利马前列素

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  • 制备方法及用途
  • 物化性质
  • 安全信息
  • 毒理性
  • 结构与计算化学

利马前列素 基本信息

中文名称:
利马前列素 
中文别名:
利马前列素;
利马司特;
(2E,11Α,13E,15S,17S)-11,15-二羟基-17,20-二甲基-9-氧代前列-2,13-二烯-1-酸(2E,11Α,13E,15S,17S)-11,15-DIHYDROXY-17,20-DIMETHYL-9-OXOPROSTA-2,13-DIEN-1-OICACID 
英文名称:
2-Heptenoic acid,7-[(1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-[(1E,3S,5S)-3-hydroxy-5-methyl-1-nonen-1-yl]-5-oxocyclopentyl]-,(2E)-
英文别名:
(E)-7-[(1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-[(E,3S,5S)-3-hydroxy-5-methylnon-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]hept-2-enoic acid;
OP 1206;
17S,20-Dimethyl-trans-2,3-didehydro-PGE1;
17S,20-Dimethyl-trans-delta2-PGE1;
ONO 1206 
CAS No.:
74397-12-9
分 子 式:

C22H36O5

分 子 量:
380.52
精确分子量:
380.25600
PSA:
94.83000
危险品标志:

 

风险术语:

 

安全术语:

 

分子结构式:
SDS:
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利马前列素 制备方法及用途

制备方法

88mg化合物(I)和357mg4-二甲氨基吡啶溶于二氯甲烷,在冰浴冷却下加入116脚甲磺酰氯。加毕,在30℃反应2.5h,得到94%的化合物(Ⅱ)。80mg化合物(Ⅱ)和800mg锌在含乙酸的异丙醇中,在50℃反应2h,得到66%的化合物(Ⅲ)。再酸性(如三氟乙酸或甲磺酸)水解为化合物(Ⅳ),最后用猪肝酯酶水解,得到利马前列素。

合成制备方法

88mg化合物(I)和357mg4-二甲氨基吡啶溶于二氯甲烷,在冰浴冷却下加入116脚甲磺酰氯。加毕,在30℃反应2.5h,得到94%的化合物(Ⅱ)。80mg化合物(Ⅱ)和800mg锌在含乙酸的异丙醇中,在50℃反应2h,得到66%的化合物(Ⅲ)。再酸性(如三氟乙酸或甲磺酸)水解为化合物(Ⅳ),最后用猪肝酯酶水解,得到利马前列素。

用途简介

对末梢循环有改善作用,对血小板的环磷酸苷含量,对血栓素的生成有抑制作用。用于闭塞性血栓血管炎及并发溃疡、疼痛及冷感等缺血症状。

用途

对末梢循环有改善作用,对血小板的环磷酸苷含量,对血栓素的生成有抑制作用。用于闭塞性血栓血管炎及并发溃疡、疼痛及冷感等缺血症状。

利马前列素 物化性质

密度:
1.118g/cm3
沸点:
550.6ºC at 760 mmHg
闪点:
300.9ºC
折射率:
1.55
蒸汽压:
2.03E-14mmHg at 25°C
其它信息:

1.性状:白色结晶。

2.熔点(℃):97~100。

利马前列素 安全信息

危险类别码:
25
安全说明:
36/37/39-45
危险标志:
T: Toxic;

利马前列素 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
UK8362500
CHEMICAL NAME :
Prost-2,13-dien-1-oic acid, 11,15-dihydroxy-17,20-dimethyl-9-oxo-, (2E,11-alpha,13E,15S,17S)-
CAS REGISTRY NUMBER :
74397-12-9
LAST UPDATED :
199806
DATA ITEMS CITED :
2

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
50 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
BAXXDU British UK Patent Application. (U.S. Patent and Trademark Office, Foreign Patents, Washington, DC 20231) Volume(issue)/page/year: #2041368
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
12 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
BAXXDU British UK Patent Application. (U.S. Patent and Trademark Office, Foreign Patents, Washington, DC 20231) Volume(issue)/page/year: #2041368

利马前列素 分子结构与计算化学数据

分子结构数据


1、  摩尔折射率:108.52

2、  摩尔体积(cm3/mol):340.2

3、  等张比容(90.2K):908.2

4、  表面张力(dyne/cm):50.7

5、  极化率(10-24cm3):43.02

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