法罗培南

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法罗培南 基本信息

中文名称:
法罗培南 
中文别名:
法罗培南;
[5R-[3(R^^),5Α,6Α(R^^)]]-6-(1-羟基乙基)-7-氧-3-(四氢-2-呋哺基)-4-硫-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸;
(5R,6S)-6-[(1R)-1-羟乙基]-7-氧代-3-[(2R)-2-四氢呋喃基]-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸单钠盐二倍半水合物 
英文名称:
4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylicacid, 6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-3-[(2R)-tetrahydro-2-furanyl]-, (5R,6S)-
英文别名:
6α-[(R)-1-hydroxyethyl]-2-[(R)-tetrahydrofuran-2-yl]pen-2-em-3-carboxylic acid;
faropenem free acid;
FAROPENEM;
Faropenemsodiumhemipentahydrate;
4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid,6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-3-[(2R)-tetrahydro-2-furanyl]-,(5R,6S);
(5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-keto-3-[(2R)-tetrahydrofuran-2-yl]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid;
Faropenem sodium hemipentahydrate;
(+)-(5R,6S)-6-[(1R)-1-Hydroxyethyl]-7-oxo-3-[(2R)-tetrahydro-2-furyl]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid;
(5R,6S)-6-[1(R)-hydroxyethyl]-2-[2(R)-tetrahydrofuryl]penem-3-carboxylic acid;
(5R,6S,8R,2'R)-2-(2'-tetrahydrofuryl)-6-(1-hydroxyethyl)-2-penem-3-carboxylic acid;
(5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-3-[(2R)-oxolan-2-yl]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid;
6alpha-[(R)-1-hydroxyethyl]-2-[(R)-tetrahydrofuran-2-yl]pen-2-em-3-carboxylic acid;
FROPENEM 
CAS No.:
106560-14-9
分 子 式:
C12H15NO5S
分 子 量:
704.67
精确分子量:
285.06700
PSA:
112.37000
InChI:
The Key: HGGAKXAHAYOLDJ-FHZUQPTBSA-N
风险术语:
R20/21/22
分子结构式:
SDS:
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法罗培南 制备方法及用途

制备方法

化合物(I)和三苯甲硫醇(TrSH)在碱性条件下反应,取代乙酰基得到化合物(Ⅱ)。然后在二异丙基乙基胺存在下,用烯丙基氧基草酰氯进行酰化,得到化合物(Ⅲ)。将其直接溶于甲醇,在吡啶存在下,加入硝酸银,低温避光反应得到化合物(Ⅳ)。将其溶于二氯甲烷,低温加入?-四氢呋喃-2-甲酰氯反应,得到化合物(V)。溶于苯,加入三乙氧基磷,反应得到化合物(Ⅵ)。接着在氟化四丁基铵存在下,脱去羟基上的保护基,并使羧基游离,中和得到法罗培南的钠盐,熔点160~162℃。总收率达到29.8%。

合成制备方法

化合物(I)和三苯甲硫醇(TrSH)在碱性条件下反应,取代乙酰基得到化合物(Ⅱ)。然后在二异丙基乙基胺存在下,用烯丙基氧基草酰氯进行酰化,得到化合物(Ⅲ)。将其直接溶于甲醇,在吡啶存在下,加入硝酸银,低温避光反应得到化合物(Ⅳ)。将其溶于二氯甲烷,低温加入?-四氢呋喃-2-甲酰氯反应,得到化合物(V)。溶于苯,加入三乙氧基磷,反应得到化合物(Ⅵ)。接着在氟化四丁基铵存在下,脱去羟基上的保护基,并使羧基游离,中和得到法罗培南的钠盐,熔点160~162℃。总收率达到29.8%。

用途简介

法罗培南 物化性质

外观与性状:
淡黄色粉末
密度:
1.56g/cm3
沸点:
570.2ºC at 760 mmHg
闪点:
298.7ºC
折射率:
1.668
蒸汽压:
2.23E-15mmHg at 25°C

法罗培南 安全信息

危险类别码:
R20/21/22

法罗培南 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、  摩尔折射率:67.78

2、  摩尔体积(cm3/mol):181.8

3、  等张比容(90.2K):537.5

4、  表面张力(dyne/cm):76.4

5、  极化率(10-24cm3):26.87

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