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灭草烟

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灭草烟 基本信息

中文名称：
灭草烟 
中文别名：
咪唑烟酸;
灭草烟;
3-吡啶羧酸-2-[4,5-二氢-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧-1H-咪唑-2-基]酯;
依灭草;
2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)烟酸 
英文名称：
3-Pyridinecarboxylicacid, 2-[4,5-dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1H-imidazol-2-yl]-
英文别名：
imazapyr;
isopropylamine Salt;
Charper;
Arsenal 250A;
2-[4,5-dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1H-imidazol-2-yl]-3-pyridinecarboxylic acid;
2-[(RS)-4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl]nicotinic acid;
rac-2-[(4R)-4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]pyridine-3-carboxylic acid;
midazol-2-yl) 
CAS No.：
81334-34-1
分 子 式：

C13H15N3O3

分 子 量：
261.28
精确分子量：
261.11100
PSA：
91.65000
MDL：
MFCD00144470
BRN：
5442754
InChI：
InChI=1/C15H19N3O3/c1-5-9-6-10(13(19)20)11(16-7-9)12-17-14(21)15(4,18-12)8(2)3/h6-8H,5H2,1-4H3,(H,19,20)(H,17,18,21)
危险品标志：

IrritantXi

风险术语：

R36;R52/53;

安全术语：
S26;S61;
分子结构式：
SDS：
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灭草烟 制备方法及用途

制备方法

丁酮二酸二乙酯合成 加入乙醚250mL、乙醇钠48.0g。冷却至4～6℃。滴加草酸二乙酯68.8g和醋酸乙酯49.7g混合液。搅拌0.5h。升温至38～40℃。回流1h。放置过夜。用10%稀硫酸调节pH值为1～2。分取乙醚层。用水洗涤。乙醚层蒸去乙醚后,残液减压蒸馏,收集130～132℃/3200Pa馏分39.3g。 2-氨基琥珀酸二乙酯合成 加入丁酮二酸二乙酯89.5g和甲苯150g。加热搅拌到100～110℃。然后将氨气通入8h。冷却。水洗反应液。减压下除去甲苯。减压蒸馏,收集110～114℃/666.7Pa馏分70.15g。 5-乙基吡啶-2,3-羧酸二乙酯合成 加入2-乙基丙烯醛30.58g、2-氨基琥珀酸二乙酯59.18g、对甲苯磺酸2.7g和250gDMF。 在90℃反应5h。减压蒸去DMF。 残液加入500g甲苯。用5%氢氧化钠洗涤。减压蒸去甲苯。残液减压蒸馏。收集148～150℃/266.6Pa馏分70.5g。 5-乙基吡啶-2,3-羧酸酐合成 加入111g25%氢氧化钠溶液。搅拌加热至55℃。滴加5-乙基吡啶-2,3-羧酸二乙酯56.2g。滴加时间约20min。再加热到65℃,维持15min。减压乙醇-水蒸出。然后加入70g水和318g四氢呋喃。此睦,温度维持在40℃。反应液用50%硫酸调节pH值至1.65。分去水相。油相蒸去四氢呋喃。加入醋酐50.4g和4-皮考林19.1g。室温搅拌1h。减压蒸除低沸。得5-乙基吡啶-2,3-羧酸酐36.0g (含量81.52%)。 咪唑烟酸合成 加入7.31g 5-乙基吡啶-2,3-羧酸酐和5.2g 2-氨基-2,3-二甲基丁酰胺以及甲苯100mL。室温搅拌过夜。2.02g 三乙胺(0.02mol)加入。回流脱水。减压除去甲苯。残余物加入100mL水溶液。用10%氢氧化钠调节pH值至9。分去油相。水相用盐酸调节pH值至3。 析出固体用混合溶剂重结晶。得到无色固体产品7.3g。m.p.168～170℃。 制备方法二 吡啶二羧酸失水生成吡啶二酸酐,然后与(CH3)2CHCCH3(CN)NH2反应,生成氨基甲酰基烟酸,再与过氧化氢在氢氧化钠的水溶液中水解,升温环合,合成咪唑烟酸。

合成制备方法

丁酮二酸二乙酯合成 加入乙醚250mL、乙醇钠48.0g。冷却至4～6℃。滴加草酸二乙酯68.8g和醋酸乙酯49.7g混合液。搅拌0.5h。升温至38～40℃。回流1h。放置过夜。用10%稀硫酸调节pH值为1～2。分取乙醚层。用水洗涤。乙醚层蒸去乙醚后，残液减压蒸馏，收集130～132℃/3200Pa馏分39.3g。

2-氨基琥珀酸二乙酯合成 加入丁酮二酸二乙酯89.5g和甲苯150g。加热搅拌到100～110℃。然后将氨气通入8h。冷却。水洗反应液。减压下除去甲苯。减压蒸馏，收集110～114℃/666.7Pa馏分70.15g。

5-乙基吡啶-2，3-羧酸二乙酯合成 加入2-乙基丙烯醛30.58g、2-氨基琥珀酸二乙酯59.18g、对甲苯磺酸2.7g和250gDMF。 在90℃反应5h。减压蒸去DMF。 残液加入500g甲苯。用5%氢氧化钠洗涤。减压蒸去甲苯。残液减压蒸馏。收集148～150℃/266.6Pa馏分70.5g。

5-乙基吡啶-2，3-羧酸酐合成 加入111g25%氢氧化钠溶液。搅拌加热至55℃。滴加5-乙基吡啶-2，3-羧酸二乙酯56.2g。滴加时间约20min。再加热到65℃，维持15min。减压乙醇-水蒸出。然后加入70g水和318g四氢呋喃。此睦，温度维持在40℃。反应液用50%硫酸调节pH值至1.65。分去水相。油相蒸去四氢呋喃。加入醋酐50.4g和4-皮考林19.1g。室温搅拌1h。减压蒸除低沸。得5-乙基吡啶-2，3-羧酸酐36.0g (含量81.52%)。

咪唑烟酸合成 加入7.31g 5-乙基吡啶-2，3-羧酸酐和5.2g 2-氨基-2，3-二甲基丁酰胺以及甲苯100mL。室温搅拌过夜。2.02g 三乙胺（0.02mol)加入。回流脱水。减压除去甲苯。残余物加入100mL水溶液。用10%氢氧化钠调节pH值至9。分去油相。水相用盐酸调节pH值至3。 析出固体用混合溶剂重结晶。得到无色固体产品7.3g。m.p.168～170℃。

制备方法二

吡啶二羧酸失水生成吡啶二酸酐，然后与（CH3）2CHCCH3（CN）NH2反应，生成氨基甲酰基烟酸，再与过氧化氢在氢氧化钠的水溶液中水解，升温环合，合成咪唑烟酸。

用途简介

咪唑啉酮类除草剂。其作用机制为抑制支链氨基酸的合成。本品为选择性除草剂,用于铁路、公路、工厂、仓库、水渠及林业除草,用量500～2000g/hm2,可防除大多数一年生与多年生草本与大本植物,可进行土壤处理及出苗后茎叶处理,苗后处理更为有效。茎叶处理时,在溶液中需加0.25%非离子型表面活性剂,2～4周后,草本植物失绿、组织坏化,1个月内树木幼龄叶片变红或褐,一些树种在3个月内全部落叶,最终死亡。 是新型广谱除草剂,芽后施用对莎草科杂草、一年生和多年生单子叶杂草、阔叶杂草有卓越的除草活性

用途

咪唑啉酮类除草剂。其作用机制为抑制支链氨基酸的合成。本品为选择性除草剂，用于铁路、公路、工厂、仓库、水渠及林业除草，用量500～2000g/hm2，可防除大多数一年生与多年生草本与大本植物，可进行土壤处理及出苗后茎叶处理，苗后处理更为有效。茎叶处理时，在溶液中需加0.25%非离子型表面活性剂，2～4周后，草本植物失绿、组织坏化，1个月内树木幼龄叶片变红或褐，一些树种在3个月内全部落叶，最终死亡。 是新型广谱除草剂，芽后施用对莎草科杂草、一年生和多年生单子叶杂草、阔叶杂草有卓越的除草活性

 

灭草烟 物化性质

外观与性状：
灰白色晶体
密度：
1.34 g/cm3
熔点：
169-173°C
沸点：
425.1ºC at 760 mmHg
闪点：
210.9ºC
折射率：
1.61
存储条件/存储方法：

有腐蚀性，不能在无衬里的容器中混合和贮存,避氧化物、酸、碱

0-6°C冷藏

稳定性相关：

45℃可稳定3个月，室温可稳定2年。在pH值5～9、暗处、水介质中稳定。在日光下水解半衰期6d (pH值5～9），土壤中半衰期3～4个月

其它信息：

1.      性状：白色固体

2.      密度（g/mL20 ºC）：未确定

3.      相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.      熔点（ºC）：169～173

5.      沸点（ºC,常压）：未确定

6.      沸点（ºC0.35mmHg）：未确定

7.      折射率：未确定

8.      闪点（º F）：未确定

9.      比旋光度（º）：未确定

10.   自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.   蒸气压（kPa,）：0.013×10-3

12.   饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.   燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.   临界温度（ºC）：未确定

15.   临界压力（KPa）：未确定

16.   油水（正辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.   爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.   爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.   溶解性：未确定

灭草烟 安全信息

海关代码：
2933990090
危险类别码：
R36;R52/53
安全说明：
S26-S61
RTECS号：
US5682500
安全标志：
S26:万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
S61:避免排放到环境中。参考专门的说明/安全数据表。
危险标志：
Xi:Irritant;

灭草烟 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
US5682500
CHEMICAL NAME :
3-Pyridinecarboxylic acid, 2-(4,5-dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1H-im idazol- 2-yl)-
CAS REGISTRY NUMBER :
81334-34-1
LAST UPDATED :
199612
DATA ITEMS CITED :
6
MOLECULAR FORMULA :
C13-H15-N3-O3

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
>5 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
PEMNDP Pesticide Manual. (The British Crop Protection Council, 20 Bridport Rd., Thornton Heath CR4 7QG, UK) V.1- 1968- Volume(issue)/page/year: 9,486,1991
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
>2 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
PEMNDP Pesticide Manual. (The British Crop Protection Council, 20 Bridport Rd., Thornton Heath CR4 7QG, UK) V.1- 1968- Volume(issue)/page/year: 9,486,1991
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
DOSE/DURATION :
>2 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
PEMNDP Pesticide Manual. (The British Crop Protection Council, 20 Bridport Rd., Thornton Heath CR4 7QG, UK) V.1- 1968- Volume(issue)/page/year: 9,486,1991
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Bird - quail
DOSE/DURATION :
>2150 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
PEMNDP Pesticide Manual. (The British Crop Protection Council, 20 Bridport Rd., Thornton Heath CR4 7QG, UK) V.1- 1968- Volume(issue)/page/year: 9,487,1991
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Bird - duck
DOSE/DURATION :
>2150 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
PEMNDP Pesticide Manual. (The British Crop Protection Council, 20 Bridport Rd., Thornton Heath CR4 7QG, UK) V.1- 1968- Volume(issue)/page/year: 9,487,1991 *** U.S. STANDARDS AND REGULATIONS *** EPA FIFRA 1988 PESTICIDE SUBJECT TO REGISTRATION OR RE-REGISTRATION FEREAC Federal Register. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 54,7740,1989
毒理学数据：

1、急性毒性：大鼠经口LD50：>5 mg/kg；小鼠经口LD50：>2 mg/kg；兔子皮肤接触LD50：>2 mg/kg；  鹌鹑经口LD50：>2150 mg/kg；鸭经口LD50：>2150 mg/kg；

灭草烟 海关数据

中国海关编码：2933990090

概述：
2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素：
品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
摘要/Summary：
2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

灭草烟 分子结构与计算化学数据

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.2

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:5

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:3

6.拓扑分子极性表面积91.6

7.重原子数量:19

8.表面电荷:0

9.复杂度:433

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:1

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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