雷贝拉唑

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雷贝拉唑 基本信息

中文名称:
雷贝拉唑 
中文别名:
雷贝拉唑;
2-{[4-(3-甲氧基丙氧基)-3-甲基吡啶-2-基]-亚硫氧基}1H-苯并咪唑 
英文名称:
1H-Benzimidazole,2-[[[4-(3-methoxypropoxy)-3-methyl-2-pyridinyl]methyl]sulfinyl]-
英文别名:
rabeprazole;
pariprazole;
Rebeprazole;
Rabeprazole;
2-(((4-(3-methoxypropoxy)-3-methylpyridin-2-yl)methyl)sulfinyl)-1H-benzo[d]imidazole 
CAS No.:
117976-89-3
分 子 式:

C18H21N3O3S

分 子 量:
359.45
精确分子量:
359.13000
PSA:
96.31000
InChI:
InChI=1/C11H16ClNO2/c1-9-10(8-12)13-5-4-11(9)15-7-3-6-14-2/h4-5H,3,6-8H2,1-2H3
危险品标志:

IrritantXi

风险术语:

R36/38;

安全术语:
S26;S37/39;
分子结构式:
SDS:
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雷贝拉唑 制备方法及用途

制备方法

2,3-二甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物溶于二氯甲烷,滴加三氟乙酐,加毕回流。蒸出过量的三氟乙酐,加入二氯甲烷。冷至室温,加入三乙胺和2-巯基苯并咪唑,反应至完全。蒸出溶剂,加入乙醇和水,搅拌,过滤,得2-[[(3-甲基-4-硝基-2-吡啶基)甲基]硫]-1H-苯并咪唑。该化合物和碳酸钾悬浮于3-甲氧基-1-丙醇和异丙醇中,反应后,处理得到2-[[[3-甲基-4-(3-甲氧基丙氧基)-2-吡啶基]甲基]硫]-1H-苯并咪唑。该化合物溶于 二氯甲烷,滴加间氯过苯甲酸的二氯甲烷溶液,用氢氧化钠、二氯甲烷、氨水、丙酮等处理后得产物。

合成制备方法

2,3-二甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物溶于二氯甲烷,滴加三氟乙酐,加毕回流。蒸出过量的三氟乙酐,加入二氯甲烷。冷至室温,加入三乙胺和2-巯基苯并咪唑,反应至完全。蒸出溶剂,加入乙醇和水,搅拌,过滤,得2-[[(3-甲基-4-硝基-2-吡啶基)甲基]硫]-1H-苯并咪唑。该化合物和碳酸钾悬浮于3-甲氧基-1-丙醇和异丙醇中,反应后,处理得到2-[[[3-甲基-4-(3-甲氧基丙氧基)-2-吡啶基]甲基]硫]-1H-苯并咪唑。该化合物溶于
二氯甲烷,滴加间氯过苯甲酸的二氯甲烷溶液,用氢氧化钠、二氯甲烷、氨水、丙酮等处理后得产物。

用途简介

雷贝拉唑钠中间体。

用途

质子泵抑制剂。治疗胃-食道胃酸返流(GERD),十二指肠溃疡。包括治疗白天和夜间和胃灼热及其他胃
食管返流性疾病(GERD)相关的症状。雷贝拉唑钠是一种新型的质子泵抑制剂,可于治疗酸相关性疾病,如消化性溃疡、胃食管返流性疾病、卓-艾氏综合征等。其抗胃酸分泌活性大于原始质子泵抑制剂奥美拉唑。与奥美拉唑相比,雷贝拉唑抑制H+/K+-ATP酶作用更强,而且抑制可恢复;用以治疗酸相关性疾病,如消化性溃疡、胃食管返流性疾病、卓-艾氏综合征等.

雷贝拉唑 物化性质

外观与性状:
白色至淡黄色结晶粉末
密度:
1.33 g/cm3
熔点:
202-204°C
沸点:
328.161°C at 760 mmHg
闪点:
319.1ºC
折射率:
1.505
蒸汽压:
0mmHg at 25°C
其它信息:

1.性状:纯白色或淡黄色至白色粉末,无味

2.熔点(ºC):140~141     

3.溶解性:极易溶于水、甲醇,易溶于乙醇、氯仿或乙酸乙酯,不溶于醚或正己烷。在酸性溶液中迅速分解,在碱性溶液中稳定。

雷贝拉唑 安全信息

危险类别码:
R36/38
安全说明:
S26-S36
安全标志:
S26:万一接触眼睛,立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
:
危险标志:
Xi

雷贝拉唑 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、  摩尔折射率:98.66

2、  摩尔体积(cm3/mol):268.9

3、  等张比容(90.2K):785.3

4、  表面张力(dyne/cm):72.6

5、  极化率(10-24cm3):39.11

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:6

4.可旋转化学键数量:8

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积96.3

7.重原子数量:25

8.表面电荷:0

9.复杂度:440

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:1

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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