头孢唑南

  • 基本信息
  • 制备方法及用途
  • 物化性质
  • 安全信息
  • 毒理性
  • 结构与计算化学

头孢唑南 基本信息

中文名称:
头孢唑南 
中文别名:
头孢唑喃;
头孢唑南;
(6R,7S)-7-[[(2Z)-2-(氨基-4-噻唑基)-2-甲氧亚氨基-乙酰]氨基]-8-氧代-3-(噻二唑-5-基硫甲基)-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸;
[6R-[(6Α,7Β(Z)]]-7-[[(2-氨基-4-噻唑基) (甲氧基亚氨基)乙酰基]氨基]-8-氧代-3-[(1,2,3-噻二唑-5-基硫基)甲基]-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸 
英文名称:
Cefuzonam
英文别名:
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-3-[(1,2,3-thiadiazol-5-ylthio)methyl]-, (6R,7R)-;
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-3-[(1,2,3-thiadiazol-5-ylthio)methyl]-, [6R-[6α,7β(Z)]]-;
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2Z)-(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-3-[(1,2,3-thiadiazol-5-ylthio)methyl]-, (6R,7R)- (9CI);
(6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-3-[(1,2,3-thiadiazol-5-ylthio)methyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid;
1,2,3-Thiadiazole, 5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid deriv.;
7β-[2-(2-Aminothiazol-4-yl-(Z)-2-(methoxyimino)acetamido]-3-[(1,2,3-thiadiazol-5-ylthio)methyl]-3-cephem-4-carboxylic acid;
Antibiotic L-105;
CL 118523;
CL 251931;
Cefuzonam;
Cefuzoname;
L 105;
L 105 (cephem antibiotic) 
CAS No.:
82219-78-1
分 子 式:

C16H15N7O5S4

分 子 量:
513.60
精确分子量:
513.00176
PSA:
280.07000
InChI:
The Key: CXHKZHZLDMQGFF-ZSDSSEDPSA-N
危险品标志:

 

风险术语:

 

安全术语:
分子结构式:
SDS:
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头孢唑南 制备方法及用途

制备方法

4.44g化合物(I)(其制备参见。Bucourt R,et a1.Tetrahedron,1978,34:2233~2243)和1.4lml三乙胺溶于70ml二氯甲烷,在冰浴冷却下加入2.08g五氯化磷,搅拌15mine.反应液蒸发至干,剩余物溶于50ml二氯甲烷和.50ml丙酮的混合液中,再次浓缩。剩余物加到50ml丙酮中,过滤。滤液冷却后,加到用冰浴冷却的2.53g化合物(Ⅱ) (其制备参见Lewis G S,et a1.J Med Chem,1979,22:1214)在50ml丙酮和含有0.84g碳酸氢钠及2.82ml三乙胺的75ml水的混合液中。在冰浴冷却下搅拌0.5h,再在室温下搅拌1h。用4mol/L盐酸酸化至Ph=2,加入100ml水,用乙酸乙酯提取(3×150m1)。提取液合并,水洗2次,无水硫酸镁干燥。浓缩得5.7g化合物(Ⅲ)。将4.4g化合物(Ⅲ)加到30ml 80%甲酸水溶液中,在室温下搅拌2h。过滤,滤液用活性炭脱色,再过滤。滤液减压于40℃浓缩至干,剩余物用乙醚浸渍,得2.4g白色无定形固体的头孢唑南。

合成制备方法

4.44g化合物(I)(其制备参见。Bucourt R,et a1.Tetrahedron,1978,34:2233~2243)和1.4lml三乙胺溶于70ml二氯甲烷,在冰浴冷却下加入2.08g五氯化磷,搅拌15mine.反应液蒸发至干,剩余物溶于50ml二氯甲烷和.50ml丙酮的混合液中,再次浓缩。剩余物加到50ml丙酮中,过滤。滤液冷却后,加到用冰浴冷却的2.53g化合物(Ⅱ) (其制备参见Lewis G S,et a1.J Med Chem,1979,22:1214)在50ml丙酮和含有0.84g碳酸氢钠及2.82ml三乙胺的75ml水的混合液中。在冰浴冷却下搅拌0.5h,再在室温下搅拌1h。用4mol/L盐酸酸化至Ph=2,加入100ml水,用乙酸乙酯提取(3×150m1)。提取液合并,水洗2次,无水硫酸镁干燥。浓缩得5.7g化合物(Ⅲ)。
将4.4g化合物(Ⅲ)加到30ml 80%甲酸水溶液中,在室温下搅拌2h。过滤,滤液用活性炭脱色,再过滤。滤液减压于40℃浓缩至干,剩余物用乙醚浸渍,得2.4g白色无定形固体的头孢唑南。

用途简介

用于流感杆菌、变形杆菌属、大肠杆菌等敏感菌引起的败血症、急性支气管炎、扁桃体炎、外伤及手术创口的继发性感染、咽喉炎、关节炎等。

用途

用于流感杆菌、变形杆菌属、大肠杆菌等敏感菌引起的败血症、急性支气管炎、扁桃体炎、外伤及手术创口的继发性感染、咽喉炎、关节炎等。

头孢唑南 物化性质

密度:
1.97 g/cm3
稳定性相关:

头孢唑南钠(Cefuzonam Sodium):C16 H14N7O5S4Na.2H2O。黄色结晶或结晶性粉末,无臭或略有异臭。易溶于甲醇或水,微溶于乙醇.

头孢唑南 安全信息

危险类别码:
R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin .
安全说明:
S26-S36
危险标志:
Xi

头孢唑南 毒理性

毒理学数据:

白色无定形固体。急性毒性LD50雌、雄小鼠,雌、雄大鼠(mg/kg):4117,>4800,4281,4222静脉注射;6424,6783,>8000,>8000腹腔注射;全部>10000口服。

头孢唑南 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、  摩尔折射率:123.08

2、  摩尔体积(cm3/mol):259.7

3、  等张比容(90.2K):825.3

4、  表面张力(dyne/cm):101.9

5、  极化率(10-24cm3):48.79

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淄博航宇生物科技发展有限公司

产品介绍:
产品名称:头孢唑南 Cas号:82219-78-1 纯度:99% 包装信息:100kg 价格:洽谈
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联系人:张经理 电话:15666366704 手机:15666366704

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产品名称:头孢唑喃 Cas号:82219-78-1 纯度:99以上 包装信息:1公斤,25公斤 价格:洽谈
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