(+)-二异松蒎烯基硼烷

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(+)-二异松蒎烯基硼烷 基本信息

中文名称:
(+)-二异松蒎烯基硼烷 
中文别名:
(+)-二异松蒎烯基硼烷;
(+)-二异松蒎基硼烷 
英文名称:
Borane,bis[(1S,2R,3S,5S)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-yl]-
英文别名:
Bis((1S,2R,3S,5S)-2,6,6-trimethylbicyclo-[3.1.1]heptan-3-yl)borane;
Bis[(1S,2R,3S,5S)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-yl]borane;
bis(2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-yl)borane;
(+)-Diisopinocampheylborane;
(+)-Diisopinocampheyl borane;
Diisopinocampheylborane;
Mercury(II) oxide, red, ACS;
2-Hydroxy-5-nitro-4-picoline;
2-Hydroxy-4-methyl-3-nitropyridine;
5-Benzylthio-1H-Tetrazole(Bmt);
5-[((phenylmethyl)thio)thio]-1H-Tetrazole;
5-[(PHENYLMETHYL)THIO]-1H-TETRAZOLE (BMT);
5-BENZYLTHIO-1H-TETRAZOLE (BTT);
5-Benzylmercaptotetrazole (BMT);
5-(benzylsulfanyl)-2H-tetrazole;
5-(phenylmethyl)thio-1H-Tetrazole;
5-BenzyIthio-1H-Tetrazole;
5-Benzylthio-1H-tetrazole 
CAS No.:
21947-87-5
分 子 式:

C20H35B

分 子 量:
286.30
精确分子量:
286.28300
PSA:
0.00000
InChI:
InChI=1/C20H35B/c1-11-15-7-13(19(15,3)4)9-17(11)21-18-10-14-8-16(12(18)2)20(14,5)6/h11-18,21H,7-10H2,1-6H3
危险品标志:

 

风险术语:

 

安全术语:
分子结构式:
SDS:
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(+)-二异松蒎烯基硼烷 制备方法及用途

合成制备方法

通过(–)-α-松萜(对映异构体纯度很低)与二甲硫硼烷(BMS)络合物的水解反应制备,有很高的对映异构体纯度和高产率。

用途

顺2-丁烯是用Ipc2BH硼氢化的第一种底物,因为Ipc2BH是从低旋光性的α-松萜得到的,所以在初步的实验中得到产品2-丁醇的对映异构体纯度为87% ee (式1)。此反应是第一个无酶非对称合成,有高的选择性[1]

杂环烯烃的非对称硼氢化反应有很高的区域和对映选择性[2,3]

Ipc2BH的非对称硼氢化反应也可应用在直线形稠环三癸烷,(+)-hirsutic酸的立体控制合成中 (式2)[4]

 

对于2-取代-1-烯烃,二异松莰基硼烷并不是有效的非对称硼氢化试剂。然而当取代基团的体积比较大时,会有高选择性[5]

在THF中,B-chlorodiisopinocampheylborane(Ipc2BCl)与邻氨基苯乙酮在室温下反应,30分钟反应完成(式3)[6]

对于氧代烯烃的不对称硼氢化反应,也可以使用Ipc2BH,硼氢化产物通过氧化作用生成有旋光性的1,2-二醇衍生物(式4)[7]

(+)-二异松蒎烯基硼烷 物化性质

沸点:
351.475ºC at 760 mmHg
闪点:
166.367ºC
蒸汽压:
0mmHg at 25°C
稳定性相关:

对空气敏感,与质子溶剂发生瞬时反应,释放氢;使用时应用惰性气体(氮气或氩气)保护。

其它信息:

1. 性状:白色晶体

2. 溶解性:微溶于THF中。

(+)-二异松蒎烯基硼烷 分子结构与计算化学数据

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:21

8.表面电荷:0

9.复杂度:397

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:8

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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