{2-[6-(2-氯苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基氧]苯基}(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)甲酮O-甲基肟

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  • 毒理性
  • 结构与计算化学

{2-[6-(2-氯苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基氧]苯基}(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)甲酮O-甲基肟 基本信息

中文名称:
{2-[6-(2-氯苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基氧]苯基}(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)甲酮O-甲基肟 
中文别名:
{2-[6-(2-氯苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基氧]苯基}(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)甲酮O-甲基肟;
氟嘧菌酯 
英文名称:
Methanone,[2-[[6-(2-chlorophenoxy)-5-fluoro-4-pyrimidinyl]oxy]phenyl](5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-,O-methyloxime
英文别名:
(E)-1-(2-{[6-(2-Chlorophenoxy)-5-fluoro-4-pyrimidinyl]oxy}phenyl) -1-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-N-methoxymethanimine;
Fluoxastrobin;
{2-[6-(2-chlorophenoxy)-5-fluoropyrimidin-4-yloxy]phenyl} (5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl) methanone O-methyloxime;
BAY HEC 5725;
Fandango;
Fluoxastrobin (E,Z isomer);
Fluoxastrobin [iso] 
CAS No.:
193740-76-0
分 子 式:
C21H16ClFN4O5
分 子 量:
0
精确分子量:
458.07900
PSA:
96.65000
分子结构式:
SDS:
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{2-[6-(2-氯苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基氧]苯基}(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)甲酮O-甲基肟 制备方法及用途

合成制备方法

1.中间体的制备    以2-氟并二酸二乙酯和邻羟基苯乙酸甲酯为原料,分别经如下反应,获氟嘧菌酯合成的两个重要中间体。
2.氟嘧菌酯的合成      通过如下两种方法合成氟嘧菌酯。
其中最后一步的具体操作如下。
在20℃,将136.8g (0.56mol)4-(2-氯苯氧基)-5,6-二氟嘧啶加入到135.3g (0.56mol) 3-[1-(2-羟基苯基)-1-(甲氧氨基)-甲基]-5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪和197.6g碳酸钾于460mL乙腈混合溶液中,温度升至31℃。并于50℃搅拌反应6h,然后室温搅拌过夜,将混合液倒入2.3L冰水中,搅拌反应5h,过滤,水洗,干燥得到260g (97.8%)氟嘧菌酯,m.p.为75℃。
过124.1g (0.333mol)3-{1-[2-(4,5-二氟嘧啶-6-基氧基)-苯基]-1-(甲氧氨基)-甲基}-5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪、42.8g (0.333mol)邻氯苯酚、46g(0.333mol) 碳酸钾和3.3g氯化亚酮于1L DMF的混合液加热到100℃过液;减压脱溶后冷却至20℃,加入乙酸乙酯和水,分出有机层,干燥、过滤、羊城压脱溶后得到148.2g (97%)氟嘧菌酯。

用途

新颖、广谱二氢噁嗪类内吸性茎叶处理用杀菌剂,线粒体呼吸抑制剂,即通过在细胞色素b和c1间电子转移抑制线粒体的呼吸。具有快速击杀、持效期长的双重特征。对作物有很好的相容性,适当的加工剂型可进一步提高其通过角质层进入叶部的渗透作用。本品可有效地防治禾合类作物、马铃薯、蔬菜、咖啡等作物几乎所有真菌纲(子囊菌纲、担子菌纲、卵菌纲和半知菌类)病害,如锈病、颖枯病、网斑病、白粉病、霜霉病等。使用剂量通常为50~300g有效成分/hm2。尽管它通过种子和根部吸收能力尚欠,但用作种子处理剂时,对幼苗的种传和土传病害具有很好的杀灭作用和持效作用。不过对大麦白粉病或网斑病等气传病害则无能为力。防治咖啡锈病用75~100g有效成分/hm2药液茎叶喷雾。防治马铃薯早疫病、晚疫病、蔬菜叶斑病、霜霉病用100~200g有效杨分/hm2药液做茎叶喷雾。对禾谷类作物叶斑病、颖枯病、褐锈病、条锈病、云纹病、网斑病、褐斑病用200g有效成分/hm2药液喷雾。也可用于白粉病、兼治全蚀病。用于禾谷类作物种子处理,用5~10g有效成分/100kg种子,对雪霉病、腥黑穗病和坚黑穗病等种传、土传病害有效,兼治散黑穗病和叶条纹病。

{2-[6-(2-氯苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基氧]苯基}(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)甲酮O-甲基肟 物化性质

密度:
1.43g/cm3
沸点:
497.3ºC at 760mmHg
闪点:
254.6ºC
折射率:
1.624
蒸汽压:
0mmHg at 25°C
其它信息:

1.纯品为白色结晶固体。

2.m.p.75℃,蒸气压6×10-10Pa(20℃)。

3.分配系数2.86。

4.20℃ pH值7时在水中溶解度2.29 mg/L,在土壤中降解半衰期为16~119d。

{2-[6-(2-氯苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基氧]苯基}(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)甲酮O-甲基肟 毒理性

毒理学数据:

大鼠急性经口LD50>2500mg/kg,大鼠急性经皮LD50>2000mg/kg。对兔眼睛有刺激作用,对兔皮肤无刺激作用,对豚鼠皮肤无致敏作用。对大鼠或兔未发现胚胎毒性、繁殖毒性和致畸作用,无致癌作用和神经毒性。鹌鹑经口LD50>2000mg/kg,鳟鱼LC50>0.44mg/L (96h), 水蚤EC500.48mg/L (48h),蚯蚓LC50>1000mg/kg土, 蜜蜂LD50>843 μg/只。

{2-[6-(2-氯苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基氧]苯基}(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)甲酮O-甲基肟 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、  摩尔折射率:117.35

2、  摩尔体积(cm3/mol):339.9

3、  等张比容(90.2K):880.6

4、  表面张力(dyne/cm):45.0

5、  极化率(10-24cm3):46.52

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):5.1

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:10

4.可旋转化学键数量:7

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积96.6

7.重原子数量:32

8.表面电荷:0

9.复杂度:672

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:1

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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产品介绍:
产品名称:{2-[6-(2-氯苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基氧]苯基}(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)甲酮O-甲基肟 Cas号:193740-76-0 纯度:99% 包装信息:1kg铝箔袋/氟化瓶,10kg铝听/纸箱,25kg纸板桶/编织袋/塑料桶 价格:1.0元 - 25.0元
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