溴丙酮; 1-溴丙酮; 1-溴-2-丙酮

  • 基本信息
  • 制备方法及用途
  • 物化性质
  • 安全信息
  • 毒理性
  • MSDS
  • 海关数据
  • 结构与计算化学
  • 上游产品
  • 下游产品
  • 表征图谱

溴丙酮; 1-溴丙酮; 1-溴-2-丙酮 基本信息

中文名称:
溴丙酮; 1-溴丙酮; 1-溴-2-丙酮 
中文别名:
溴丙酮;
1-溴丙酮;
1-溴-2-丙酮;
溴-2-丙酮 
英文名称:
2-Propanone, 1-bromo-(8CI,9CI)
英文别名:
bromoacetone;
1-bromopropan-2-one;
1-Bromopropan-2-one 
CAS No.:
598-31-2
分 子 式:

C3H5BrO

分 子 量:
136.97
精确分子量:
135.95200
PSA:
17.07000
EINECS:
209-928-2
InChI:
InChI=1/C3H5BrO/c1-3(5)2-4/h2H2,1H3
危险品标志:

 

风险术语:

 

安全术语:

 

分子结构式:
SDS:
查看

溴丙酮; 1-溴丙酮; 1-溴-2-丙酮 制备方法及用途

制备方法

1.烧瓶中加入2L水、700mL(553g9.5mol)丙酮、再加入500mL冰乙酸;开动搅拌,水浴加热至反应温度达60~65℃,从分液漏斗,(开始时反应进行得相当慢,小心控制不要让未反应的溴积聚)于2h左右内滴入500ml(1.5kg9.3mol)溴素,加完后再搅拌0.5h,放置过夜(在正常反应后,在50~55℃时加入的溴立即消失)。次日,将反应物加入于搪瓷桶中,加入1.2kg冰块以控制在10℃以下用工业纯碱Na2CO3中和至中性,(约用1.4kg)分出油层,得1.1kg;此产品即合于制取羟基丙酮,外观淡棕黄色。用无氯化钙干燥后用水浴加热减压分馏,收集38~42℃(1.7kPa)馏分,得产物600~700g(46%~50%)。 2.通过丙酮与溴在乙酸水溶液中直接反应制得;也可在氯酸钾作用下由溴与丙酮反应制备;也可以将2-溴代丙烯氧化制取溴代丙酮 。

合成制备方法

1.烧瓶中加入2L水、700mL(553g9.5mol)丙酮、再加入500mL冰乙酸;开动搅拌,水浴加热至反应温度达60~65℃,从分液漏斗,(开始时反应进行得相当慢,小心控制不要让未反应的溴积聚)于2h左右内滴入500ml(1.5kg9.3mol)溴素,加完后再搅拌0.5h,放置过夜(在正常反应后,在50~55℃时加入的溴立即消失)。次日,将反应物加入于搪瓷桶中,加入1.2kg冰块以控制在10℃以下用工业纯碱Na2CO3中和至中性,(约用1.4kg)分出油层,得1.1kg;此产品即合于制取羟基丙酮,外观淡棕黄色。用无氯化钙干燥后用水浴加热减压分馏,收集38~42℃(1.7kPa)馏分,得产物600~700g(46%~50%)。

2.通过丙酮与溴在乙酸水溶液中直接反应制得;也可在氯酸钾作用下由溴与丙酮反应制备;也可以将2-溴代丙烯氧化制取溴代丙酮[1]

用途简介

1.溴代丙酮是有机化学中常用的一种丙酮化和合成杂环化合物的试剂,经常用在双官能团或多官能团底物的关环反应中。 丙酮化反应 溴代丙酮在氢氧化钠水溶液中反应生成羟基丙酮;而当其与含羟基(或巯基)化合物,如酚、醇等作用时,则可生成β-羰基醚 ,如醇钠与溴代丙酮的反应 (式1) 。 硫醇化合物也可直接与溴代丙酮作用生成β-羰基硫醚 (式2) ;硫代酰胺则可通过硫的亲核进攻与溴代丙酮反应,生成的丙酮化产物可进一步发生去硫反应,得到一系列丙酮化或杂环化合物 。 对含硫的亲核试剂而言,溴代丙酮可与其作用,并生成相应的丙酮化产物 (式3) ,该反应实际为溴代丙酮与锌作用形成锌试剂,然后再与含硫基团发生亲核取代反应。 而碳亲核试剂则多是通过带负电性的碳与溴代丙酮作用,如烯键部分的碳带有一定的负电性,而溴代丙酮含溴部位的碳带有一定的正电性,因此双键部位可发生丙酮化反应 (式4) ;或者将溴代丙酮的含溴部分转化为负电性,与碳亲电试剂作用 (式5) 。 与含磷试剂反应 在无水体系如无水甲苯中,溴代丙酮可以与三配位磷化合物作用形成盐,进而得到Wittig试剂 (式6) 。 2.用于有机合成,也用作化学武器。

用途

1.溴代丙酮是有机化学中常用的一种丙酮化和合成杂环化合物的试剂,经常用在双官能团或多官能团底物的关环反应中。

丙酮化反应  溴代丙酮在氢氧化钠水溶液中反应生成羟基丙酮;而当其与含羟基(或巯基)化合物,如酚、醇等作用时,则可生成β-羰基醚[2,3],如醇钠与溴代丙酮的反应 (式1)[3]

硫醇化合物也可直接与溴代丙酮作用生成β-羰基硫醚 (式2)[2];硫代酰胺则可通过硫的亲核进攻与溴代丙酮反应,生成的丙酮化产物可进一步发生去硫反应,得到一系列丙酮化或杂环化合物[4,5]

对含硫的亲核试剂而言,溴代丙酮可与其作用,并生成相应的丙酮化产物 (式3)[6],该反应实际为溴代丙酮与锌作用形成锌试剂,然后再与含硫基团发生亲核取代反应。

而碳亲核试剂则多是通过带负电性的碳与溴代丙酮作用,如烯键部分的碳带有一定的负电性,而溴代丙酮含溴部位的碳带有一定的正电性,因此双键部位可发生丙酮化反应 (式4)[7];或者将溴代丙酮的含溴部分转化为负电性,与碳亲电试剂作用 (式5)[8]

与含磷试剂反应  在无水体系如无水甲苯中,溴代丙酮可以与三配位磷化合物作用形成盐,进而得到Wittig试剂 (式6)[9~11]

2.用于有机合成,也用作化学武器。[29]

溴丙酮; 1-溴丙酮; 1-溴-2-丙酮 物化性质

外观与性状:
透明无色液体
密度:
1,63 g/cm3
熔点:
-36,5°C
沸点:
137°C
闪点:
75.3ºC
折射率:
1.449
存储条件/存储方法:
库房通风低温干燥,与氧化剂、食品添加剂分开存放
稳定性相关:

1.具有强烈的催泪作用、发泡作用和毒性。其稳定性取决于产品的纯度,在稳定剂存在的情况下,粗产品的稳定性更好;而纯度极高的产品则能在痕量的氧化镁或水存在下长时间保存。使用时,应在通风性能极好的通风橱中操作。

2.稳定性[23]  稳定

3.禁配物[24]  强氧化剂

4.避免接触的条件[25]  光照

5.聚合危害[26]  不聚合

6.分解产物[27]  溴化氢

其它信息:

1.性状:无色液体,有刺激性臭味,接触空气转变成紫色。[12]

2.熔点(℃):-36.5[13]

3.沸点(℃):137[14]

4.相对密度(水=1):1.634(23℃)[15]

5.相对蒸气密度(空气=1):4.75[16]

6.饱和蒸气压(kPa):1.20(20℃)[17]

7.辛醇/水分配系数:0.11[18]

8.闪点(℃):45[19]

9.溶解性:微溶于水,溶于乙醇、丙酮、苯、乙醚。[20]

溴丙酮; 1-溴丙酮; 1-溴-2-丙酮 安全信息

包装等级:
II
风险类别:
6.1(a)
海关代码:
2914700090
危险类别码:
R11
安全说明:
S26-S36/37/39

溴丙酮; 1-溴丙酮; 1-溴-2-丙酮 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
UC0525000
CHEMICAL NAME :
2-Propanone, bromo-
CAS REGISTRY NUMBER :
598-31-2
BEILSTEIN REFERENCE NO. :
0741886
LAST UPDATED :
199710
DATA ITEMS CITED :
3
MOLECULAR FORMULA :
C3-H5-Br-O
MOLECULAR WEIGHT :
136.99
WISWESSER LINE NOTATION :
E1V1

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LCLo - Lowest published lethal concentration
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Human
DOSE/DURATION :
572 ppm/10M
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: PB214-270
毒理学数据:

1.急性毒性  暂无资料

2.刺激性  暂无资料

3.其他[21]  LCLo:572ppm(人吸入,10min)

生态数据:

1.生态毒性  暂无资料

2.生物降解性 暂无资料

3.非生物降解性[22]  空气中,当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时,降解半衰期为54d(理论)。

溴丙酮; 1-溴丙酮; 1-溴-2-丙酮 MSDS

第一部分:化学品名称

溴丙酮; 1-溴丙酮; 1-溴-2-丙酮 海关数据

中国海关编码:2914700090

概述:
2914700090 其他酮及醌的卤化、磺化衍生物(包括硝化和亚硝化衍生物). 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0%
申报要素:
品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装
摘要/Summary:
HS: 2914700090 halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives of ketones and quinones, whether or not with other oxygen function Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none VAT:17.0% MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%

溴丙酮; 1-溴丙酮; 1-溴-2-丙酮 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、摩尔折射率:23.70

2、摩尔体积(cm3/mol):88.3

3、等张比容(90.2K):208.7

4、表面张力(dyne/cm):31.1

5、极化率(10-24cm3):9.39

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):0.7

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:3

6.拓扑分子极性表面积17.1

7.重原子数量:5

8.表面电荷:0

9.复杂度:42.2

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

推荐供应商更多供应商>>