茚地那韦

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茚地那韦 基本信息

中文名称:
茚地那韦 
中文别名:
茚地那韦;
[1(1S,2R),5(S)]-2,3,5-三去氧-N-(2,3-二氢-2-羟基.1H-茚-1-基)-5-[2-[[(1,1-二甲基乙基)氨基]羰基]-4-(3-吡啶基甲基)-1-哌嗪基]-2-(苯基甲基)-D-赤式-戊酰胺;
吲地纳韦 
英文名称:
D-erythro-Pentonamide,2,3,5-trideoxy-N-[(1S,2R)-2,3-dihydro-2-hydroxy-1H-inden-1-yl]-5-[(2S)-2-[[(1,1-dimethylethyl)amino]carbonyl]-4-(3-pyridinylmethyl)-1-piperazinyl]-2-(phenylmethyl)-
英文别名:
indinavir;
Indinavir;
N-[2(R)-hydroxy-1(S)-indanyl]-5-{[2(S)-tert-butylaminocarbonyl]-4-(3-pyridylmethyl)piperazino}-4(S)-hydroxy-2(R)-phenylmethylpentanamide;
(2S)-1-[(2S,4R)-4-benzyl-2-hydroxy-4-{[(1S,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]carbamoyl}butyl]-N-tertbutyl-4-(pyridin-3-ylmethyl)piperazine-2-carboxamide;
(1(1S,2R),5(S))-2,3,5-Trideoxy-N-(2,3-dihydro-2-hydroxy-1H-inden-1-yl)-5-(2-(((1,1-dimethylethyl)amino)carbonyl)-4-(3-pyridinylmethyl)-1-piperazinyl)-2-(phenylmethyl)-D-erythro-pentonamide;
(1(1S,2R)5(S))-2,3,5-TRIDEOXY-N-(2,3-DIHYDRO-2HYDROXY-1H-INDEN-1-YI) 
CAS No.:
150378-17-9
分 子 式:

C36H47N5O4

分 子 量:
613.80
精确分子量:
613.36300
PSA:
118.03000
InChI:
The Key: CBVCZFGXHXORBI-PXQQMZJSSA-N
危险品标志:

 

风险术语:

 

安全术语:
分子结构式:
SDS:
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茚地那韦 制备方法及用途

制备方法

在-50℃下,将弱碱Lithium hexamethyl disilazide(LHS)加到化合物(I)和(S)-(+)-脱水甘油醇甲苯磺酸酯(Ⅱ)的溶液中,然后升温至-25℃,反应可得72%收率的化合物(Ⅲ)。(Ⅲ)和化合物(Ⅳ)在异丙醇(IPA)中回流缩合,再加入6mol/L盐酸脱去N上的保护基,得到化合物(V)。最后和3-吡啶羧酰氯反应,即得产物,收率71%以化合物(Ⅲ)计。

合成制备方法

在-50℃下,将弱碱Lithium hexamethyl disilazide(LHS)加到化合物(I)和(S)-(+)-脱水甘油醇甲苯磺酸酯(Ⅱ)的溶液中,然后升温至-25℃,反应可得72%收率的化合物(Ⅲ)。(Ⅲ)和化合物(Ⅳ)在异丙醇(IPA)中回流缩合,再加入6mol/L盐酸脱去N上的保护基,得到化合物(V)。最后和3-吡啶羧酰氯反应,即得产物,收率71%以化合物(Ⅲ)计。

用途简介

本品为抗病毒药。为一种新奇的羟基氨基戊烷酰胺类HIV-1蛋白酶抑制剂,用于治疗艾滋病。

用途

抗病毒药。为一种新奇的羟基氨基戊烷酰胺类HIV-1蛋白酶抑制剂,用于治疗艾滋病。

茚地那韦 物化性质

密度:
1.25 g/cm3
熔点:
150-153ºC
沸点:
877.9ºC at 760 mmHg
闪点:
484.7ºC
折射率:
1.636
蒸汽压:
0mmHg at 25°C
稳定性相关:

一水合物:从湿乙酸乙酯或乙酸异丙酯结晶。在100℃以下失水,再结晶得到无水物,其熔点153-154℃;第二种无水物熔点167.5~168C。水中溶解度(mg/m1):0.015(无缓冲液),>1.5(pH=4.0)。 [α]D22+24.1。(C=0.0133,氯仿)。
硫酸吲地那韦(IndinavirSulfate):C36Ha7N5O4?H2SO4。[157810-81-6]。以单乙醇合物出现。从无水乙醇结晶,软化点135℃,熔点150~153℃(分解)。失去乙醇或暴露在湿气中形成水合物。

茚地那韦 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、  摩尔折射率:124.34

2、  摩尔体积(cm3/mol):328.7

3、  等张比容(90.2K):958.7

4、  表面张力(dyne/cm):72.3

5、  极化率(10-24cm3):49.29

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):2.8

2.氢键供体数量:4

3.氢键受体数量:7

4.可旋转化学键数量:12

5.互变异构体数量:4

6.拓扑分子极性表面积118

7.重原子数量:45

8.表面电荷:0

9.复杂度:952

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:5

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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