五氟磺草胺

  • 基本信息
  • 制备方法及用途
  • 物化性质
  • 毒理性
  • 结构与计算化学

五氟磺草胺 基本信息

中文名称:
五氟磺草胺 
中文别名:
五氟磺草胺;
2-(2,2-二氟乙氧)-N-(5,8-二甲氧(1,2,4)三唑-(1,5-C)嘧啶-2-基)-6-三氟甲基-苯磺胺 DE-638 XDE-638 XR-638 稻杰 
英文名称:
Benzenesulfonamide,2-(2,2-difluoroethoxy)-N-(5,8-dimethoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-yl)-6-(trifluoromethyl)-
英文别名:
penoxsulam;
Penoxsulam [ISO];
Penoxsulam;
Granite;
3-(2,2-difluoroethoxy)-N-(5,8-dimethoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-yl)-α,α,α-trifluorotoluene-2-sulfonamide;
UNII-784ELC1SCZ;
2-(2,2-difluoroethoxy)-N-(5,8-dimethoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-yl)-6-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide;
2-(2,2-difluoroethoxy)-N-(5,8-dimethoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-yl)-6-(trifluoromethyl)benzene-1-sulfonamide;
2-(2,2-difluoroethoxy)-N-(5,8-dimethoxy-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-yl)-6-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide 
CAS No.:
219714-96-2
分 子 式:
C16H14F5N5O5S
分 子 量:
483.37
精确分子量:
483.06400
PSA:
125.32000
InChI:
InChI=1/C16H14F5N5O5S/c1-29-10-6-22-15(30-2)26-13(10)23-14(24-26)25-32(27,28)12-8(16(19,20)21)4-3-5-9(12)31-7-11(17)18/h3-6,11H,7H2,1-2H3,(H,24,25)
风险术语:
50/53
分子结构式:
SDS:
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五氟磺草胺 制备方法及用途

制备方法

适用于水稻的旱直播田、水直播田、秧田以及抛秧、插秧栽培田。五氟磺草胺为稻田用广谱除草剂,可有效防除稗草(包括对敌稗、二氯喹啉酸及抗乙酰辅酶A羧化酶具抗性的稗草)、千金子以及一年生莎草科杂草,并对众多阔叶杂草有效,持效期长达30~60天,一次用药能基本控制全季杂草危害。同时,其亦可防除稻田中抗苄嘧磺隆杂草,且对许多阔叶及莎草科杂草与稗草等具有残留活性,为目前稻田用除草剂中杀草谱最广的品种。

合成制备方法

生产方法:以2-甲氧基乙酸甲酯为起始原料,与甲酸甲酯、甲醇钠反应,得到3-羟基-2-甲氧基丙烯酸甲酯的钠盐,再与甲基异硫脲反应得2,5-二甲氧基-4-羟基嘧啶,接着用三氯氧磷氯化得4-氯-2,5-二甲氧基嘧啶,随后与水合肼反应得2,5-二甲氧基-4-肼基嘧啶,用溴化氰环合得到3-氨基-5,8-二甲氧基【1,2,4】三唑并【4,3-c】嘧啶,再与甲醇钠反应得到中间体2-氨基-5,8-二甲氧基[1,2,4]-三唑并[1,5-c]-嘧啶,与2-氟-6-三氟甲基苯磺酰氯反应,得到中间体2-氟-6-三氟甲基-N-(5,8-二甲氧基-【1,2,4】三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)苯磺酰胺,再与2,2-二氟乙醇缩合即得到五氟磺草胺。

中间体2-氟-6-三氟甲基苯磺酰氯的合成是以2-氟-6-三氟甲基苯胺为起始原料,将其与亚硝酸钠、氯化亚铜及二氧化硫反应得到。

用途简介

用途

五氟磺草胺为传导型除草剂,经茎叶、幼芽及根系吸收,通过木质部和韧皮部传导至分生组织,抑制植株生长,使生长点失绿,处理后7~14d顶芽变红,坏死,2~4周植株死亡;本剂为强乙酰乳酸合成酶抑制剂,药剂呈现较慢,需一定时间杂草才逐渐死亡。

五氟磺草胺适用于水稻的旱直播田、水直播田、秧田以及抛秧、插秧栽培田。用量为15~30g a.i./hm2。旱直播田于芽前或灌水后,水直播苗于苗后早期应用;插秧栽培则在插秧后5~7d施药。施药方式可采用喷雾或拌土处理。

五氟磺草胺为稻田用广谱除草剂,可有效防除稗草(包括对敌稗、二氯喹啉酸及抗乙酰辅酶A羧化酶具抗性的稗草)、千金子以及一年生莎草科杂草,并对众多阔叶杂草有效,如沼生异蕊花(Heteranthera limosa)、鲤肠(Eclipta prostrata)、田菁(Sesbania exaltata)、竹节花(Commelina diffusa)、鸭舌草(Monochoria vaginalis)等。持效期长达30~60天,一次用药能基本控制全季杂草危害。同时,其亦可防除稻田中抗苄嘧磺隆杂草,且对许多阔叶及莎草科杂草与稗草等具有残留活性,为目前稻田用除草剂中杀草谱最广的品种.

五氟磺草胺 物化性质

密度:
1.65g/cm3
折射率:
1.588
其它信息:

1.性状:原药为浅褐色固体

2.相对密度(g/mL,20℃):1.61

3.熔点(℃):212

4.蒸气压(20℃):2.49×10-14Pa

5.蒸气压(25℃):9.55×10-14Pa

6.溶解度(mg/L,19℃):水5.7(pH5)、410(pH7)、1460(pH9)。在pH5-9的水中稳定。

五氟磺草胺 毒理性

毒理学数据:

毒性:对大鼠急性经口LD50>5000mg/kg,对兔急性经皮LD50>5000mg/kg,对大鼠急性吸入LC50(4h)>3.5mg/L,对眼睛和皮肤有极轻微刺激性。

五氟磺草胺 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、  摩尔折射率:98.24

2、  摩尔体积(cm3/mol):291.9

3、  等张比容(90.2K):760.2

4、  表面张力(dyne/cm):46.0

5、  极化率(10-24cm3):38.94

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