DIMETHYLDIOXIRANE

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DIMETHYLDIOXIRANE 基本信息

中文名称:
DIMETHYLDIOXIRANE 
中文别名:
二甲基二环氧乙烷;
3,3-二甲基双环氧乙烷 
英文名称:
Dioxirane, dimethyl-
英文别名:
Dioxirane, dimethyl-;
3,3-dimethyldioxirane;
3,3-dimethyl dioxirane;
Dimethyldioxirane;
2,2-dimethyldioxirane;
DMDO;
Dioxirane,dimethyl 
CAS No.:
74087-85-7
分 子 式:
C3H6O2
分 子 量:
0
精确分子量:
74.03678
PSA:
25.1 A2
InChI:
InChI=1/C3H6O2/c1-3(2)4-5-3/h1-2H3
分子结构式:
SDS:
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DIMETHYLDIOXIRANE 制备方法及用途

合成制备方法

该试剂的稀溶液由过硫酸氢钾和丙酮按下列反应制备而得 (式1)[1]。实验时需要提前制备,用这种反应制备DDO产率低(约5%)[2,3],大量制备DDO非常不方便是该试剂应用的缺点。

用途

DDO是一种具有选择性的活泼氧化剂。可以使烯烃和芳香烃发生环氧化反应,氧化烷烃使之产生含氧官能团,并且可以氧化醇、醚、胺、亚胺和硫化物等。操作时通常将冷的DDO溶液加入到反应物的冷丙酮或其它溶剂的溶液中。

环氧化反应  环氧化双键是DDO应用的主要方面,DDO的溶液能有效地将许多烯烃转化为环氧化合物。由于使用DDO进行环氧化反应具有条件温和且立体选择性高的优点,因此它被广泛应用于各种碳-碳双键的环氧化反应中 (式2~式5)[1,4~6]

取代苯酚可以被DDO氧化成醌 (式6)[7],相应的苯二酚是该反应的中间产物,但很快进一步氧化为终产物。

C-H键的氧化  有趣的是,DDO能够氧化不活泼的C-H σ键,在C-H之间插入一个氧原子,使饱和的烷烃产生官能基,这开辟了氧化反应研究的一个重要领域 (式7)。DDO对不同C-H键的反应性次序为[8]:3°> 2°>1°。

 

含氮化合物的氧化  选择性氧化含氮有机化合物通常难以实现,但利用DDO可以很好地达到目的。例如该试剂最初的应用之一就是将一级胺氧化成相应的硝基化合物 (式8,式9)[9,10],这可能经历了羟胺和亚硝基等中间体的逐步氧化过程。

将有机硫化物氧化为亚砜或砜  DDO可以很快地将有机硫化物氧化成亚砜,并进一步氧化成砜 (式10,式11)[11]。部分氧化可通过控制加入DDO的量来实现。

DIMETHYLDIOXIRANE 物化性质

密度:
1.004±0.06 g/cm3
沸点:
-21.6±23.0 °C
闪点:
-31.1±29.4 °C
水溶解性:
Very Soluble (209 g/L)
折射率:
1.381
蒸汽密度:
3700 Torr
存储条件/存储方法:

在电冰箱的冷藏室中,该试剂的溶液最长可于-20~10保存一周,避光保存。

稳定性相关:

1.该试剂只能以稀溶液的形式存在,溶于丙酮、二氯甲烷和其它大多数有机溶剂中,但和许多有机溶剂发生缓慢反应。

2.稀溶液不会剧烈分解,但操作时的注意事项应与处理其它过氧化物相同。操作必须在通风橱中进行。

DIMETHYLDIOXIRANE 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、  摩尔折射率:17.14

2、  摩尔体积(cm3/mol):73.7

3、  等张比容(90.2K):172.3

4、  表面张力(dyne/cm):29.8

5、  极化率(10-24cm3):6.79

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):0.6

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积25.1

7.重原子数量:5

8.表面电荷:0

9.复杂度:42.9

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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