替卡西林钠

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  • 安全信息
  • 毒理性

替卡西林钠 基本信息

中文名称:
替卡西林钠 
中文别名:
替卡西林二钠;
[2S-[2Α,5Α,6Β(S^^)]]-6-[(羧基-3-噻吩乙酰基)氨基]-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸二钠盐;
的卡西林;
(2S,5R,6R)-6-[[(2R)-羧基-3-噻吩基乙酰]氨基]-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂二环[3.2.0]庚烷-2-羧酸二钠盐;
替卡西林 
英文名称:
4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylicacid, 6-[[2-carboxy-2-(3-thienyl)acetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, sodium salt(1:2), (2S,5R,6R)-
英文别名:
ticarcillin disodium;
Ticarcillin disodium salt;
Ticalpenin;
Ticillin Disodium Salt;
Aerugipen;
TIMENTIN;
Timentin sodium;
TICAR;
CSL Ticillin,Tarcil;
ticarpen;
Neoanabactyl;
TICARCILLIN DISODIUM 
CAS No.:
4697-14-7
分 子 式:

C15H14N2Na2O6S2

分 子 量:
428.39
精确分子量:
428.00900
PSA:
183.21000
MDL:
MFCD07787410
InChI:
InChI=1/C15H16N2O6S2.2Na/c1-15(2)9(14(22)23)17-11(19)8(12(17)25-15)16-10(18)7(13(20)21)6-3-4-24-5-6;;/h3-5,7-9,12H,1-2H3,(H,16,18)(H,20,21)(H,22,23);;/q;2*+1/p-2/t7?,8-,9+,12-;;/m1../s1
危险品标志:

HarmfulXnIrritantXi

风险术语:

R36/37/38;R42;R43;

安全术语:

S26;S36/37;

分子结构式:
SDS:
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替卡西林钠 制备方法及用途

制备方法

方法1:1.38g(5mmol)(噻吩-3-基)丙二酸单苄酯(Ⅰ)和2.5ml二氯亚砜,在50~55℃下加热1h,再在60~65℃下加热10min。在减压和低于30℃下,除去过剩的二氯亚砜,最后可以加入1ml苯,在高真空下利用共沸去除痕量的二氯亚砜,剩下的是黄色油状的(噻吩-3-基)丙二酸单苄酯酰氯(Ⅱ)。把该酰氯9Ⅱ)溶于10ml干燥丙酮,在搅拌和蒸汽浴上,加入1.08g(55mmol)6-APA、15ml1mol/L碳酸氢钠和5ml丙酮的混合溶液。当反应开始进行后,将反应液在室温下继续搅拌45min。反应液用乙醚(3×25ml)洗后,再用约11ml1mol/L盐酸酸化至PH=2,然后用乙醚(3×15ml)萃取该酸性水溶液。萃取液用活性炭和硫酸镁一起脱色5min。过滤,摇晃淡黄色的滤液和约4ml1mol/L碳酸氢钠,得到PH值为7~7.5的水 溶性萃取液。该水溶性萃取液在低温低压浓缩后,剩余物加入异丙醇一起搅拌,直到混合物中含10%水为止。此时开始结晶,在0℃下放置过夜使结晶完全。得白色结晶的α-(苄氧羰基)-3-噻吩甲基青霉素钠(Ⅲ),收率50%。 10.65g5%载于碳酸钙的钯催化剂悬浮于32ml水中,预先氢化1h,然后加入2.13g(4.3mmol)上面得到的钠盐(Ⅲ)溶于30ml水的溶液,在略高于大气压的压力下氢化1.5h。用装有Dicalite(一种硅藻土)的装置进行过滤。澄清的滤液在低温低压下浓缩,剩余物在五氧化二磷存在下真空燥,得白色固体的替卡西林钠。 方法2:2-噻吩-2-苄氧羰基乙酰氯(Ⅱ)对6-APA的苄酯进行酰化,得到化合物(Ⅳ),再氢解脱去两个苄基保护基,然后用碳酸氢钠中和即可得到替卡西林钠。

合成制备方法

方法1:1.38g(5mmol)(噻吩-3-基)丙二酸单苄酯(Ⅰ)和2.5ml二氯亚砜,在50~55℃下加热1h,再在60~65℃下加热10min。在减压和低于30℃下,除去过剩的二氯亚砜,最后可以加入1ml苯,在高真空下利用共沸去除痕量的二氯亚砜,剩下的是黄色油状的(噻吩-3-基)丙二酸单苄酯酰氯(Ⅱ)。把该酰氯9Ⅱ)溶于10ml干燥丙酮,在搅拌和蒸汽浴上,加入1.08g(55mmol)6-APA、15ml1mol/L碳酸氢钠和5ml丙酮的混合溶液。当反应开始进行后,将反应液在室温下继续搅拌45min。反应液用乙醚(3×25ml)洗后,再用约11ml1mol/L盐酸酸化至PH=2,然后用乙醚(3×15ml)萃取该酸性水溶液。萃取液用活性炭和硫酸镁一起脱色5min。过滤,摇晃淡黄色的滤液和约4ml1mol/L碳酸氢钠,得到PH值为7~7.5的水
溶性萃取液。该水溶性萃取液在低温低压浓缩后,剩余物加入异丙醇一起搅拌,直到混合物中含10%水为止。此时开始结晶,在0℃下放置过夜使结晶完全。得白色结晶的α-(苄氧羰基)-3-噻吩甲基青霉素钠(Ⅲ),收率50%。

10.65g5%载于碳酸钙的钯催化剂悬浮于32ml水中,预先氢化1h,然后加入2.13g(4.3mmol)上面得到的钠盐(Ⅲ)溶于30ml水的溶液,在略高于大气压的压力下氢化1.5h。用装有Dicalite(一种硅藻土)的装置进行过滤。澄清的滤液在低温低压下浓缩,剩余物在五氧化二磷存在下真空燥,得白色固体的替卡西林钠。

方法2:2-噻吩-2-苄氧羰基乙酰氯(Ⅱ)对6-APA的苄酯进行酰化,得到化合物(Ⅳ),再氢解脱去两个苄基保护基,然后用碳酸氢钠中和即可得到替卡西林钠。




用途简介

半合成青霉素,对绿脓杆菌有高效,临床治疗绿脓杆菌感染有效率为90%左右。对耐药性绿脓杆菌产生的β-内酰胺酶稳定,但易受大肠杆菌、奇异变形杆菌以及个别绿脓杆菌菌株产生的β-内酰胺酶所破坏。和庆大霉素、多粘菌素合用对绿脓杆菌有协同作用。临床用于治疗败血症、泌尿道感染、呼吸道感染和胆道感染,也用于白血病及恶性肿瘤患者的继发感染,对伤寒也有效。替卡西林钠常和克拉维酸配伍制成新抗生素复合剂———泰门汀(犜犻犿犲狀狋犻狀),临床用于治疗严重感染。

用途

半合成青霉素,对绿脓杆菌有高效,临床治疗绿脓杆菌感染有效率为90%左右。对耐药性绿脓杆菌产生的β-内酰胺酶稳定,但易受大肠杆菌、奇异变形杆菌以及个别绿脓杆菌菌株产生的β-内酰胺酶所破坏。和庆大霉素、多粘菌素合用对绿脓杆菌有协同作用。临床用于治疗败血症、泌尿道感染、呼吸道感染和胆道感染,也用于白血病及恶性肿瘤患者的继发感染,对伤寒也有效。替卡西林钠常和克拉维酸配伍制成新抗生素复合剂———泰门汀(犜犻犿犲狀狋犻狀),临床用于治疗严重感染。

替卡西林钠 物化性质

外观与性状:
结晶粉末
沸点:
768.3ºC at 760 mmHg
闪点:
418.4ºC
稳定性相关:

水溶液相对稳定;酸性溶液相对不稳定。

其它信息:

1.性状:乳白色非结晶性粉末,有引湿性。

2.溶于水:易溶于水

 

替卡西林钠 安全信息

WGK_Germany:
2
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码:
R36/37/38;R42;R43
安全说明:
S26-S36/37
RTECS号:
XM9410000
危险标志:
Xi:Irritant;

替卡西林钠 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
XM9410000
CHEMICAL NAME :
3-Thiophenemalonamic acid, N-(2-carboxy-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicylo(3. 2.0) hept-6-yl)-, disodium salt
CAS REGISTRY NUMBER :
4697-14-7
LAST UPDATED :
199707
DATA ITEMS CITED :
18
MOLECULAR FORMULA :
C15-H14-N2-O6-S2.2Na
MOLECULAR WEIGHT :
428.41
WISWESSER LINE NOTATION :
T45 ANV ESTJ GVO CMVYVO&- CT5SJ &-NA- 2

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
16 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - somnolence (general depressed activity) Gastrointestinal - hypermotility, diarrhea
REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 12,556,1978
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
7200 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - somnolence (general depressed activity) Gastrointestinal - ulceration or bleeding from stomach Gastrointestinal - ulceration or bleeding from small intestine
REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 12,556,1978
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
10 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - somnolence (general depressed activity) Gastrointestinal - ulceration or bleeding from small intestine
REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 12,556,1978
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
5350 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - somnolence (general depressed activity) Kidney, Ureter, Bladder - other changes
REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 12,556,1978
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
>16 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Gastrointestinal - ulceration or bleeding from small intestine
REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 12,556,1978
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
7800 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - somnolence (general depressed activity) Gastrointestinal - ulceration or bleeding from small intestine Kidney, Ureter, Bladder - other changes
REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 12,556,1978
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
10700 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 12,556,1978
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
5200 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - somnolence (general depressed activity)
REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 12,556,1978
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Mammal - dog
DOSE/DURATION :
7 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 12,556,1978
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Mammal - dog
DOSE/DURATION :
>4 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - somnolence (general depressed activity) Gastrointestinal - nausea or vomiting
REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 12,556,1978
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
DOSE/DURATION :
>11 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Gastrointestinal - ulceration or bleeding from stomach
REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 12,556,1978
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
DOSE/DURATION :
>8 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 12,556,1978 ** OTHER MULTIPLE DOSE TOXICITY DATA **
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
60 gm/kg/30D-C
TOXIC EFFECTS :
Liver - changes in liver weight Endocrine - changes in thymus weight Blood - changes in leukocyte (WBC) count
REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 12,556,1978
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
26 gm/kg/30D-I
TOXIC EFFECTS :
Endocrine - changes in spleen weight Endocrine - changes in thymus weight Blood - normocytic anemia
REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 12,556,1978
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
91 gm/kg/26W-C
TOXIC EFFECTS :
Endocrine - changes in adrenal weight Endocrine - changes in thymus weight Blood - changes in serum composition (e.g. TP, bilirubin, cholesterol)
REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 12,556,1978 ** REPRODUCTIVE DATA **
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
DOSE :
5500 mg/kg
SEX/DURATION :
female 7-17 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus) Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system
REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 12,556,1978
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
DOSE :
5500 mg/kg
SEX/DURATION :
female 7-17 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system
REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 12,556,1978 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - X2885 No. of Facilities: 535 (estimated) No. of Industries: 2 No. of Occupations: 9 No. of Employees: 14268 (estimated) No. of Female Employees: 10723 (estimated)

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