多拉司琼

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多拉司琼 基本信息

中文名称:
多拉司琼 
中文别名:
多拉司琼;
多纳西隆 MDL-73147 Anzemet 1H-吲哚-3-羧酸(2α,6α,8α,9αβ)-八氢-3-氧-2,6-亚甲基-2H-喹嗪-8-基酯 
英文名称:
1H-Indole-3-carboxylicacid, octahydro-3-oxo-2,6-methano-2H-quinolizin-8-yl ester, stereoisomer
英文别名:
(2alpha,6alpha,8alpha,9abeta)-Octahydro-3-oxo-2,6-methano-2H-quinolizin-8-yl-1H-indole-3-carboxylate;
Dolasetronum [inn-latin];
Dolasetronum;
(2a,6a,8a,9ab)-1H-Indole-3-carboxylic acid,octahydro-3-oxo-2,6-methano-2H-quinolizin-8-yl ester;
Octahydro-3-oxo-2,6-Methano-2H-quinolizin-8-yl Ester;
Unii-82wi2L7Q6e;
1H-Indole-3-carboxylic acid,octahydro-3-oxo-2,6-methano-2H-quinolizin-8-yl ester,(2alpha,6alpha,8alpha,9abeta);
Dolasetron 
CAS No.:
115956-12-2
分 子 式:

C19H20N2O3

分 子 量:
324.37
精确分子量:
324.14700
PSA:
62.40000
危险品标志:

 

风险术语:

 

安全术语:
分子结构式:
SDS:
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多拉司琼 制备方法及用途

制备方法

环戊烯羧酸乙酯(Ⅰ),在催化量的四氧化锇存在下,用N-甲基吗啉-N-氧化物氧化为二醇(Ⅱ)。再在过碘酸钠作用下分裂为二醛(Ⅲ),其水溶液在pH值4时,通过Robinson-Schoepf反应转化为双环化物(Ⅳ)。(Ⅳ)再用硼氢化钠还原为醇(Ⅴ),和二氢吡喃反应形成四氢呋喃醚(Ⅵ),以保护形成的羟基。然后转化为三环化物(Ⅶ),接着在四氟硼银存在下,和酰氯(Ⅷ)反应,酰化得到多拉司琼。

合成制备方法

环戊烯羧酸乙酯(Ⅰ),在催化量的四氧化锇存在下,用N-甲基吗啉-N-氧化物氧化为二醇(Ⅱ)。再在过碘酸钠作用下分裂为二醛(Ⅲ),其水溶液在pH值4时,通过Robinson-Schoepf反应转化为双环化物(Ⅳ)。(Ⅳ)再用硼氢化钠还原为醇(Ⅴ),和二氢吡喃反应形成四氢呋喃醚(Ⅵ),以保护形成的羟基。然后转化为三环化物(Ⅶ),接着在四氟硼银存在下,和酰氯(Ⅷ)反应,酰化得到多拉司琼。

用途简介

止吐药。有5-HT3受体拮抗作用。

用途

止吐药。有5-HT3受体拮抗作用。

多拉司琼 物化性质

密度:
1.37 g/cm3
熔点:
278 ºC
沸点:
535.1ºC at 760 mmHg
闪点:
277.4ºC
水溶解性:
可溶
折射率:
1.76
蒸汽压:
4.08E-10mmHg at 25°C

多拉司琼 安全信息

WGK_Germany:
3
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码:
R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin .
安全说明:
S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice . S36:Wear suitable protective clothing .
危险标志:
Xi

多拉司琼 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、  摩尔折射率:88.81

2、  摩尔体积(cm3/mol):236.1

3、  等张比容(90.2K):671.0

4、  表面张力(dyne/cm):65.2

5、  极化率(10-24cm3):35.20

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