(±)顺式二氯菊酸

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  • 制备方法及用途
  • 物化性质

(±)顺式二氯菊酸 基本信息

中文名称:
(±)顺式二氯菊酸 
中文别名:
(±)顺式二氯菊酸;
顺式二氯菊酸 
英文名称:
Cyclopropanecarboxylicacid, 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethyl-, (1R,3R)-rel-
英文别名:
cis-DL-3-(2,2-Dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid;
cis-octahydro-1H-indene;
cis-perhydroindonaphthene;
cis-Hydrindan;
cis-permethrin acid;
cis-bicyclo<4.3.0>nonane;
cis-perhydroindane;
cis-permethrinic acid;
cis-Perhydroindan-4-on-oxim 
CAS No.:
59042-49-8
分 子 式:
C8H10Cl2O2
分 子 量:
209.0698
精确分子量:
208.00600
PSA:
37.30000
InChI:
The Key: LLMLSUSAKZVFOA-XINAWCOVSA-N
分子结构式:
SDS:
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(±)顺式二氯菊酸 制备方法及用途

制备方法

(±)顺式二氯菊酸可以用(±)顺反二氯菊酸加入氢氧化钠溶液调节pH值至一定值,然后在该溶液中通二氧化碳,(±)顺式二氯菊酸析出,过滤、干燥,得(±)顺式二氯菊酸,在其母液中含(±)反式二氯菊酸,可以制备反式氯氰菊酯。此外也可以通过贲亭酸甲酯与四氯化碳发生调聚反应生成3,3-二甲基-4,6,6,6-四氯己酸乙酯,再用叔丁醇钾环合生成顺、反比为9∶1的(±)二氯菊酸甲酯,进一步皂化、重结晶,可得到(±)顺式二氯菊酸。其工艺如下:在圆底烧瓶中加入3,3-二甲基-4-戊烯酸乙酯、四氯化碳和过氧化苯甲酰,在氮气保护下回流24h,然后蒸出四氯化碳,反应残液用稀NaHCO3溶液洗至弱碱性,再用饱和食盐水洗至中性,干燥、浓缩减压蒸馏得3,3-二甲基-4,6,6,6-四氯己酸乙酯,收率可达90%,沸点115~116℃/27Pa。另外在圆底烧瓶中投入无水叔丁醇,在氮气保护下投入金属钾,加热回流至金属钾全部溶解,冷却至室温,加入环己烷和二甲基乙酰胺混合溶剂,搅拌均匀,冷却至-20℃,再在该溶液中滴加3,3-二甲基-4,6,6,6-四氯己酸乙酯与叔丁醇的混合液,加完后在-20~-1 5℃反应5h,然后升温至室温反应1h,加入饱和氯化铵溶液,分出有机相,用饱和食盐水洗涤至中性,干燥浓缩,减压蒸馏得富顺式二氯菊酸酯,顺、反比为9∶1,沸程91~93℃/20Pa。然后将上述富顺式二氯菊酸加入到有氢氧化钾乙醇水溶液中,加热回流5h,进行皂化,减压蒸出大部分乙醇和水,在冰浴冷却下,用30%HCl酸化,析出淡黄色固体,过滤、干燥,再用正己烷重结晶,得白色固体的(±)顺式菊酸。

用途简介

(±)顺式二氯菊酸是制备顺式氯菊酯、顺式氯氰菊酯、溴氰菊酯的中间体。

(±)顺式二氯菊酸 物化性质

外观与性状:
非晶形的粉末,白色至灰白色
密度:
1.433 g/cm3
熔点:
83 - 85ºC
沸点:
290.6ºC at 760 mmHg
闪点:
129.6ºC

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