乙基丙烯基醚

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乙基丙烯基醚 基本信息

中文名称:
乙基丙烯基醚 
中文别名:
乙基丙烯醚;
乙基丙烯基醚;
丙烯基乙醚;
1-乙氧基丙烯 
英文名称:
Ether, ethyl propenyl
英文别名:
1-Propene, 1-ethoxy-;
Ether, ethyl propenyl (6CI,7CI,8CI);
1-Ethoxy-1-propene;
1-Ethoxypropene;
Ethyl 1-propenyl ether;
Ethyl propenyl ether;
NSC 6107 
CAS No.:
928-55-2
分 子 式:
C5H10O
分 子 量:
86.13
精确分子量:
86.07317
PSA:
9.23 A2
MDL:
MFCD00015184
EINECS:
213-176-0
BRN:
1735974
InChI:
InChI=1/C5H10O/c1-3-5-6-4-2/h3,5H,4H2,1-2H3/b5-3+
危险品标志:
风险术语:
R11;R36/37/38   
安全术语:
S16;S26;S37/39
分子结构式:
SDS:
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乙基丙烯基醚 制备方法及用途

制备方法

通过丙醛的缩醛在催化剂存在下热解来制备,但一般不在实验室制备。

合成制备方法

通过丙醛的缩醛在催化剂存在下热解来制备,但一般不在实验室制备。

用途简介

1、用于有机合成,也用于涂料、胶粘剂、助剂、增塑剂等。 2、丙烯基乙基醚在有机合成中的应用主要集中在烯键上的反应。由于受到乙氧基取代的影响,该烯键除了发生正常的反应外,还具有一些特殊的反应。 像其它烯烃一样,在铑催化剂的作用下,丙烯基乙基醚可以与重氮化合物发生反应。但是该反应生成的三元衍生物上带有一个乙氧基,为后续的反应带来了方便,甚至直接参与了后续的反应 (式1) 。 丙烯基乙基醚参与的杂原子 反应可能是其最有价值的反应。该反应不仅形成了环状产物,而且在环上引入了两个取代基。该反应的难易程度主要决定于共轭烯烃的结构,有时需要在路易斯酸催化下才能顺利进行。大多数情况下产物的产率在中等偏上水平,取代基具有较高的区域选择性。使用α,β-不饱和醛酮,可以得到吡喃的衍生物 (式2) ,而使用α,β-不饱和亚胺则得到哌啶的衍生物 。α,β-不饱和硝基化合物发生的反应具有较为重要的合成价值,是取代吡咯烷的合成方法之一。如果精心设计底物的分子结构,可以获得具有稠环结构的三环化合物 (式3) 。 由于乙氧基取代的原因,与乙氧基相连的碳原子特别容易受到亲核试剂的进攻。如果分子内有合适的基团参与、或者加入适当试剂,则可以得到具有杂环结构的化合物 (式4) 。 最近文献报道的使用苄卤与丙烯基乙基醚在碱性水溶液中发生的反应是一个非常有趣的结果 (式5) 。

用途

1、用于有机合成,也用于涂料、胶粘剂、助剂、增塑剂等。

2、丙烯基乙基醚在有机合成中的应用主要集中在烯键上的反应。由于受到乙氧基取代的影响,该烯键除了发生正常的反应外,还具有一些特殊的反应。

像其它烯烃一样,在铑催化剂的作用下,丙烯基乙基醚可以与重氮化合物发生反应。但是该反应生成的三元衍生物上带有一个乙氧基,为后续的反应带来了方便,甚至直接参与了后续的反应 (式1)[1,2]

丙烯基乙基醚参与的杂原子[4+2]反应可能是其最有价值的反应。该反应不仅形成了环状产物,而且在环上引入了两个取代基。该反应的难易程度主要决定于共轭烯烃的结构,有时需要在路易斯酸催化下才能顺利进行。大多数情况下产物的产率在中等偏上水平,取代基具有较高的区域选择性。使用α,β-不饱和醛酮,可以得到吡喃的衍生物 (式2)[3,4],而使用α,β-不饱和亚胺则得到哌啶的衍生物[5]α,β-不饱和硝基化合物发生的反应具有较为重要的合成价值,是取代吡咯烷的合成方法之一。如果精心设计底物的分子结构,可以获得具有稠环结构的三环化合物 (式3)[6,7]

由于乙氧基取代的原因,与乙氧基相连的碳原子特别容易受到亲核试剂的进攻。如果分子内有合适的基团参与、或者加入适当试剂,则可以得到具有杂环结构的化合物 (式4)[8,9]

最近文献报道的使用苄卤与丙烯基乙基醚在碱性水溶液中发生的反应是一个非常有趣的结果 (式5)[10]

乙基丙烯基醚 物化性质

外观与性状:
无色液体像醚的气味
密度:
0.775±0.06 g/cm3
沸点:
68.2±9.0 °C
闪点:
-18.9±0.0 °C
水溶解性:
Soluble (20 g/L)
折射率:
n20/D 1.398(lit.)
蒸汽密度:
153 Torr
存储条件/存储方法:
库房通风低温干燥,与氧化剂、酸类分开存放
稳定性相关:

1.该化合物通常是一个比例不同的顺反异构体的混合物,商品试剂为无色液体。

2.极易燃烧,对空气和湿气相对比较稳定。建议在通风橱中使用。

 

其它信息:

1.      性状:无色液体

2.      密度(g/mL,25/4℃):0.778

3.      相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4.      熔点(ºC):未确定

5.      沸点(ºC,常压):67-76

6.      沸点(ºC,5.2kPa):未确定

7.      折射率:1.394-1.4

8.      闪点(ºC):-18

9.      比旋光度(º):未确定

10.   自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11.   蒸气压(kPa,25ºC):未确定

12.   饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

13.   燃烧热(KJ/mol):未确定

14.   临界温度(ºC):未确定

15.   临界压力(KPa):未确定

16.   油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17.   爆炸上限(%,V/V):未确定

18.   爆炸下限(%,V/V):未确定

19.   溶解性:能够溶于大多数有机溶剂,稍溶于水。

乙基丙烯基醚 安全信息

包装等级:
II
风险类别:
3
海关代码:
2909199090
WGK_Germany:
3
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码:
R11;R36/37/38
安全说明:
S16-S26-S36/37/39-S37/39
RTECS号:
KO0525000
安全标志:
S16:远离火源。
S26:万一接触眼睛,立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
:
危险标志:
F:Flammable;Xi:Irritant;

乙基丙烯基醚 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
KO0525000
CHEMICAL NAME :
Ether, ethyl propenyl
CAS REGISTRY NUMBER :
928-55-2
BEILSTEIN REFERENCE NO. :
1735974
LAST UPDATED :
199612
DATA ITEMS CITED :
6
MOLECULAR FORMULA :
C5-H10-O
MOLECULAR WEIGHT :
86.15
WISWESSER LINE NOTATION :
2U1O2

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
Open irritation test
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
REFERENCE :
AIHAAP American Industrial Hygiene Association Journal. (AIHA, 475 Wolf Ledges Pkwy., Akron, OH 44311) V.19- 1958- Volume(issue)/page/year: 23,95,1962
TYPE OF TEST :
Standard Draize test
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
REFERENCE :
85JCAE "Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky," Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986 Volume(issue)/page/year: -,248,1986
TYPE OF TEST :
Standard Draize test
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration into the eye
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
REFERENCE :
85JCAE "Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky," Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986 Volume(issue)/page/year: -,248,1986 ** ACUTE TOXICITY DATA **
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
4660 uL/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
TXAPA9 Toxicology and Applied Pharmacology. (Academic Press, Inc., 1 E. First St., Duluth, MN 55802) V.1- 1959- Volume(issue)/page/year: 28,313,1974
TYPE OF TEST :
LCLo - Lowest published lethal concentration
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
8000 ppm/4H
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
TXAPA9 Toxicology and Applied Pharmacology. (Academic Press, Inc., 1 E. First St., Duluth, MN 55802) V.1- 1959- Volume(issue)/page/year: 28,313,1974
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
DOSE/DURATION :
3970 uL/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
TXAPA9 Toxicology and Applied Pharmacology. (Academic Press, Inc., 1 E. First St., Duluth, MN 55802) V.1- 1959- Volume(issue)/page/year: 28,313,1974
毒理学数据:

急性毒性:大鼠口经LD50:4660uL/kg
生态数据:

对水是稍微有害的,不要让未稀释或大量的产品接触地下水,水道或者污水系统,若无政府许可,勿将材料排入周围环境。

乙基丙烯基醚 MSDS


模块 1. 化学品
  1.1 产品标识符
    : 乙基丙烯醚,顺反异构体混合物
    产品名称
  1.2 鉴别的其他方法
    1-Ethoxypropene
  1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
    仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

模块 2. 危险性概述
  2.1 GHS-分类
    易燃液体 (类别 2)
    急性毒性, 经口 (类别 5)
    急性毒性, 经皮 (类别 5)
    皮肤刺激 (类别 2)
    眼睛刺激 (类别 2A)
    特异性靶器官系统毒性(一次接触) (类别 3)
  2.2 GHS 标记要素,包括预防性的陈述
    象形图
    警示词        危险    
    危险申明
    H225        高度易燃液体和蒸气    
    H303        吞咽可能有害。    
    H313        接触皮肤可能有害。    
    H315        造成皮肤刺激。    
    H319        造成严重眼刺激。    
    H335        可能引起呼吸道刺激。    
    警告申明
    预防
    P210        远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。    
    P233        保持容器密闭。    
    P240        容器和接收设备接地/等势连接。    
    P241        使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。    
    P242        只能使用不产生火花的工具。    
    P243        采取防止静电放电的措施。    
    P261        避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.    
    P264        操作后彻底清洁皮肤。    
    P271        只能在室外或通风良好之处使用。    
    P280        戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.    
    响应
    P303 + P361 + P353        如皮肤(或头发)沾染:立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/    
    淋浴。
    P304 + P340        如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。    
    P305 + P351 + P338        如与眼睛接触,用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取    
    出,取出隐形眼镜,然后继续冲洗.
    P312        如感觉不适,呼救中毒控制中心或医生.    
    P321        具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。    
    P332 + P313        如发生皮肤刺激:求医/ 就诊。    
    P337 + P313        如仍觉眼睛刺激:求医/就诊。    
    P362        脱掉沾染的衣服,清洗后方可重新使用。    
    P370 + P378        火灾时: 用干的砂子,干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。    
    储存
    P403 + P233        存放于通风良的地方。 保持容器密闭。    
    P403 + P235        存放在通风良好的地方。保持低温。    
    P405        存放处须加锁。    
    处置
    P501        将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。    
  2.3 其它危害物 - 无

模块 3. 成分/组成信息
  3.1 物 质
    : 1-Ethoxypropene
    别名
    : C5H10O
    分子式
    : 86.13 g/mol
    分子量
    组分        浓度或浓度范围    
    1-Ethoxypropene
    -
    化学文摘登记号(CAS        928-55-2    
    No.)        213-176-0    
    EC-编号

模块 4. 急救措施
  4.1 必要的急救措施描述
    一般的建议
    请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
    吸入
    如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
    皮肤接触
    用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
    眼睛接触
    用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
    食入
    禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
  4.2 主要症状和影响,急性和迟发效应
    据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
  4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
    无数据资料

模块 5. 消防措施
  5.1 灭火介质
    灭火方法及灭火剂
    小(起始)火时,使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时,尽可能使用水灭火。使用大量(
    洪水般的)水以喷雾状应用;水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
  5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
    碳氧化物
  5.3 给消防员的建议
    如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
  5.4 进一步信息
    用水喷雾冷却未打开的容器。

模块 6. 泄露应急处理
  6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
    使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
    人员疏散到安全区域。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
  6.2 环境保护措施
    如能确保安全,可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
  6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
    围堵溢出,用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来,并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
    分)。
  6.4 参考其他部分
    丢弃处理请参阅第13节。

模块 7. 操作处置与储存
  7.1 安全操作的注意事项
    避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
    切勿靠近火源。-严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
  7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
    贮存在阴凉处。 使容器保持密闭,储存在干燥通风处。
    打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
  7.3 特定用途
    无数据资料

模块 8. 接触控制和个体防护
  8.1 容许浓度
    最高容许浓度
    没有已知的国家规定的暴露极限。
  8.2 暴露控制
    适当的技术控制
    根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
    个体防护设备
    眼/面保护
    面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
    皮肤保护
    戴手套取 手套在使用前必须受检查。
    请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
    使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
    所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
    身体保护
    防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
    防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
    呼吸系统防护
    如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具,请使用全面罩式多功能防毒面具(US)或ABEK型
    (EN
    14387)防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式,则使用全面罩式送风防
    毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH(US)或CEN(EU)的呼吸器和零件。

模块 9. 理化特性
  9.1 基本的理化特性的信息
    a) 外观与性状
    形状: 透明, 液体
    颜色: 无色
    b) 气味
    无数据资料
    c) 气味阈值
    无数据资料
    d) pH值
    无数据资料
    e) 熔点/凝固点
    无数据资料
    f) 沸点、初沸点和沸程
    67 - 76 °C - lit.
    g) 闪点
    20 °C - 闭杯
    h) 蒸发速率
    无数据资料
    i) 易燃性(固体,气体)
    无数据资料
    j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
    k) 蒸气压
    无数据资料
    l) 蒸汽密度
    无数据资料
    m) 密度/相对密度
    0.778 g/cm3 在 25 °C
    n) 水溶性
    无数据资料
    o) n-辛醇/水分配系数
    无数据资料
    p) 自燃温度
    无数据资料
    q) 分解温度
    无数据资料
    r) 粘度
    无数据资料

模块 10. 稳定性和反应活性
  10.1 反应性
    无数据资料
  10.2 稳定性
    无数据资料
  10.3 危险反应
    无数据资料
  10.4 应避免的条件
    热,火焰和火花。 极端温度和直接日晒。
  10.5 不相容的物质
    强氧化剂, 酸
  10.6 危险的分解产物
    其它分解产物 - 无数据资料

模块 11. 毒理学资料
  11.1 毒理学影响的信息
    急性毒性
    半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 3,625 mg/kg
    吸入: 无数据资料
    半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - 3,089 mg/kg
    皮肤刺激或腐蚀
    皮肤 - 兔子 -
    皮肤 - 兔子 -
    眼睛刺激或腐蚀
    无数据资料
    呼吸道或皮肤过敏
    无数据资料
    生殖细胞突变性
    无数据资料
    致癌性
    IARC:
    此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
    生殖毒性
    无数据资料
    特异性靶器官系统毒性(一次接触)
    吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
    特异性靶器官系统毒性(反复接触)
    无数据资料
    吸入危险
    无数据资料
    潜在的健康影响
    吸入        吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。    
    摄入        如服入是有害的。    
    皮肤        通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。    
    眼睛        造成严重眼刺激。    
    接触后的征兆和症状
    据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
    附加说明
    化学物质毒性作用登记: KO0525000

模块 12. 生态学资料
  12.1 生态毒性
    无数据资料
  12.2 持久性和降解性
    无数据资料
  12.3 潜在的生物累积性
    无数据资料
  12.4 土壤中的迁移性
    无数据资料
  12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
    无数据资料
  12.6 其它不良影响
    无数据资料

模块 13. 废弃处置
  13.1 废物处理方法
    产品
    在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
    性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
    联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
    受污染的容器和包装
    按未用产品处置。

模块 14. 运输信息
  14.1 联合国危险货物编号
    欧洲陆运危规: 3271        国际海运危规: 3271        国际空运危规: 3271    
  14.2 联合国运输名称
    欧洲陆运危规: ETHERS, N.O.S. (1-Ethoxypropene)
    国际海运危规: ETHERS, N.O.S. (1-Ethoxypropene)
    国际空运危规: Ethers, n.o.s. (1-Ethoxypropene)
  14.3 运输危险类别
    欧洲陆运危规: 3        国际海运危规: 3        国际空运危规: 3    
  14.4 包裹组
    欧洲陆运危规: II        国际海运危规: II        国际空运危规: II    
  14.5 环境危险
    欧洲陆运危规: 否        国际海运危规        国际空运危规: 否    
    海洋污染物(是/否): 否
  14.6 对使用者的特别提醒
    无数据资料


模块 15 - 法规信息
N/A


模块16 - 其他信息
N/A

乙基丙烯基醚 海关数据

中国海关编码:2909199090

概述:
2909199090. 其他无环醚及其卤化衍生物(包括磺化,硝化或亚硝化衍生物). 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:5.5%. 普通关税:30.0%
申报要素:
品名, 成分含量, 用途
摘要/Summary:
2909199090. other acyclic ethers and their halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:5.5%. General tariff:30.0%

乙基丙烯基醚 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、   摩尔折射率:27.01

2、   摩尔体积(cm3/mol):111.0

3、   等张比容(90.2K):237.9

4、   表面张力(dyne/cm):21.0

5、   极化率(10-24cm3):10.71

 

计算化学数据

1、   疏水参数计算参考值(XlogP):1.4

2、   氢键供体数量:0

3、   氢键受体数量:1

4、   可旋转化学键数量:2

5、   拓扑分子极性表面积(TPSA):9.2

6、   重原子数量:6

7、   表面电荷:0

8、   复杂度:39.2

9、   同位素原子数量:0

10、   确定原子立构中心数量:0

11、   不确定原子立构中心数量:0

12、   确定化学键立构中心数量:1

13、   不确定化学键立构中心数量:0

14、   共价键单元数量:1

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产品介绍:
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产品名称:乙基丙烯醚(顺反异构混合物) Cas号:928-55-2 纯度:98.0% 包装信息:500g 价格:洽谈
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上海吉至生化科技有限公司

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产品名称:乙基丙烯醚,顺反异构体混合物 Cas号:928-55-2 纯度:98% 包装信息:25gea,5gea 价格:28.0元 - 58.0元
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武汉鑫伟烨化工有限公司

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产品名称:乙基丙烯基醚 Cas号:928-55-2 纯度:98% 包装信息:25kg,25kg 价格:1.0元 - 1.0元
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山东西亚化学有限公司

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产品名称:丙烯基乙醚 Cas号:928-55-2 纯度:98% 包装信息:100ml 价格:675.0元
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湖北臻博化工有限公司

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产品名称:乙基丙烯醚 Cas号:928-55-2 纯度:98% 包装信息:1kg,25kg,200kg 价格:洽谈
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湖北东曹化学科技有限公司

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产品名称:乙基丙烯醚 Cas号:928-55-2 纯度:99% 包装信息:100kg,10kg,1kg 价格:13.0元 - 15.0元
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中山朗特森生物科技有限公司销售部

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产品名称:丙烯基乙醚供应商 厂家直销价格 大量现货供应 Cas号:928-55-2 纯度:99 包装信息:25kg 价格:洽谈
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