头孢地秦

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头孢地秦 基本信息

中文名称:
头孢地秦 
中文别名:
头孢地秦;
[6R-[6Α,7Β(Z)]]-7-[[(2-加NINO-4-THIAZOLY1)(METHOXYIMINO)ACETYL]AMINO]-3-[[[5-(CARBOXY METHYL)-4-METHYL-2-THIAZOLYL]THIO METHYL]-8-OXO-5 THIA-1AZABICYCLO[4.2.0]OCT-2-ENE-2 CARBOXYLIC ACID;
(6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-(甲氧基亚氨基)乙酰胺基]-3-[[(5-羧甲基-4-甲基-2噻唑基)硫]甲基]-8-氧代-5-硫代-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸;
(6R,7R)-7-[(2-氨基-4-噻唑基)-(甲氧亚氨基)乙酰氨基]-3-[[(5-羧甲基-4-甲基-2-噻唑基)硫]甲基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸 
英文名称:
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylicacid,7-[[(2Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino]-3-[[[5-(carboxymethyl)-4-methyl-2-thiazolyl]thio]methyl]-8-oxo-,(6R,7R)-
英文别名:
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino]-3-[[[5-(carboxymethyl)-4-methyl-2-thiazolyl]thio]methyl]-8-oxo-, (6R,7R)-;
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-3-[[[5-(carboxymethyl)-4-methyl-2-thiazolyl]thio]methyl]-8-oxo-, [6R-[6α,7β(Z)]]-;
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2Z)-(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-3-[[[5-(carboxymethyl)-4-methyl-2-thiazolyl]thio]methyl]-8-oxo-, (6R,7R)- (9CI);
(6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino]-3-[[[5-(carboxymethyl)-4-methyl-2-thiazolyl]thio]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid;
7-(α-(Z)-Methoxyimino-α-(2-aminothiazol-4-yl)acetamido)-3-((5-carboxymethyl-4-methylthiazol-2-yl)thiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid;
Cefodizime 
CAS No.:
69739-16-8
分 子 式:

C20H20N6O7S4

分 子 量:
584.66
精确分子量:
584.02764
PSA:
304.48000
InChI:
InChI=1/C20H20N6O7S4/c1-7-10(3-11(27)28)37-20(22-7)36-5-8-4-34-17-13(16(30)26(17)14(8)18(31)32)24-15(29)12(25-33-2)9-6-35-19(21)23-9/h6,13,17H,3-5H2,1-2H3,(H2,21,23)(H,24,29)(H,27,28)(H,31,32)/b25-12+/t13-,17-/m1/s1
危险品标志:

IrritantXi

风险术语:

R36/37/38;R42/43;

安全术语:
S22;S26;S36/37/39;
分子结构式:
SDS:
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头孢地秦 制备方法及用途

制备方法

方法1:以头孢噻肟为原料。6.1g(2-巯基-4-甲基噻唑-5-基)乙酸溶于水,用2mol/L,氢氧化钠调至Ph值为6.5。加热至70℃,在搅拌下加入12g头孢噻肟在75ml水的溶液。在70℃下继续搅拌3h,并通过加入2mol/L氢氧化钠使Ph值保持在6.5。冷却室温,酸化至Ph=2.8。过滤的沉淀用水洗,在真空和五氧化二磷存在下干燥,得10g头孢地秦。方法2:以7-ACA为原料。10g 7-ACA甲苯磺酸盐和4.7g(2-巯基-4-甲基噻唑5-基)乙酸悬浮于200ml水,用1mol/L氢氧化钠调Ph值至6.5~6.8。在60℃下搅拌3h,并保持Ph值为6.5~6.8。冷至室温,反应液用乙酸乙酯摇晃3次,每次的乙酸乙酯均废弃。水层用2mol/L盐酸酸化至Ph=4.0。过滤除去沉淀,该沉淀用水洗。洗液和滤液合并,和200ml丙酮一起搅拌。过滤收集沉淀,用丙酮洗,真空干燥,得6.7g化合物(I)。7.54g 2-(Z)-甲氧亚氨基-2-(2-氨基噻唑-4-基)乙酸溶于100ml二甲基甲酰胺,加入5.7g 1-羟基苯并三唑-水合物(HOBT?H2O)和8.5g二环己基碳化二亚胺(DCCI),在室温下搅拌4h后,过滤除去生成的二环己基脲。加入15g磨细的化合物(I),继续搅拌18h。反应液经过滤后,再加入380ml水。过滤除去沉淀,往滤液中再加入450ml水。过滤收集结晶,用水洗,得6g头孢地秦。

合成制备方法

        方法1:以头孢噻肟为原料。6.1g(2-巯基-4-甲基噻唑-5-基)乙酸溶于水,用2mol/L,氢氧化钠调至Ph值为6.5。加热至70℃,在搅拌下加入12g头孢噻肟在75ml水的溶液。在70℃下继续搅拌3h,并通过加入2mol/L氢氧化钠使Ph值保持在6.5。冷却室温,酸化至Ph=2.8。过滤的沉淀用水洗,在真空和五氧化二磷存在下干燥,得10g头孢地秦。
        方法2:以7-ACA为原料。10g 7-ACA甲苯磺酸盐和4.7g(2-巯基-4-甲基噻唑5-基)乙酸悬浮于200ml水,用1mol/L氢氧化钠调Ph值至6.5~6.8。在60℃下搅拌3h,并保持Ph值为6.5~6.8。冷至室温,反应液用乙酸乙酯摇晃3次,每次的乙酸乙酯均废弃。水层用2mol/L盐酸酸化至Ph=4.0。过滤除去沉淀,该沉淀用水洗。洗液和滤液合并,和200ml丙酮一起搅拌。过滤收集沉淀,用丙酮洗,真空干燥,得6.7g化合物(I)。
         7.54g 2-(Z)-甲氧亚氨基-2-(2-氨基噻唑-4-基)乙酸溶于100ml二甲基甲酰胺,加入5.7g 1-羟基苯并三唑-水合物(HOBT?H2O)和8.5g二环己基碳化二亚胺(DCCI),在室温下搅拌4h后,过滤除去生成的二环己基脲。加入15g磨细的化合物(I),继续搅拌18h。反应液经过滤后,再加入380ml水。过滤除去沉淀,往滤液中再加入450ml水。过滤收集结晶,用水洗,得6g头孢地秦。

用途简介

用于肺炎球菌、链球菌等敏感菌引起的肺炎、急慢性支气管炎、淋菌性尿道炎、乳腺炎、败血症、胆管炎、胆囊炎、子宫内感染、扁桃炎、咽喉炎腹膜炎等。

用途

        用于肺炎球菌、链球菌等敏感菌引起的肺炎、急慢性支气管炎、淋菌性尿道炎、乳腺炎、败血症、胆管炎、胆囊炎、子宫内感染、扁桃炎、咽喉炎腹膜炎等。

头孢地秦 物化性质

密度:
1.86 g/cm3
折射率:
1.851

头孢地秦 安全信息

WGK_Germany:
3
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码:
R36/37/38
安全说明:
S22-S26-S36/37/39
危险标志:
Xi

头孢地秦 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、  摩尔折射率:139.98

2、  摩尔体积(cm3/mol):312.8

3、  等张比容(90.2K):963.8

4、  表面张力(dyne/cm):90.1

5、  极化率(10-24cm3):55.49

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:4

3.氢键受体数量:15

4.可旋转化学键数量:10

5.互变异构体数量:14

6.拓扑分子极性表面积305

7.重原子数量:37

8.表面电荷:0

9.复杂度:1030

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:2

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:1

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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