喹那普利

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喹那普利 基本信息

中文名称:
喹那普利 
中文别名:
喹那普利;
三羰苯喹;
[3S-[2[R^^ (R^^)],3R^^]]-2-[2-[[1-(乙氧羰基)-3-苯基丙基]氨基]-1-氧丙基]-1,2,3,4-四氢-3-异喹啉羧酸;
2-[2-(1-乙氧羰基-3-苯丙基)-L-丙氨酰]-1,2,3,4-四氢-3-异喹啉羧酸 
英文名称:
3-Isoquinolinecarboxylicacid,2-[(2S)-2-[[(1S)-1-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]amino]-1-oxopropyl]-1,2,3,4-tetrahydro-,(3S)-
英文别名:
quinapril;
Quinaprilum;
Quinapril (USP/INN);
Accupro;
Quinazil;
Quinaprilum [Latin];
(3S)-2-[(2S)-[[(1S)-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]amino]-1-oxopropyl]-1;
(3S)-2-[(2S)-2-[[(2S)-1-ethoxy-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]amino]propanoyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylic acid 
CAS No.:
85441-61-8
分 子 式:

C25H30N2O5

分 子 量:
438.52
精确分子量:
438.21500
PSA:
95.94000
InChI:
InChI=1/C25H30N2O5/c1-3-32-25(31)21(14-13-18-9-5-4-6-10-18)26-17(2)23(28)27-16-20-12-8-7-11-19(20)15-22(27)24(29)30/h4-12,17,21-22,26H,3,13-16H2,1-2H3,(H,29,30)/t17-,21-,22-/m0/s1
危险品标志:

 

风险术语:

 

安全术语:
S22;S24/25;
分子结构式:
SDS:
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喹那普利 制备方法及用途

制备方法

化合物(I)和化合物(Ⅱ)缩合,得到化合物(Ⅲ)。(Ⅲ)经三氟乙酸酸陛水解,得化合物(Ⅳ)。(Ⅳ)经拆分,得其光学异构体后,再和四氢-3-异喹唑啉羧酸苄酯缩合,得化合物(V)。(V)氢化脱去苄基,即得喹那普利。喹那普利溶于含气体氯化氢的冰乙酸中,搅拌2h 20min,然后用二甲苯稀释,过滤得复盐。将此有光泽的固体溶于60℃的乙腈,得到的产物在50℃于真空下干燥16h,得盐酸喹那普利,收率91.2%。

合成制备方法

化合物(I)和化合物(Ⅱ)缩合,得到化合物(Ⅲ)。(Ⅲ)经三氟乙酸酸陛水解,得化合物(Ⅳ)。(Ⅳ)经拆分,得其光学异构体后,再和四氢-3-异喹唑啉羧酸苄酯缩合,得化合物(V)。(V)氢化脱去苄基,即得喹那普利。喹那普利溶于含气体氯化氢的冰乙酸中,搅拌2h 20min,然后用二甲苯稀释,过滤得复盐。将此有光泽的固体溶于60℃的乙腈,得到的产物在50℃于真空下干燥16h,得盐酸喹那普利,收率91.2%。

用途简介

血管紧张素转化酶抑制剂,强效及特异性高。用于治疗对标准疗法无效或有副作用的各级原发性高血压,和强心苷或利尿剂联用治疗充血性心力衰竭。

用途

血管紧张素转化酶抑制剂,强效及特异性高。用于治疗对标准疗法无效或有副作用的各级原发性高血压,和强心苷或利尿剂联用治疗充血性心力衰竭。

喹那普利 物化性质

外观与性状:
白色固体
密度:
1.217 g/cm3
熔点:
120-130°C
沸点:
662ºC
闪点:
354.1ºC

喹那普利 安全信息

安全说明:
S22-S24/25

喹那普利 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、  摩尔折射率:119.51

2、  摩尔体积(cm3/mol):360.1

3、  等张比容(90.2K):968.4

4、  表面张力(dyne/cm):52.2

5、  极化率(10-24cm3):47.37

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):1.2

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:6

4.可旋转化学键数量:10

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积95.9

7.重原子数量:32

8.表面电荷:0

9.复杂度:648

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:3

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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