C3H5BrO
1.烧瓶中加入2L水、700mL(553g9.5mol)丙酮、再加入500mL冰乙酸;开动搅拌,水浴加热至反应温度达60~65℃,从分液漏斗,(开始时反应进行得相当慢,小心控制不要让未反应的溴积聚)于2h左右内滴入500ml(1.5kg9.3mol)溴素,加完后再搅拌0.5h,放置过夜(在正常反应后,在50~55℃时加入的溴立即消失)。次日,将反应物加入于搪瓷桶中,加入1.2kg冰块以控制在10℃以下用工业纯碱Na2CO3中和至中性,(约用1.4kg)分出油层,得1.1kg;此产品即合于制取羟基丙酮,外观淡棕黄色。用无氯化钙干燥后用水浴加热减压分馏,收集38~42℃(1.7kPa)馏分,得产物600~700g(46%~50%)。
2.通过丙酮与溴在乙酸水溶液中直接反应制得;也可在氯酸钾作用下由溴与丙酮反应制备;也可以将2-溴代丙烯氧化制取溴代丙酮[1]。
1.溴代丙酮是有机化学中常用的一种丙酮化和合成杂环化合物的试剂,经常用在双官能团或多官能团底物的关环反应中。
丙酮化反应 溴代丙酮在氢氧化钠水溶液中反应生成羟基丙酮;而当其与含羟基(或巯基)化合物,如酚、醇等作用时,则可生成β-羰基醚[2,3],如醇钠与溴代丙酮的反应 (式1)[3]。
硫醇化合物也可直接与溴代丙酮作用生成β-羰基硫醚 (式2)[2];硫代酰胺则可通过硫的亲核进攻与溴代丙酮反应,生成的丙酮化产物可进一步发生去硫反应,得到一系列丙酮化或杂环化合物[4,5]。
对含硫的亲核试剂而言,溴代丙酮可与其作用,并生成相应的丙酮化产物 (式3)[6],该反应实际为溴代丙酮与锌作用形成锌试剂,然后再与含硫基团发生亲核取代反应。
而碳亲核试剂则多是通过带负电性的碳与溴代丙酮作用,如烯键部分的碳带有一定的负电性,而溴代丙酮含溴部位的碳带有一定的正电性,因此双键部位可发生丙酮化反应 (式4)[7];或者将溴代丙酮的含溴部分转化为负电性,与碳亲电试剂作用 (式5)[8]。
与含磷试剂反应 在无水体系如无水甲苯中,溴代丙酮可以与三配位磷化合物作用形成盐,进而得到Wittig试剂 (式6)[9~11]。
2.用于有机合成,也用作化学武器。[29]
1.具有强烈的催泪作用、发泡作用和毒性。其稳定性取决于产品的纯度,在稳定剂存在的情况下,粗产品的稳定性更好;而纯度极高的产品则能在痕量的氧化镁或水存在下长时间保存。使用时,应在通风性能极好的通风橱中操作。
2.稳定性[23] 稳定
3.禁配物[24] 强氧化剂
4.避免接触的条件[25] 光照
5.聚合危害[26] 不聚合
6.分解产物[27] 溴化氢
1.性状:无色液体,有刺激性臭味,接触空气转变成紫色。[12]
2.熔点(℃):-36.5[13]
3.沸点(℃):137[14]
4.相对密度(水=1):1.634(23℃)[15]
5.相对蒸气密度(空气=1):4.75[16]
6.饱和蒸气压(kPa):1.20(20℃)[17]
7.辛醇/水分配系数:0.11[18]
8.闪点(℃):45[19]
9.溶解性:微溶于水,溶于乙醇、丙酮、苯、乙醚。[20]
1.急性毒性 暂无资料
2.刺激性 暂无资料
3.其他[21] LCLo:572ppm(人吸入,10min)
1.生态毒性 暂无资料
2.生物降解性 暂无资料
3.非生物降解性[22] 空气中,当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时,降解半衰期为54d(理论)。
第一部分:化学品名称 |
1、摩尔折射率:23.70
2、摩尔体积(cm3/mol):88.3
3、等张比容(90.2K):208.7
4、表面张力(dyne/cm):31.1
5、极化率(10-24cm3):9.39
1.疏水参数计算参考值(XlogP):0.7
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:1
5.互变异构体数量:3
6.拓扑分子极性表面积17.1
7.重原子数量:5
8.表面电荷:0
9.复杂度:42.2
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1