五氟苯酚

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五氟苯酚 基本信息

中文名称:
五氟苯酚 
中文别名:
五氟苯酚;
2,3,4,5,6-五氟苯酚;
五氟酚 
英文名称:
Phenol,2,3,4,5,6-pentafluoro-
英文别名:
Pentafluorophenol;
pentafluoro-pheno;
HOPFP;
Pentaflurophenol;
PFP-OH;
pentafluoro-phenol;
2,3,4,5,6-pentafluoro-phenol;
PENTAFLUORPHENOL;
C6F5OH;
PFP;
PERFLUOROPHENOL 
CAS No.:
771-61-9
分 子 式:
C6HF5O
分 子 量:
184.06
精确分子量:
183.99500
PSA:
20.23000
MDL:
MFCD00002156
EINECS:
212-235-8
BRN:
1912584
InChI:
InChI=1/C6HF5O.K/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9;/h12H;/q;+1/p-1
危险品标志:
Xn:Harmful
风险术语:
R20/21/22;
安全术语:
S24/25;
分子结构式:
SDS:
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五氟苯酚 制备方法及用途

制备方法

由氢氧化钠和全氟代苯亲核取代反应而得到 。

合成制备方法

由氢氧化钠和全氟代苯亲核取代反应而得到[1]

用途简介

1.医药、农药、液晶材料中间体。 2.五氟代苯酚多用于制备多肽合成的五氟代苯基活性酯 ,从而促进肽键的形成。 活化羧基 作为氨基酸保护基的烷基酯,形成肽键的反应速率非常慢。而苯酯有较高的反应活性。如果苯环上有电负性强的取代基时,胺解的速速将和酸酐胺解的速度差不多。因为肽键形成最重要的一个要求是反应高效而没有副反应,所以五氟代苯酚酯在多肽合成得到了广泛应用。五氟代苯酚酯既可以用于多肽的固相合成,也可以用于液相合成。例如炔丙基五氟代苯酚碳酸酯可以有效地应用到多肽的合成 (式1) 。又例如环肽的合成 (式2) 。 五氟代苯酚活化羧基用于一些生物活性分子的合成 ,例如法呢基转移酶 (Farnesyltrans ferase) 抑制剂RPR130401类似物的合成 (式3) 。 磺酸基的保护基 五氟代苯酚与对溴苯磺酸形成酯,从而保护磺酸基。在钯的催化下,这个衍生物与3,4-二氯苯硼酸发生Suzuki偶联反应, 而磺酸基不受影响 (式4) 。

用途

1.医药、农药、液晶材料中间体。

2.五氟代苯酚多用于制备多肽合成的五氟代苯基活性酯[2~5],从而促进肽键的形成。

活化羧基 作为氨基酸保护基的烷基酯,形成肽键的反应速率非常慢。而苯酯有较高的反应活性。如果苯环上有电负性强的取代基时,胺解的速速将和酸酐胺解的速度差不多。因为肽键形成最重要的一个要求是反应高效而没有副反应,所以五氟代苯酚酯在多肽合成得到了广泛应用。五氟代苯酚酯既可以用于多肽的固相合成,也可以用于液相合成。例如炔丙基五氟代苯酚碳酸酯可以有效地应用到多肽的合成(式1)[6]。又例如环肽的合成(式2)[7]

五氟代苯酚活化羧基用于一些生物活性分子的合成[8,9],例如法呢基转移酶(Farnesyltrans ferase)抑制剂RPR130401类似物的合成(式3)[8]

磺酸基的保护基 五氟代苯酚与对溴苯磺酸形成酯,从而保护磺酸基。在钯的催化下,这个衍生物与3,4-二氯苯硼酸发生Suzuki偶联反应,而磺酸基不受影响(式4)[10]

五氟苯酚 物化性质

外观与性状:
固体
密度:
1.757
熔点:
34-36 °C(lit.)
沸点:
143 °C(lit.)
闪点:
162 °F
水溶解性:
soluble
折射率:
1.4270
存储条件/存储方法:

储放在阴凉干燥的地方。

稳定性相关:

1.常温常压下稳定,避免氧化物接触

2.有毒和刺激性,应避免通过皮肤吸收体内。不能和强氧化剂、碱、盐酸以及酸酐一起放置,与可燃性固体或者液体储存时,需远离热源和明火,应储放在阴凉干燥的地方。

其它信息:

1.性状:白色固体

2.密度(g/mL,25/4℃):1.757

3.相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4.熔点(ºC):35 

5.沸点(ºC,常压):143 

6.沸点(ºC,5.2kPa):未确定

7.常温折射率(n20):1.4270d

8.闪点(ºc):72

9.晶相标准声称热(焓)(kJ·mol-1):-2173.4

10.晶相标准熵(J·mol-1·K-1):234.97

11.晶相标准生成自由能(kJ·mol-1):-883.20

12.气相标准声称热(焓)(kJ·mol-1):-957.1

13.气相标准熵(J·mol-1·K-1):408.61

14.临界温度(ºC):335.85

15.临界压力(KPa):4.0

16.偏心因子:0.502

17.气相标准生成自由能(kJ·mol-1):-867.4

18.气相标准热熔(J·mol-1·K-1):164.1

19.溶解性:溶于大多数有机溶剂,尤其是非质子溶剂。

五氟苯酚 安全信息

包装等级:
III
风险类别:
8
海关代码:
29081000
WGK_Germany:
3
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码:
R20/21/22;R34;R36/37/38
安全说明:
S26-S36-S45-S36/37/39-S36/37-S24/25-S23-S53
RTECS号:
SM6680000
安全标志:
S26:万一接触眼睛,立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
S36:穿戴合适的防护服装。
危险标志:
C:Corrosive;Xi:Irritant;

五氟苯酚 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
SM6680000
CHEMICAL NAME :
Phenol, pentafluoro-
CAS REGISTRY NUMBER :
771-61-9
LAST UPDATED :
199701
DATA ITEMS CITED :
6
MOLECULAR FORMULA :
C6-H-F5-O
MOLECULAR WEIGHT :
184.07
WISWESSER LINE NOTATION :
QR BF CF DF EF FF

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
322 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - changes in motor activity (specific assay) Behavioral - muscle weakness Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory depression
REFERENCE :
IZSBAI Izvestiya Sibirskogo Otdeleniya Akademii Nauk SSSR, Seriya Biologomeditsinskikh Nauk. (Novosibirsk, USSR) No.1-3, 1963-68. For publisher information, see ISBNBN. Volume(issue)/page/year: 3,91,1965
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
283 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - changes in motor activity (specific assay) Behavioral - muscle weakness Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory depression
REFERENCE :
IZSBAI Izvestiya Sibirskogo Otdeleniya Akademii Nauk SSSR, Seriya Biologomeditsinskikh Nauk. (Novosibirsk, USSR) No.1-3, 1963-68. For publisher information, see ISBNBN. Volume(issue)/page/year: 3,91,1965
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Mammal - species unspecified
DOSE/DURATION :
330 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
GISAAA Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 45(10),16,1980
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Mammal - species unspecified
DOSE/DURATION :
1120 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
GISAAA Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 45(10),16,1980 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - X4108 No. of Facilities: 23 (estimated) No. of Industries: 1 No. of Occupations: 1 No. of Employees: 90 (estimated) No. of Female Employees: 68 (estimated)
毒理学数据:

1、急性毒性:小鼠皮下LD50:283mg/kg;大鼠皮下LD50:322mg/kg

生态数据:

对水是稍微有害的,不要让未稀释或大量的产品接触地下水,水道或者污水系统,若无政府许可,勿将材料排入周围环境。

五氟苯酚 MSDS


模块 1. 化学品
  1.1 产品标识符
    : 五氟苯酚
    产品名称
  1.2 鉴别的其他方法
    2,3,4,5,6-Pentafluorophenol
  1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
    仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

模块 2. 危险性概述
  2.1 GHS-分类
    皮肤刺激 (类别 2)
    眼睛刺激 (类别 2A)
    特异性靶器官系统毒性(一次接触) (类别 3)
  2.2 GHS 标记要素,包括预防性的陈述
    象形图
    警示词        警告    
    危险申明
    H315        造成皮肤刺激。    
    H319        造成严重眼刺激。    
    H335        可能引起呼吸道刺激。    
    警告申明
    预防措施
    P261        避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.    
    P264        操作后彻底清洁皮肤。    
    P271        只能在室外或通风良好之处使用。    
    P280        穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。    
    事故响应
    P302 + P352        如果皮肤接触:用大量肥皂和水清洗。    
    P304 + P340        如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。    
    P305 + P351 + P338        如与眼睛接触,用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取    
    出,取出隐形眼镜,然后继续冲洗.
    P312        如感觉不适,呼救中毒控制中心或医生.    
    P321        具体处置(见本标签上提供的急救指导)。    
    P332 + P313        如觉皮肤刺激:求医/就诊。    
    P337 + P313        如仍觉眼睛刺激:求医/就诊。    
    P362        脱掉沾污的衣服,清洗后方可再用。    
    安全储存
    P403 + P233        存放于通风良的地方。 保持容器密闭。    
    P405        存放处须加锁。    
    废弃处置
    P501        将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。    
  2.3 其它危害物 - 无

模块 3. 成分/组成信息
  3.1 物 质
    : 2,3,4,5,6-Pentafluorophenol
    别名
    : C6HF5O
    分子式
    : 184.06 g/mol
    分子量
    组分        浓度或浓度范围    
    Pentafluorophenol
    <=100%
    化学文摘登记号(CAS        771-61-9    
    No.)        212-235-8    
    EC-编号

模块 4. 急救措施
  4.1 必要的急救措施描述
    一般的建议
    请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
    吸入
    如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
    皮肤接触
    用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
    眼睛接触
    用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
    食入
    切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
  4.2 主要症状和影响,急性和迟发效应
    取决于接触的时间和强度。程度从轻度刺激到严重组织损伤不等。, 长期或频繁接触会导致:, 损害眼睛,
    据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
  4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
    无数据资料

模块 5. 消防措施
  5.1 灭火介质
    灭火方法及灭火剂
    用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
  5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
    碳氧化物, 氟化氢
  5.3 给消防员的建议
    如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
  5.4 进一步信息
    无数据资料

模块 6. 泄露应急处理
  6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
    使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
    人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
  6.2 环境保护措施
    不要让产品进入下水道。
  6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
    收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
  6.4 参考其他部分
    丢弃处理请参阅第13节。

模块 7. 操作处置与储存
  7.1 安全操作的注意事项
    避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
    在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
  7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
    贮存在阴凉处。 使容器保持密闭,储存在干燥通风处。
    充气保存 对湿度敏感
  7.3 特定用途
    无数据资料

模块 8. 接触控制和个体防护
  8.1 容许浓度
    最高容许浓度
    没有已知的国家规定的暴露极限。
  8.2 暴露控制
    适当的技术控制
    根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
    个体防护设备
    眼/面保护
    带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
    检测与批准的设备防护眼部。
    皮肤保护
    戴手套取 手套在使用前必须受检查。
    请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
    使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
    所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
    完全接触
    物料: 丁腈橡胶
    最小的层厚度 0.11 mm
    溶剂渗透时间: 480 min
    测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
    飞溅保护
    物料: 丁腈橡胶
    最小的层厚度 0.11 mm
    溶剂渗透时间: 480 min
    测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
,     测试方法 EN374
    如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用,或在不同于EN
    374规定的条件下应用,请与EC批准的手套的供应商联系。
    这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
    这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
    身体保护
    防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
    呼吸系统防护
    如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
    143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
    防毒罐。
    呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH(US)或CEN(EU)的呼吸器和零件。

模块 9. 理化特性
  9.1 基本的理化特性的信息
    a) 外观与性状
    形状: 凝结成块或碎片
    颜色: 浅褐色
    b) 气味
    无数据资料
    c) 气味阈值
    无数据资料
    d) pH值
    无数据资料
    e) 熔点/凝固点
    熔点/凝固点: 34 - 36 °C - lit.
    f) 沸点、初沸点和沸程
    143 °C - lit.
    g) 闪点
    72 °C - 闭杯
    h) 蒸发速率
    无数据资料
    i) 易燃性(固体,气体)
    无数据资料
    j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
    k) 蒸气压
    无数据资料
    l) 蒸汽密度
    无数据资料
    m) 密度/相对密度
    无数据资料
    n) 水溶性
    无数据资料
    o) n-辛醇/水分配系数
    无数据资料
    p) 自燃温度
    无数据资料
    q) 分解温度
    无数据资料
    r) 粘度
    无数据资料

模块 10. 稳定性和反应活性
  10.1 反应性
    无数据资料
  10.2 稳定性
    无数据资料
  10.3 危险反应
    无数据资料
  10.4 应避免的条件
    无数据资料
  10.5 不相容的物质
    强氧化剂, 碱, 酰基氯, 酸酐
  10.6 危险的分解产物
    其它分解产物 - 无数据资料

模块 11. 毒理学资料
  11.1 毒理学影响的信息
    急性毒性
    半数致死剂量 (LD50) 皮下的 - 大鼠 - 322 mg/kg
    备注: 行为的:运动力学变化(特异性测试) 行为的:肌肉无力 呼吸失调
    皮肤刺激或腐蚀
    无数据资料
    眼睛刺激或腐蚀
    无数据资料
    呼吸道或皮肤过敏
    无数据资料
    生殖细胞致突变性
    无数据资料
    致癌性
    IARC:
    此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
    生殖毒性
    无数据资料
    特异性靶器官系统毒性(一次接触)
    吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
    特异性靶器官系统毒性(反复接触)
    无数据资料
    吸入危险
    无数据资料
    潜在的健康影响
    吸入        吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。    
    摄入        如服入是有害的。    
    皮肤        通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。    
    眼睛        造成严重眼刺激。    
    接触后的征兆和症状
    取决于接触的时间和强度。程度从轻度刺激到严重组织损伤不等。, 长期或频繁接触会导致:, 损害眼睛,
    据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
    附加说明
    化学物质毒性作用登记: SM6680000

模块 12. 生态学资料
  12.1 生态毒性
    无数据资料
  12.2 持久性和降解性
    无数据资料
  12.3 潜在的生物累积性
    无数据资料
  12.4 土壤中的迁移性
    无数据资料
  12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
    无数据资料
  12.6 其它不良影响
    无数据资料

模块 13. 废弃处置
  13.1 废物处理方法
    产品
    将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
    联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
    与易燃溶剂相溶或者相混合,在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
    受污染的容器和包装
    按未用产品处置。

模块 14. 运输信息
  14.1 联合国危险货物编号
    欧洲陆运危规: -        国际海运危规: -        国际空运危规: -    
  14.2 联合国运输名称
    欧洲陆运危规: 非危险货物
    国际海运危规: 非危险货物
    国际空运危规: 非危险货物
  14.3 运输危险类别
    欧洲陆运危规: -        国际海运危规: -        国际空运危规: -    
  14.4 包裹组
    欧洲陆运危规: -        国际海运危规: -        国际空运危规: -    
  14.5 环境危险
    欧洲陆运危规: 否        国际海运危规        国际空运危规: 否    
    海洋污染物(是/否): 否
  14.6 对使用者的特别提醒
    无数据资料


模块 15 - 法规信息
N/A


模块16 - 其他信息
N/A

五氟苯酚 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、  摩尔折射率:28.10

2、  摩尔体积(cm3/mol):108.9

3、  等张比容(90.2K):257.9

4、  表面张力(dyne/cm):31.4

5、  介电常数:

6、  偶极距(10-24cm3):

7、  极化率:11.14

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:6

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积20.2

7.重原子数量:12

8.表面电荷:0

9.复杂度:150

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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湖北鑫红利化工有限公司

产品介绍:
产品名称:五氟苯酚 Cas号:771-61-9 纯度:99% 包装信息:1t吨袋,200kg镀锌铁桶/塑料桶,25kg纸板桶/编织袋/塑料桶,10kg铝听/纸箱,1kg铝箔袋/氟化瓶 价格:1.0元 - 1,000.0元
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