晶,得白色固体5-(二氟甲氧基)-2-[[(3-二甲氧基-2-吡啶基)甲基]亚磺酰基]-1H-苯并咪唑泮托拉唑7.0g,mp138~139ºC(分解).

用途简介

与其它抗菌药物(克拉霉素、阿莫西林和甲硝唑)伍用能够根除幽门螺杆菌感染。十二指肠溃疡,胃溃疡,中、重度反流性食管炎。

用途

抗溃疡药物。泮托拉唑是一种不可逆的质子泵抑制剂,可在胃壁细胞的酸性环境下被激活为环次磺胺,
再特异性地与胃酸分泌的最终环节—质子泵(即HtK+ATP酶)上的巯基以共价键结合,使其丧失泌酸功能。用于十二指肠溃疡、胃溃疡、返流性食管炎和卓-艾综合症,特别是用于溃疡伴出血、呕吐或不能进食以及顽固性溃疡和急性胰腺炎。还可用于预防大手术或严重外伤引起的应激性溃疡。

泮托拉唑 物化性质

外观与性状:
近乎于白色固体
密度:
1.51 g/cm3
熔点:
139-140ºC, decomposes
沸点:
586.9ºC at 760 mmHg
闪点:
308.7ºC
折射率:
1.642
蒸汽压:
9.37E-14mmHg at 25°C
其它信息:

1.性状:类白色固体

2.熔点(ºC):139~140     

泮托拉唑 安全信息

包装等级:
III
风险类别:
8
WGK_Germany:
3
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码:
R20/21/22
安全说明:
S26-S36/37/39-S45
安全标志:
S22:不要吸入粉尘。
S26:万一接触眼睛,立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
S45:出现意外或者感到不适,立刻到医生那里寻求帮助(最好带去产品容器标签)。
:
危险标志:
Xn

泮托拉唑 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、  摩尔折射率:91.35

2、  摩尔体积(cm3/mol):252.7

3、  等张比容(90.2K):739.9

4、  表面张力(dyne/cm):73.4

5、  极化率(10-24cm3):36.21

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):2.4

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:9

4.可旋转化学键数量:7

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积106

7.重原子数量:26

8.表面电荷:0

9.复杂度:490

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:1

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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