C6H10
Xn
F
1.由环己醇在催化剂硫酸存在下，加热生成环己烯，蒸馏得粗制品。再用精盐饱和液洗涤，然后用硫酸钠溶液中和微量的酸，经水洗、分层、干燥、过滤、精馏，收集82-85℃馏分得成品环己烯。
2.可通过硅胶或三氧化二铝蒸馏环己醇制备。
3.制法：
于圆底烧瓶中加入环己醇(2)60g（0.6mol），2mL浓硫酸和几粒沸石，充分摇动混合均匀。装上分馏装置，接受瓶用冰水冷却。用电热套慢慢加热，控制加热速度，慢慢蒸出生成的环己烯和水，注意分馏柱顶端的温度不要超过90℃。当烧瓶中只剩下少量的残渣并出现烟雾时，停止加热。将镏出液用氯化钠饱和，再加入15mL(10%)的碳酸钠喝微量的酸。用分液漏斗分出水层，有机层用无水氯化钙干燥后，常压蒸馏，收集80～85℃的馏分，得环己烯(1)①约35g，收率71%。注：1、由于环己烯与水可形成共沸物(共沸点70.8℃，含水10%)，环己醇与环己烯可形成共沸物(共沸点64.9℃，含环己醇30.5%)，环己醇与水形成共沸物(共沸点97.8℃，含水80%)，所以，加热时温度不易过高，蒸馏速度不易过快，以减少环己醇的损失。2、也可以用磷酸代替硫酸，于165～170℃滴加环己醇的方法来合成环己烯，收率79%～84%。[26]
4.制法：
于装有搅拌器、滴液漏斗、分馏装置(接受瓶用冰盐浴冷却)的反应瓶中，加入邻苯二甲酸酐(3)148g（1.0mol），苯磺酸5g。滴液漏斗中加入环己醇(2)100mL（1.0mol），先加入约10mL环己醇，搅拌下油浴加热至微沸，而后慢慢滴加其余环己醇，约1h加完。加完后继续反应10～15min。将得到的镏出液分出来水分，无水硫酸钠干燥，分馏，收集82～84℃的馏分，得环己烯50～64g，收率61%～80%。[27]
5.制法：
于装有搅拌器、蒸馏装置的反应瓶中，加入1-乙氧基环己烯(2)7.21g（0.0572mol），异辛烷30mL。加热至沸。于1.5h内分批加入二异丁基氢化铝16.5g(0.116mol),控制加入速度和加入仪器，使产物缓慢蒸出。加完后继续加热直至蒸出约31mL。重新分馏，收集如下各种馏分：A，88～94℃,1.08g，n25D 1.4158；B，94～99℃,2.96g，n25D 1.3985；C，99～99.5℃，2.20g，n25D 1.3901。经气相色谱和红外光谱证明，各馏分都是环己烯与异辛烷的混合物，环己烯的总量1.5g，收率32%。[28]
1.用于有机合成、油类萃取及用作溶剂。另外还可用作催化剂溶剂和石油萃取剂，高辛烷值汽油稳定剂。
2.用于有机合成、油类萃取及用作溶剂。[25]
1.在空气中长期放置时被氧化生成过氧化物。在硫酸存在下经磺化、水解反应生成环己醇。热解时通过反Diels Alder反应生成丁二烯和乙烯。用骨架镍作催化剂加氢生成环己烷。
2.本品具有中等毒性，其毒害作用基本上与环己烷相似，当溅及皮肤时，因其很快蒸发而引起刺激。当吸入人体时，有麻醉作用。对温血动物麻醉作用快，但不引起间歇性痉挛或战栗，可使血压下降，脉搏和呼吸减少。空气中最高容许浓度１０１５ｍｇ／ｍ３。生产现场应保持良好通风，操作人员穿戴防护用具。
3.稳定性[20] 稳定
4.禁配物[21] 强氧化剂、酸类、卤代烃、卤素等
5.避免接触的条件[22] 受热，接触空气
6.聚合危害[23] 聚合
1.性状：无色透明液体，有特殊刺激性气味。[1]
2.熔点（℃）：-104[2]
3.沸点（℃）：83.0[3]
4.相对密度（水=1）：0.81[4]
5.相对蒸气密度（空气=1）：2.8[5]
6.饱和蒸气压（kPa）：8.9（20℃）[6]
7.燃烧热（kJ/mol）：-3751.7[7]
8.临界温度（℃）：287.4[8]
9.临界压力（MPa）：4.347[9]
10.辛醇/水分配系数：2.86[10]
11.闪点（℃）：-11.7[11]
12.引燃温度（℃）：244[12]
13.爆炸上限（%）：5.0[13]
14.爆炸下限（%）：1.0[14]
15.溶解性：不溶于水，混溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳、石油醚等。[15]
16.黏度（mPa·s,20ºC）：0.650
17.燃点（ºC,氧气中）：325
18.蒸发热（KJ/mol,b.p.）：30.499
19.熔化热（KJ/mol）：40.01
20.生成热（KJ/mol,25ºC）：-38.22
21.比热容（KJ/(kg·K),25ºC,气体,定压）：1.28
22.比热容（KJ/(kg·K),25ºC,液体,定压）：1.82
23.电导率（S/m）：1.5×10-5
24.热导率（W/(m·K)）：145.282×10-3
25.苯胺点（ºC）：-20.0
26.临界密度（g·cm-3）：0.287
27.临界体积（cm3·mol-1）：286
28.临界压缩因子：0.274
29.偏心因子：0.214
30.溶度参数(J·cm-3)0.5：17.611
31.van der Waals面积（cm2·mol-1）：7.400×109
32.van der Waals体积（cm3·mol-1）：57.040
33.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-3785.68
34.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-4.52
35.气相标准熵(J·mol-1·K-1) ：310.63
36.气相标准生成自由能( kJ·mol-1)：107.0
37.气相标准热熔(J·mol-1·K-1)：101.5
38.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-3752.21
39.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-37.99
40.液相标准熵(J·mol-1·K-1) ：216.19
41.液相标准生成自由能( kJ·mol-1)：102.47
42.液相标准热熔(J·mol-1·K-1)：148.8
1、急性毒性：
大鼠经口LD50：2400ul/kg；
大鼠吸入LC：>6370ppm/4H；
小鼠经口LD50：>3200ul/kg；
2、其他多剂量毒性：大鼠吸入TCLO：600ppm/6H/26W-I；
3.急性毒性[16]
LD50：1300mg/kg（大鼠经口）
LC50：50000mg/m3（大鼠吸入）
4.刺激性 暂无资料
5.亚急性与慢性毒性[17] 大鼠和豚鼠吸入0.25g/m3，每天6h，每周5天，引起碱性磷酸酶增加。
1.生态毒性[18]
LC50：＞10mg/L（96h）（青鳉）
IC50：160mg/L（72h）（藻类）
2.生物降解性 暂无资料
3.非生物降解性[19] 空气中，当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时，降解半衰期为8.3h（理论）。
| 国标编号: | 32022 |
| ＣＡＳ: | 110-83-8 |
| 中文名称: | 环己烯 |
| 英文名称: | cyclohexene；tetrahydrobenzene |
| 别 名: | 1，2，3，4-四氢化苯；甲氢化苯，四氢化苯 |
| 分子式: | C6H10；CHCH(CH2)4 |
| 分子量: | 82.15 |
| 熔 点: | -103.7℃ 沸点：83.0? |
| 密 度: | 相对密度(水=1)0.81； |
| 蒸汽压: | <-20℃ |
| 溶解性: | 不溶于水，溶于乙醇、醚 |
| 稳定性: | 稳定 |
| 外观与性状: | 无色液体，有特殊刺激性气味 |
| 危险标记: | 7(中闪点易燃液体) |
| 用 途: | 用于有机合成、油类萃取及用作溶剂 |
一、健康危害
| 前苏联 | 车间空气中有害物质的最高容许浓度 | 50mg/m3 |
| 前苏联(1975) | 水体中有害物质最高允许浓度 | 0.02mg/L |
| 前苏联(1975) | 污水排放标准 | 0.1mg/L |
1、摩尔折射率：27.27
2、摩尔体积（cm3/mol）：99.7
3、等张比容（90.2K）：231.6
4、表面张力（dyne/cm）：29.0
5、介电常数（F/m）：2.15
6、极化率（10-24cm3）：10.81
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:0
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积0
7.重原子数量:6
8.表面电荷:0
9.复杂度:45.1
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
