阿扎司琼

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阿扎司琼 基本信息

中文名称:
阿扎司琼 
中文别名:
阿扎司琼;
N-(1-氮杂双环[2,2,2]辛-3-基)-6-氯-4-甲基-3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪-8-甲酰胺盐酸盐;
(±)-N-1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基-6-氯-3,4-二氢-4-甲基-3-氧-2H-1,4-苯并噁嗪-8-羧酰胺 
英文名称:
2H-1,4-Benzoxazine-8-carboxamide,N-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl-6-chloro-3,4-dihydro-4-methyl-3-oxo-
英文别名:
Azasetron Hydrochloride;
NAZASETRON;
AZASETRONHCL;
AZASETRON HYDROCHLORIDE BASE;
Azasetron HCl;
N-(1-AZABICYCLO[2.2.2]OCT-3-YL)-6-CHLORO-4-METHYL-3-OXO-3,4-DIHYDRO-2H-1,4-BENZOXAZINE-8-CARBOXAMIDE HCL;
AZASETRON, HCL;
2H-1,4-BENZOXAZINE-8-CARBOXAMIDE,N-1-AZABICYCLO[2.2.2]OCT-3-YL-6-CHLORO-3,4-DIHYDRO-4-METHYL-3-OXO-;
Azasetron hydrochloride 
CAS No.:
123040-69-7
分 子 式:

C17H20ClN3O3

分 子 量:
386.28
精确分子量:
349.11900
PSA:
61.88000
InChI:
The Key: WUKZPHOXUVCQOR-UHFFFAOYSA-N
危险品标志:

 

风险术语:

 

安全术语:

 

分子结构式:
SDS:
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阿扎司琼 制备方法及用途

制备方法

5-氯-2-羟基苯甲酸甲酯在硫酸液中用硝酸硝化,然后在水中用铁粉和氯化铵还原为胺。生成的胺和氯乙酰氯,在碳酸氢钠作用下,在氯仿-水混合液中酰化并环合,得到的化合物在二甲基甲酰胺中,碳酸钾存在下,用碘甲烷甲基化,再水解为羧酸。然后和氯化亚砜回流生成酰氯,最后在含N-甲基吗啉氯仿中和3-氨 基奎宁缩合,即得阿扎司琼。

合成制备方法

5-氯-2-羟基苯甲酸甲酯在硫酸液中用硝酸硝化,然后在水中用铁粉和氯化铵还原为胺。生成的胺和氯乙酰氯,在碳酸氢钠作用下,在氯仿-水混合液中酰化并环合,得到的化合物在二甲基甲酰胺中,碳酸钾存在下,用碘甲烷甲基化,再水解为羧酸。然后和氯化亚砜回流生成酰氯,最后在含N-甲基吗啉氯仿中和3-氨
基奎宁缩合,即得阿扎司琼。


用途简介

镇吐药。为选择性、强效5-HT3受体拮抗剂,对其它受体的亲和力很弱或没有。

用途

为5-羟色胺3型(5-HT3)受体拮抗剂类止吐药。它具有强效、选择性地拮抗5-HT3受体的作用,而没有多巴胺受体拮抗作用。适用于治疗因抗恶性肿瘤药引起的恶心、呕吐等消化道症状。

阿扎司琼 物化性质

外观与性状:
白色结晶
密度:
1.42 g/cm3
熔点:
301-303°C
沸点:
558ºC at 760 mmHg
闪点:
291.2ºC
折射率:
1.653
蒸汽压:
1.75E-12mmHg at 25°C
其它信息:

1.性状:从氯化氢的乙醇溶液中结晶

2.熔点(ºC):301~303

阿扎司琼 安全信息

海关代码:
32041300
WGK_Germany:
3
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码:
R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin .
安全说明:
22-24/25
RTECS号:
SP5670000

阿扎司琼 毒理性

毒理学数据:

急性毒性LD50雄大鼠,雌大鼠(mg/kg):135,132静脉注射。

阿扎司琼 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、  摩尔折射率:89.72

2、  摩尔体积(cm3/mol):245.8

3、  等张比容(90.2K):696.9

4、  表面张力(dyne/cm):64.5

5、  极化率(10-24cm3):35.56

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