西酞普兰

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制备方法及用途
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西酞普兰基本信息

中文名称：: 西酞普兰

中文别名：: 氰酞氟苯胺;
1-E3-(二甲氨基)丙基]-1-(4-氟苯基)-1,3-二氢-5-异苯并呋喃腈;
1-[3-(二甲氨基)丙基]-1-(4-氟苯基)-1,3-二氢-5-异苯并呋喃甲腈;
艾司西酞普兰 A;
CITALOPRAM INTERMEDIATES;
西酞普兰;
1-(4-氟苯基)-1,3-二氢-5-异苯并呋喃腈氢溴酸盐

英文名称：: 5-Isobenzofurancarbonitrile,1-[3-(dimethylamino)propyl]-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydro-

英文别名：: 1-[3-(dimethylamino)propyl]-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-carbonitrile;
Cipram;
Celapram;
Ciprapine;
Citalopramum;
Celexa;
1-[3-(dimethylamino)propyl]-1-(4-fluorophenyl)-3H-2-benzofuran-5-carbonitrile;
citalopram;
Citabax;
Citopam;
Citalec;
Nitalapram

CAS No.：: 59729-33-8

分子式：: C₂₀H₂₁FN₂O

分子量：: 324.40

精确分子量：: 324.16400

PSA：: 36.26000

EINECS：: 261-891-1

InChI：: InChI=1/C20H21FN2O/c1-23(2)11-3-10-20(17-5-7-18(21)8-6-17)19-9-4-15(13-22)12-16(19)14-24-20/h4-9,12H,3,10-11,14H2,1-2H3

危险品标志：

风险术语：

安全术语：

分子结构式：

SDS：: 查看

西酞普兰制备方法及用途

制备方法

将氢化钠(溶于矿物油)通氮气情况下溶于二甲亚砜，得到亚磺酰甲基钠溶液。冷却，滴入1,(4-氟苯基)-1,3-二-氢-S-异苯并呋喃腈的二甲亚砜溶液，反应一定时间。加入3-二甲氨基丙基氯的二甲亚砜溶液。将反应液放入冰水，用乙醚提取。该乙醚提取液再用乙酸水溶液提取。乙酸水溶液提取液用氢氧化钠碱化后，再用乙醚提取。乙醚提取液经水洗、干燥、活性脱色、真空浓缩、蒸馏即得西酞普兰。

合成制备方法

用途简介

抗抑郁药。

用途

第二代抗抑郁药，对5-羟色胺的重吸收抑制有强而专一的抑制作用。用于抗抑郁、老年性痴呆和多发梗死性痴呆。

西酞普兰物化性质

外观与性状：: 白色至灰白色结晶粉末
密度：: 1.51 g/mL at 25 °C(lit.)
熔点：: 180 - 187ºC
沸点：: 255 °C(lit.)
闪点：: >230 °F
折射率：: n20/D 1.503(lit.)
其它信息：: 1.性状:油状物
2.沸点（ºC）:175～181
3.熔点（ºC）:182～183

西酞普兰安全信息

包装等级：: III
风险类别：: 6.1(b)

西酞普兰毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: NP6313500

CHEMICAL NAME :: 5-Isobenzofurancarbonitrile, 1,3-dihydro-1-(3-(dimethylamino)propyl)-1-(4-fluoroph enyl)-

CAS REGISTRY NUMBER :: 59729-33-8

LAST UPDATED :: 199801

DATA ITEMS CITED :: 1

MOLECULAR FORMULA :: C20-H21-F-N2-O

MOLECULAR WEIGHT :: 324.43

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: LDLo - Lowest published lethal dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Human - man

DOSE/DURATION :: 56 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Cardiac - arrhythmias (including changes in conduction)

REFERENCE :: LANCAO Lancet. (7 Adam St., London WC2N 6AD, UK) V.1- 1823- Volume(issue)/page/year: 348,339,1996

西酞普兰分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、摩尔折射率：92.13

2、摩尔体积（cm³/mol）：272.6

3、等张比容（90.2K）：724.6

4、表面张力（dyne/cm）：49.8

5、极化率（10-24cm3）：36.52

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:3.2

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:5

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积36.3

7.重原子数量:24

8.表面电荷:0

9.复杂度:466

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:1

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

西酞普兰上游产品

4-(4-二甲胺基-1-对氟苯基-1-羟基丁基)-3-(羟甲基)苯腈 3-(chloromethyl)-4-(4-fluorobenzoyl)benzonitrile magnesium,N,N-dimethylpropan-1-amine,chloride 1-(4-氟苯基)-1-(3-二甲基氨基丙基)-5-氯二氢异苯并呋喃