他卡西醇

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他卡西醇 基本信息

中文名称:
他卡西醇 
中文别名:
他卡西妥;
(1Α,3Β-5Z,7E,24R)-9,10-开环胆甾-5,7,10(19)-三烯-1,3,24-三醇;
他卡西醇;
(1A,3B,5Z,7E,24R)-9,10-开环胆甾-5,7,10(19)-三烯-1,3,24-三醇 
英文名称:
Tacalcitol
英文别名:
(1R,3S,5Z)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(2R,5R)-5-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol;
Curatoderm;
tacalcitol;
1,24R-dihydroxyvitamin D3;
TV-02H;
TV-02;
Bonalfa 
CAS No.:
57333-96-7
分 子 式:

C27H44O3

分 子 量:
416.64
精确分子量:
416.32900
PSA:
60.69000
InChI:
The Key: BJYLYJCXYAMOFT-BZDUHPHCSA-N
危险品标志:

 

风险术语:

 

安全术语:
分子结构式:
SDS:
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他卡西醇 制备方法及用途

制备方法

889.5mg化合物(Ⅰ)溶于30ml二甲亚砜,加入叔丁醇钾(从0.5g钾制得),在氩气下于20℃反应30min。倾入冰水,用乙醚提取。提取液用水洗,干燥,浓缩。残物溶于乙醚,在-10℃或以下,将其滴到硼氢化钙和氯化钙在甲醇的溶液中,再在-10℃搅拌1h。用乙酸水溶液破坏过量的硼氢化钙,然后浓缩,再用二氯甲烷提取。提取液水洗,干燥,浓缩。残物溶于二氯甲烷,分小批量加入化合物(Ⅱ)。加毕,在室温搅拌1h。蒸出溶剂,残物经硅胶层析,以1%甲醇的氯仿溶液洗脱,得400.35mg化合物(Ⅲ)。400.35mg化合物(Ⅲ)溶于氯仿,加入间氯过苯甲酸,在25℃搅拌40h。反应液用碳酸钾水溶液和水洗,干燥,浓缩。残物经硅胶层析,以1%甲醇的氯仿溶液洗脱,得170.6mg化合物(Ⅳ)。83.0mg化合物(Ⅳ)溶于干燥四氢呋喃,小批量加入氢化铝锂,温和回流1h。加入硫酸钠以破坏过量的氢化铝锂。分出有机层,干燥,浓缩。残物经SephadexLH-20层析提纯,以氯仿-己烷(65:35体积比)洗脱,得到21.3mg化合物(V)。21.3mg化合物(V)溶于乙醚,以400W高压汞灯照射,在照射中通过通入氩气来搅拌。浓缩,残物经SephadexLH-20层析,以氯仿-己烷(65:35体积比)洗脱,得3.64mg产物。

合成制备方法

889.5mg化合物(Ⅰ)溶于30ml二甲亚砜,加入叔丁醇钾(从0.5g钾制得),在氩气下于20℃反应30min。倾入冰水,用乙醚提取。提取液用水洗,干燥,浓缩。残物溶于乙醚,在-10℃或以下,将其滴到硼氢化钙和氯化钙在甲醇的溶液中,再在-10℃搅拌1h。用乙酸水溶液破坏过量的硼氢化钙,然后浓缩,再用二氯甲烷提取。提取液水洗,干燥,浓缩。残物溶于二氯甲烷,分小批量加入化合物(Ⅱ)。加毕,在室温搅拌1h。蒸出溶剂,残物经硅胶层析,以1%甲醇的氯仿溶液洗脱,得400.35mg化合物(Ⅲ)。
400.35mg化合物(Ⅲ)溶于氯仿,加入间氯过苯甲酸,在25℃搅拌40h。反应液用碳酸钾水溶液和水洗,干燥,浓缩。残物经硅胶层析,以1%甲醇的氯仿溶液洗脱,得170.6mg化合物(Ⅳ)。
83.0mg化合物(Ⅳ)溶于干燥四氢呋喃,小批量加入氢化铝锂,温和回流1h。加入硫酸钠以破坏过量的氢化铝锂。分出有机层,干燥,浓缩。残物经SephadexLH-20层析提纯,以氯仿-己烷(65:35体积比)洗脱,得到21.3mg化合物(V)。
21.3mg化合物(V)溶于乙醚,以400W高压汞灯照射,在照射中通过通入氩气来搅拌。浓缩,残物经SephadexLH-20层析,以氯仿-己烷(65:35体积比)洗脱,得3.64mg产物。

用途简介

抗牛皮癣、角化症药。用于牛皮癣、鱼鳞癣、掌跖脓疤症及角化症等。

用途

抗牛皮癣、角化症药。用于牛皮癣、鱼鳞癣、掌跖脓疤症及角化症等。

他卡西醇 物化性质

密度:
1.06 g/cm3
沸点:
565ºC at 760 mmHg
闪点:
238.4ºC
折射率:
1.545
其它信息:

1.性状:白色固体。

2.UV最大吸收(乙醇):265nm。

他卡西醇 安全信息

包装等级:
II
风险类别:
6.1
危险类别码:
R50/53:Very Toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment . R33:Danger of cumulative effects. R26/27/28:Very Toxic by inhalation, in contact with skin and if swallowed .
安全说明:
S61-S60-S45-S36-S28A-S13
RTECS号:
OW2300000
危险标志:
N-T+

他卡西醇 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
VS2882200
CHEMICAL NAME :
9,10-Secocholesta-5,7,10(19)-triene-1,3,24-triol, (1-alpha,3-beta,5Z,7E,24R)-
CAS REGISTRY NUMBER :
57333-96-7
LAST UPDATED :
199806
DATA ITEMS CITED :
7

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
3279 ug/kg
TOXIC EFFECTS :
Skin and Appendages - hair Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain Nutritional and Gross Metabolic - changes in calcium
REFERENCE :
YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 17,4615,1989
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
100 ug/kg
TOXIC EFFECTS :
Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain Skin and Appendages - hair Nutritional and Gross Metabolic - changes in calcium
REFERENCE :
YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 17,4615,1989
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
556 ug/kg
TOXIC EFFECTS :
Sense Organs and Special Senses (Eye) - lacrimation Skin and Appendages - hair Nutritional and Gross Metabolic - changes in calcium
REFERENCE :
YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 17,4615,1989
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
3050 ug/kg
TOXIC EFFECTS :
Sense Organs and Special Senses (Eye) - lacrimation Behavioral - somnolence (general depressed activity) Nutritional and Gross Metabolic - changes in calcium
REFERENCE :
YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 17,4615,1989
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
419 ug/kg
TOXIC EFFECTS :
Sense Organs and Special Senses (Eye) - lacrimation Behavioral - somnolence (general depressed activity) Nutritional and Gross Metabolic - changes in calcium
REFERENCE :
YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 17,4615,1989
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
559 ug/kg
TOXIC EFFECTS :
Sense Organs and Special Senses (Eye) - lacrimation Behavioral - somnolence (general depressed activity) Nutritional and Gross Metabolic - changes in calcium
REFERENCE :
YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 17,4615,1989
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Mammal - dog
DOSE/DURATION :
10 ug/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - food intake (animal) Blood - changes in serum composition (e.g. TP, bilirubin, cholesterol) Nutritional and Gross Metabolic - changes in calcium
REFERENCE :
YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 17,4615,1989

他卡西醇 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、  摩尔折射率:124.30

2、  摩尔体积(cm3/mol):392.7

3、  等张比容(90.2K):1009.4

4、  表面张力(dyne/cm):43.6

5、  极化率(10-24cm3):49.27

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):5.3

2.氢键供体数量:3

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:6

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积60.7

7.重原子数量:30

8.表面电荷:0

9.复杂度:676

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:7

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:2

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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湖北诺纳科技有限公司

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联系人:王先生 电话:010-85271798 手机:13601312800
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