三氟甲磺酸酐

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  • 物化性质
  • 安全信息
  • 毒理性
  • 结构与计算化学
  • 表征图谱

三氟甲磺酸酐 基本信息

中文名称:
三氟甲磺酸酐 
中文别名:
三氟甲烷磺酸酐;
三氟甲磺酸酐 
英文名称:
Methanesulfonicacid, 1,1,1-trifluoro-, 1,1'-anhydride
英文别名:
triflic anhydride;
TRIFLUOROMETHANESULFONIC ANHYDRIDE (10 ML );
TRIFLUOROMETHANESULFONIC ANHYDRIDE FOR SYNTHESIS;
TRIFLUORO METHANESULFONIC ANHYDRIDE;
Trifluoromethanesulfonicanhydride;
TRIFLIC ANHYDRIDE;
(TRIFLUOROMETHANE)SULFONYL TRIFLUOROMETHANESULFONATE;
TRIFLUOROMETHANESULFONIC ACID ANHYDRIDE;
TRIFLUOROMETHANESULFONIC ACID;
TRIFLUOROMETHANESULPHONIC ANHYDRIDE;
TRIFLUOROMETHANE SULFONIC ANHYDRIDE;
TRIFLUOROMETHANESULPHONIC ACID ANHYDRIDE;
TRIFLUOROMETHANE-SULFONICANHYDRIDE;
TRIFLUOROMETHANESULFONIC ANHYDRIDE (TRIFLIC ANHYDRIDE);
TRIFLUOROMETHANESULPHONICACIDANHYDRIDE;
Trifluoromethanesulfonic anhydride 
CAS No.:
358-23-6
分 子 式:
C2F6O5S2
分 子 量:
282.13
精确分子量:
281.90900
PSA:
94.27000
MDL:
MFCD00000408
EINECS:
206-616-8
BRN:
1813600
InChI:
InChI=1/C2F6O5S2/c3-1(4,5)14(9,10)13-15(11,12)2(6,7)8
危险品标志:
c:corrosive
风险术语:
R14; R35;
安全术语:
S26; S36/37/39; S45;
SDS:
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三氟甲磺酸酐 制备方法及用途

制备方法

1. 三氟甲磺酸在存放中容易吸潮而生成一水合物,为白色晶体,可以与浓硫酸一道蒸馏而不分解。 在干燥的100毫升回底烧瓶中盛36.3克(0.242摩尔)无水三氟甲磺酸和27.3克(0.192摩尔)五氧化二磷。将瓶塞好,在室温放置至少3小时。在此反应过程中,混合物从浆状变成固体。在瓶上安装短程蒸馏头。先用热吹风加热,然后用小火焰加热,直到没有三氟甲磺酸醉蒸出为止。得无色液体,沸点82-115℃,重28.4-31.2克(83-91%)。如欲制不含三氟甲磺酸的醉,可在31.2克粗磺配中加3.2克五氧化二磷,拍..加塞瓶中室温下搅拌18小时。在油浴中蒸馏,先蒸出0.7克初馏分,沸点74-81℃,然后收集沸点81-84℃的纯三氟甲磺酸醉,重27.9克。 2.通过三氟甲基磺酸在过量五氧化二磷中回流制备。

合成制备方法

1. 三氟甲磺酸在存放中容易吸潮而生成一水合物,为白色晶体,可以与浓硫酸一道蒸馏而不分解。
    在干燥的100毫升回底烧瓶中盛36.3克(0.242摩尔)无水三氟甲磺酸和27.3克(0.192摩尔)五氧化二磷。将瓶塞好,在室温放置至少3小时。在此反应过程中,混合物从浆状变成固体。在瓶上安装短程蒸馏头。先用热吹风加热,然后用小火焰加热,直到没有三氟甲磺酸醉蒸出为止。得无色液体,沸点82-115℃,重28.4-31.2克(83-91%)。如欲制不含三氟甲磺酸的醉,可在31.2克粗磺配中加3.2克五氧化二磷,拍..加塞瓶中室温下搅拌18小时。在油浴中蒸馏,先蒸出0.7克初馏分,沸点74-81℃,然后收集沸点81-84℃的纯三氟甲磺酸醉,重27.9克。

2.通过三氟甲基磺酸在过量五氧化二磷中回流制备。

用途简介

1.广泛用于合成三氟甲酸酯类。 2.合成三氟甲磺酸酯、三氟甲磺酰胺。醛肟脱水制腈。由氢过氧化物制环氧化物。一合成环丁酮、丙二烯和炔类。 3.Tf2O是一个有机合成中应用非常广泛的试剂,由于三氟甲基磺酸根 (Triflates) 是一个非常好的离去基团,因此将有机底物用Tf2O处理转化为相应的Triflates后,反应活性能大为增强,很容易实现到其它有机化合物的转化。有机物的三氟甲基磺酸酯 (Triflates) 的反应活性比相应的对甲苯磺酸酯 (Tosylates) 要强2×104~2×105倍。 烷基酯与烷基或芳基氰在Tf2O诱导下能反应生成4-烷氧基嘧啶。反应经历了烷氧基碳烯阳离子中间体,若是芳基醋酸酯则能生成异喹啉 (式1) 。 二级酰胺和三级酰胺底物在Tf2O处理下能转化为相应的亚氨基三氟甲基磺酸盐,这为酰胺官能团的转换开辟了一条广阔的路径,能够与各种N-、O-、S-亲核试剂反应得到相应的官能团转化产物 (式2) 。 在Vilsmeyer-Haack甲酰化反应中,Tf2O还是一个温和有效的活化试剂,对于亲核性较弱的芳香化合物也能在DMF/Tf2O活化下发生甲酰化反应 (式3) 。 Tf2O能够诱导酮酰胺与5-羟基取代吡咯烷烃的环化反应 (式4,式5) ,反应生成的α-三氟甲基磺酰胺呋喃是一类非常重要的化合物。 Tf2O在糖化学中也有重要用途,如Tf2O参与的硫化物或亚砜诱导的脱水Glycosylation反应 (式6) 。 在高价碘化学中,亚碘酰苯与Tf2O组合可用于制备1,4-取代的苯衍生物 (式7) 。

用途

1.广泛用于合成三氟甲酸酯类。

2.合成三氟甲磺酸酯、三氟甲磺酰胺。醛肟脱水制腈。由氢过氧化物制环氧化物。一合成环丁酮、丙二烯和炔类。

3.Tf2O是一个有机合成中应用非常广泛的试剂,由于三氟甲基磺酸根 (Triflates) 是一个非常好的离去基团,因此将有机底物用Tf2O处理转化为相应的Triflates后,反应活性能大为增强,很容易实现到其它有机化合物的转化。有机物的三氟甲基磺酸酯 (Triflates) 的反应活性比相应的对甲苯磺酸酯 (Tosylates) 要强2×104~2×105倍。

烷基酯与烷基或芳基氰在Tf2O诱导下能反应生成4-烷氧基嘧啶。反应经历了烷氧基碳烯阳离子中间体,若是芳基醋酸酯则能生成异喹啉 (式1)[1]

二级酰胺和三级酰胺底物在Tf2O处理下能转化为相应的亚氨基三氟甲基磺酸盐,这为酰胺官能团的转换开辟了一条广阔的路径,能够与各种N-、O-、S-亲核试剂反应得到相应的官能团转化产物 (式2)[2]

在Vilsmeyer-Haack甲酰化反应中,Tf2O还是一个温和有效的活化试剂,对于亲核性较弱的芳香化合物也能在DMF/Tf2O活化下发生甲酰化反应 (式3)[3]

Tf2O能够诱导酮酰胺与5-羟基取代吡咯烷烃的环化反应 (式4,式5)[4],反应生成的α-三氟甲基磺酰胺呋喃是一类非常重要的化合物。

Tf2O在糖化学中也有重要用途,如Tf2O参与的硫化物或亚砜诱导的脱水Glycosylation反应 (式6)[5]

在高价碘化学中,亚碘酰苯与Tf2O组合可用于制备1,4-取代的苯衍生物 (式7)[6]

三氟甲磺酸酐 物化性质

外观与性状:
性状: 接触空气发烟、吸湿性、带有刺激性气味的液体。密度1.67;沸点81-83℃ 用途: 化工中间体 无色澄清液体
密度:
1.677 g/mL at 25 °C(lit.)
熔点:
-80°C
沸点:
81-83 °C(lit.)
闪点:
81-83°C
水溶解性:
reacts violently with water
折射率:
n20/D 1.321(lit.)
蒸汽密度:
5.2 (vs air)
存储条件/存储方法:
Refrigerator
稳定性相关:

1.Tf2O液体能稳定存在很长一段时间,不会燃烧,在室温下数天后会缓慢水解。

2.与芳香烃、酮和大多数羰酸不混溶,但逐渐溶解而生成深色焦油状物。

其它信息:

1.性状:无色液体

2.密度(g/mL,25/4℃): 1.67

3.相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):5.2

4.熔点(ºC):-80

5.沸点(ºC,常压):81-83

6.沸点(ºC,5.2kPa): 不可用

7.折射率: 1.3210

8.闪点(ºC): 不可用

9.比旋光度(º): 不可用

10.自燃点或引燃温度(ºC): 不可用

11.蒸气压(kPa,25ºC): 不可用

12.饱和蒸气压(kPa,60ºC): 不可用

13.燃烧热(KJ/mol):不可用

14.临界温度(ºC): 不可用

15.临界压力(KPa): 不可用

16.油水(辛醇/水)分配系数的对数值:不可用 

17.爆炸上限(%,V/V):不可用

18.爆炸下限(%,V/V): 不可用

19.溶解性:不溶于水

三氟甲磺酸酐 安全信息

包装等级:
I
风险类别:
8
海关代码:
29049020
WGK_Germany:
3
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码:
R14:Reacts violently with water. R21/22:Harmful in contact with skin and if swallowed . R34:Causes burns. R35:Causes severe burns.
安全说明:
S26-S36/37/39-S43-S45-S8
安全标志:
S23:不要吸入蒸汽。
S43:灭火时使用...(某种合适的灭火装置名称)。
S45:出现意外或者感到不适,立刻到医生那里寻求帮助(最好带去产品容器标签)。
S24/25:防止皮肤和眼睛接触。
:
危险标志:
C

三氟甲磺酸酐 毒理性

毒理学数据:

 

生态数据:

该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。

三氟甲磺酸酐 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、   摩尔折射率:31.41

2、   摩尔体积(cm3/mol):142.7

3、   等张比容(90.2K):344.9

4、   表面张力(dyne/cm):34.1

5、   极化率(10-24cm3):12.45

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):1.6

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:11

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积94.3

7.重原子数量:15

8.表面电荷:0

9.复杂度:370

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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