三甲胺

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  • 结构与计算化学
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三甲胺 基本信息

中文名称:
三甲胺 
中文别名:
三甲胺;
无水三甲胺;
三甲胺(无水);
Halocarbon 23;
R-23;
R23;
trifluoromethane;
Propellant 22;
Algeon 22;
Algofrene 22;
Algofrene type 6;
Arcton 22;
Arcton 4;
BRN 1731036;
CCRIS 858;
CFC 22;
Daiflon 22;
Difluorochloromethane;
Difluoromonochloromethane;
Dymel 22;
Electro-CF 22;
Eskimon 22;
F 22;
F 22 (halocarbon);
FC 22;
FKW 22;
Flugene 22;
Fluorocarbon-22;
Forane 22;
Forane 22 B;
Freon 22;
Frigen;
英文名称:
Methanamine,N,N-dimethyl-
英文别名:
TRIMETHYLAMINE HYDROCHLORIDE;
Trimethylamine anhydrous;
Trimethylamine;
三甲胺;
Halocarbon 23;
R-23;
R23;
trifluoromethane;
Propellant 22;
Algeon 22;
Algofrene 22;
Algofrene type 6;
Arcton 22;
Arcton 4;
BRN 1731036;
CCRIS 858;
CFC 22;
Daiflon 22;
Difluorochloromethane;
Difluoromonochloromethane;
Dymel 22;
Electro-CF 22;
Eskimon 22;
F 22;
F 22 (halocarbon);
FC 22;
FKW 22;
Flugene 22;
Fluorocarbon-22;
Forane 22;
Forane 22 B;
Freon 22;
Frigen;
Frigen 22;
Genetron 22;
HCFC 22;
HFA-22;
HSDB 143;
Haltron 22;
Isceon 22;
Isotron 22;
Khladon 22;
Monochlorodifluoromethane;
R 22 (refrigerant);
R-22;
Racon 22;
Refrigerant R 22;
Ucon 22;
Chlorodifluoromethane [R22] [UN1018] [Nonflammable gas];
R22 [UN1018] [Nonflammable gas];
UN1018;
alpha-Trichloroethane;
1,1,1-Trichloroethane [UN2831] [Poison];
Methyl chloroform;
RCRA waste no. U226;
Trichloroethane, 1,1,1-;
UN2831;
95% ethanol;
alcohol 95%;
edible alcohol;
Ethanol absolute;
Edible ethanol;
ethanol 200 proof;
E;
Ethyl Alcohol;
astreptine;
astrocid;
AVC;
Bacteramid;
bactesid;
aniline-p-sulfonic amide;
dipron;
collomide;
colsulanyde;
copticide;
Deseptyl;
ergaseptine;
erysipan;
es 
CAS No.:
75-50-3
分 子 式:
C3H9N
分 子 量:
59.11
MDL:
MFCD00008327
EINECS:
200-875-0
BRN:
956566
InChI:
InChI=1S/C3H9N/c1-4(2)3/h1-3H3
危险品标志:
IrritantXi
风险术语:
R12;R20;R41;R37/38
安全术语:
S16;S26;S29
分子结构式:
SDS:
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三甲胺 制备方法及用途

合成制备方法

1.以甲醇与氨(1:2.5)在高温(420℃)、高压(4900kPa)下,以活性氧化铝为催化剂进行反应,制得的粗混甲胺,经分馏得到三甲胺。小量生产时可用甲醛作原料。生产时将氯化铵投入反应锅,一面升温,一面滴加甲醛,并收集蒸出物,直到温度升到148℃,即为甲基化反应终点。出料,得三甲胺盐酸盐([593-81-7])。蒸出的甲醛溶液备用。将三甲胺盐酸盐用氢氧化钠溶液混合加热至80℃,游离出三甲胺气体。

精制方法:常含有甲醇、甲胺、二甲胺等杂质。可利用萃取蒸馏或共沸蒸馏进行精制。要得到纯净的三甲胺,可加入醋酐或乙酰氯进行蒸馏。伯胺、仲胺生成乙酰化物,沸点高不易蒸出。将馏出的三甲胺用活性氧化铝处理后,加芴酮钠干燥备用。此外,将其通过一个装有固体氢氧化钾的干燥塔,可得纯的干燥气态三甲胺。若要精制三甲胺盐酸盐可用氯仿、乙醇、丙醇或苯和甲醇的混合液重结晶,并在盛有石蜡的真空干燥器中干燥。

用途

1.用作消毒剂、天然气的警报剂、分析试剂和有机合成原料,也用于医药、农药、照相材料、橡胶助剂、炸药、化纤溶剂、表面活性剂和染料的原料。与环氧乙烷的反应产物用作缩聚反应的催化剂。与2-氯乙醇的反应产物胆碱氯化物用作鸡饲料的添加剂。

2.主要的有机合成原料,可用于生产各种工业助剂、表面活性剂和染料、离子交换树脂、絮凝剂、其他阳离子聚合物等。

3.用作分析试剂和用于有机合成,也用作消毒剂等。[26]

三甲胺 物化性质

密度:
0.83-0.88 g/mL at 20 °C
熔点:
283-284 °C (dec.)(lit.)
沸点:
3-4 °C(lit.)
闪点:
-6.67
存储条件/存储方法:

储存注意事项[25]  储存于阴凉、通风的易燃气体专用库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、卤素分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备。

稳定性相关:

1.化学性质具有叔胺的典型性质。例如:① 水溶液呈碱性。与卤代烷作用生成季铵盐。与无机酸、有机酸、重金属、氯化物等生成盐或络盐。② 叔胺盐比较稳定。但呈游离状态时则比伯胺、仲胺易氧化。对酸性高锰酸钾比较稳定,易被碱性高锰酸钾氧化成仲胺。与过硫酸、过氧化氢、有机过氧酸等作用,得到胺的含氧化合物。③ 与亚硝酸不反应。④ 与溴化氰反应生成加成化合物,但不稳定,容易分解成溴代烷和二烷基氨基氰。后者水解生成仲胺。此外,加热至380~400℃时发生热解,首先生成甲胺、甲烷等,其次生成大量的氮、乙烷和氢。在三甲胺水溶液中加入活性炭,35℃吹入氧气,生成甲醛、二甲胺等。三甲胺水溶液对光不稳定,紫外线照射下100℃时分解生成多种气态物质。

2.本品有毒。对动物:吸入三甲胺时,LD5019mg/L。按照大白鼠中枢神经系统状态的变化,如作用时间为4小时,则三甲胺的毒性作用阈为0.025mg/L。对人:嗅觉阈浓度0.002mg/L。浓的三甲胺水溶液能引起皮肤有剧烈的烧灼感并使其潮红。洗去溶液后,皮肤上仍残留点状出血,并在短时仍感觉疼痛。工作场所三甲胺最高容许浓度5mg/m3。操作时应穿戴防护用品,注意安全。设备要求严密。局部和整体通风良好。生产和使用三甲胺的工作人员应定期体检。

3.稳定性[21]  稳定

4.禁配物[22]  强氧化剂、强酸、卤素

5.避免接触的条件[23]  受热

6.聚合危害[24]  不聚合

其它信息:

1.性状:无色、有鱼油臭的气体。[1]

2.熔点(℃):-117.2[2]

3.沸点(℃):2.87[3]

4.相对密度(水=1):0.66(-5℃)[4]

5.相对蒸气密度(空气=1):2.04[5]

6.饱和蒸气压(kPa):187(20℃)[6]

7.燃烧热(kJ/mol):-2443.1[7]

8.临界温度(℃):161[8]

9.临界压力(MPa):4.15[9]

10.辛醇/水分配系数:0.16[10]

11.闪点(℃):3.33;-12.2(CC)[11]

12.引燃温度(℃):190[12]

13.爆炸上限(%):11.6[13]

14.爆炸下限(%):2.0[14]

15.溶解性:溶于水、乙醇、乙醚、苯、甲苯、二甲苯、氯仿等。[15]

三甲胺 毒理性

毒理学数据:

1.急性毒性[16]

LD50:5000mg/kg(大鼠经口);90mg/kg(小鼠静脉)

LC50:2000ppm(大鼠吸入,1h);19000mg/m3(小鼠吸入)

2.刺激性  暂无资料

3.其他[17]  LCLo:3500ppm(大鼠吸入,4h)

生态数据:

1.生态毒性  暂无资料

2.生物降解性[18]  MITI-I测试,初始浓度100ppm,污泥浓度30ppm,2周后降解66%~92%。

3.非生物降解性[19]  空气中,当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时,降解半衰期为9h(理论)。

4.其他有害作用[20]  该物质对环境有危害,应特别注意对水体的污染。

三甲胺 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、摩尔折射率:19.66

2、摩尔体积(cm3/mol):58.3

3、等张比容(90.2K):177.1

4、表面张力(dyne/cm):18.6

5、极化率(10-24cm3):7.79

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):0.3

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积3.2

7.重原子数量:4

8.表面电荷:0

9.复杂度:8

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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