2-碘酰苯甲酸

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  • 安全信息
  • 结构与计算化学

2-碘酰苯甲酸 基本信息

中文名称:
2-碘酰苯甲酸 
中文别名:
2-碘酰苯甲酸;
Ethanone, 2-amino-1-(2,4-difluorophenyl)-;
4'-Fluoro-3'-methoxyacetophenone;
4-Fluoro-3-methoxyacetophenone;
3,3,5,5-Tetramethylbenzidine.2HCl;
3,3',5,5'-Tetramethylbenzidine Dihydrochloride Monohydrate;
3,3',5,5'-Tetramethylbenzidine 2HCL;
4,4'-DIAMINO-3,3',5,5'-Tetramethylbiphenyl;
Dihydrochloride;
Dihydrochloride Monohydrate;
Dihydrochloride TMB;
TMB-HCL;
TMB DIHCL;
(TMB) Dihydrochloride;
3,3',5,5'-Tetramethylbiphenyl-4,4'-diamine dihydroch 
英文名称:
Benzoic acid, 2-iodyl-
英文别名:
ortho-iodylbenzoic acid;
2-iodoxybenzoic acid;
o-iodoxybenzoic acid;
2-Iodylbenzoic acid;
iodoxybenzoic acid;
Benzoic acid,2-iodyl;
DESS MARTIN ANALOGUE;
o-iodylbenzoic acid 
CAS No.:
64297-64-9
分 子 式:
C7H5IO4
分 子 量:
280.02
精确分子量:
279.92300
PSA:
71.44000
MDL:
MFCD02912492
EINECS:
264-773-8
InChI:
InChI=1/C7H5IO4/c9-7(10)5-3-1-2-4-6(5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)
风险术语:
44-36/37/38-20/21/22
分子结构式:
SDS:
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2-碘酰苯甲酸 制备方法及用途

制备方法

通过2-碘苯甲酸与Oxone反应制备而来 。

合成制备方法

通过2-碘苯甲酸与Oxone反应制备而来[1]

用途简介

与其它高价碘试剂类似,IBX也能用于实现许多官能团转化反应,同时它也能作为单电子氧化试剂参与有机反应。 在DMSO溶剂和室温条件下,一级醇或二级醇能在IBX氧化下高产率地转化为相应的醛和酮,而不会发生过氧化反应 (式1) 。 IBX也能作用于肟和对甲苯磺酰腙底物,将其转化为相应的羰基化合物 (式2,式3) 。 饱和醇和羰基化合物在过量IBX氧化下能一步转化为相应的α,β-不饱和羰基化合物 (式4) ,IBX也能用于氧化苄基位官能团得到苯基酮化合物 (式5) 。 IBX能与特殊不饱和N-芳基酰胺作用,生成特殊杂环化合物如δ-内酰胺、环尿烷、羟基胺和氨基糖单元等 (式6) 。 与N-氧化物联合使用,IBX能氧化羰基和硅基烯醚化合物,反应温和且高产率地得到相应的α,β-不饱和化合物 (式7) 。 苯酚氧化为醌的反应在IBX作用下能获得很好的区域选择性 (式8) 。 近年来,IBX被广泛用于实现含氮化合物和含硫化合物的转化反应,用于制备各种有用的合成前体 (式9,式10) 。

用途

与其它高价碘试剂类似,IBX也能用于实现许多官能团转化反应,同时它也能作为单电子氧化试剂参与有机反应。

在DMSO溶剂和室温条件下,一级醇或二级醇能在IBX氧化下高产率地转化为相应的醛和酮,而不会发生过氧化反应 (式1)[2]

IBX也能作用于肟和对甲苯磺酰腙底物,将其转化为相应的羰基化合物 (式2,式3)[3]

饱和醇和羰基化合物在过量IBX氧化下能一步转化为相应的α,β-不饱和羰基化合物 (式4)[4],IBX也能用于氧化苄基位官能团得到苯基酮化合物 (式5)[5]

IBX能与特殊不饱和N-芳基酰胺作用,生成特殊杂环化合物如δ-内酰胺、环尿烷、羟基胺和氨基糖单元等 (式6)[6]

N-氧化物联合使用,IBX能氧化羰基和硅基烯醚化合物,反应温和且高产率地得到相应的α,β-不饱和化合物 (式7)[7]

苯酚氧化为醌的反应在IBX作用下能获得很好的区域选择性 (式8)[8]

近年来,IBX被广泛用于实现含氮化合物和含硫化合物的转化反应,用于制备各种有用的合成前体 (式9,式10)[9]

2-碘酰苯甲酸 物化性质

外观与性状:
白色晶体
熔点:
280ºC
其它信息:

1.熔点(℃):234~238

2-碘酰苯甲酸 安全信息

危险类别码:
R44
安全说明:
36/37/39-26-15
危险标志:
Xn: Harmful;

2-碘酰苯甲酸 分子结构与计算化学数据

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积71.4

7.重原子数量:12

8.表面电荷:0

9.复杂度:232

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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