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异帕米星

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异帕米星 基本信息

中文名称：
异帕米星 
中文别名：
异帕米星;
异米帕星;
(+)-氧-6-氨基-6-脱氧-Α-D-葡糖吡喃基-(1→4)-氧-[3-脱氧-4-碳-甲基-3-甲基氨基-Β-阿吡喃糖基-(1→6)]-2-脱氧-N^^-[(S)-异丝氨酸基]-D-链霉胺 
英文名称：
D-Streptamine,O-6-amino-6-deoxy-a-D-glucopyranosyl-(1®4)-O-[3-deoxy-4-C-methyl-3-(methylamino)-b-L-arabinopyranosyl-(1®6)]-N1-[(2S)-3-amino-2-hydroxy-1-oxopropyl]-2-deoxy-
英文别名：
Isepamicine;
hapa-gentamycinb;
isepamicin;
hapa-b;
ISEPAMICIN SULPHATE 
CAS No.：
58152-03-7
分 子 式：

C22H43N5O12

分 子 量：
569.61
精确分子量：
569.29100
PSA：
297.72000
EINECS：
261-143-4
InChI：
InChI=1/C22H43N5O12/c1-22(35)6-36-20(15(33)18(22)26-2)39-17-8(27-19(34)9(28)4-23)3-7(25)16(14(17)32)38-21-13(31)12(30)11(29)10(5-24)37-21/h7-18,20-21,26,28-33,35H,3-6,23-25H2,1-2H3,(H,27,34)/t7-,8+,9?,10+,11+,12-,13+,14-,15+,16+,17-,18+,20+,21+,22-/m0/s1
危险品标志：

 

风险术语：

 

安全术语：

 

分子结构式：
SDS：
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异帕米星 制备方法及用途

制备方法

庆大霉素B(1g,2.07mol)溶于30ml50%甲醇水溶液中,在5℃和搅拌下,滴加叔丁氧羰基叠氮化物(0.297g,2.26mmol)。加毕再加入0.186ml三乙胺,在室温下搅拌18h。减压浓缩至干,剩余物用硅胶柱(100g,60-200μm)层析,用氯仿、甲醇和氢氧化铵(2∶1∶1)洗脱。得0.36g6’-N-叔丁氧羰基庆大霉素B(Ⅰ),收率30%。 化合物(Ⅰ)(2.34g,4.02mmol)溶于10ml水,加入30ml甲醇,冷至5℃。滴加N-(S-3-苄氧基羰基氨基-2-羟基丙酰氧基)-丁二酰亚胺(2.6g,7.75mmol)在12ml二甲基甲酰胺中的溶液。加毕,在5℃下反应5h。反应液减压浓缩至干,剩余物用250g硅胶层析,氯仿-甲醇-氢氧化铵(30∶10∶1)洗脱。得0.913g化合物(Ⅱ)。 化合物(Ⅱ)在甲醇和水的混合液中,5%钯-炭催化下,在0.35MPa氢化3h。过滤除去催化剂,滤液浓缩至干,用硅胶层析,以氯仿、甲醇和氯化铵的混合液洗脱。得化合物(Ⅲ)。 化合物(Ⅲ)和三氟乙酸反应后,加入过量的乙醚以产生沉淀。过滤收集该沉淀,用乙醚洗,再用硅胶柱层析,用氯仿-甲醇-氢氧化铵(1∶1.5∶1)洗脱。得0.352g异帕米星。按常法可转化为硫酸异帕米星。

合成制备方法

庆大霉素B(1g,2.07mol)溶于30ml50%甲醇水溶液中，在5℃和搅拌下，滴加叔丁氧羰基叠氮化物(0.297g,2.26mmol)。加毕再加入0.186ml三乙胺，在室温下搅拌18h。减压浓缩至干，剩余物用硅胶柱(100g,60-200μm)层析，用氯仿、甲醇和氢氧化铵(2∶1∶1)洗脱。得0.36g6’-N-叔丁氧羰基庆大霉素B(Ⅰ)，收率30%。

化合物(Ⅰ)(2.34g，4.02mmol)溶于10ml水，加入30ml甲醇，冷至5℃。滴加N-(S-3-苄氧基羰基氨基-2-羟基丙酰氧基)-丁二酰亚胺(2.6g，7.75mmol)在12ml二甲基甲酰胺中的溶液。加毕，在5℃下反应5h。反应液减压浓缩至干，剩余物用250g硅胶层析，氯仿-甲醇-氢氧化铵(30∶10∶1)洗脱。得0.913g化合物(Ⅱ)。

化合物(Ⅱ)在甲醇和水的混合液中，5%钯-炭催化下，在0.35MPa氢化3h。过滤除去催化剂，滤液浓缩至干，用硅胶层析，以氯仿、甲醇和氯化铵的混合液洗脱。得化合物(Ⅲ)。

化合物(Ⅲ)和三氟乙酸反应后，加入过量的乙醚以产生沉淀。过滤收集该沉淀，用乙醚洗，再用硅胶柱层析，用氯仿-甲醇-氢氧化铵(1∶1.5∶1)洗脱。得0.352g异帕米星。按常法可转化为硫酸异帕米星。

用途简介

半合成氨基糖苷类抗生素。每日用药一次,对人安全性大。用于金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、肺炎杆菌、绿脓杆菌等敏感菌引起的败血症、慢性支气管炎、支气管扩张症感染、肺炎、腹膜炎等。

用途

半合成氨基糖苷类抗生素。每日用药一次，对人安全性大。用于金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、肺炎杆菌、绿脓杆菌等敏感菌引起的败血症、慢性支气管炎、支气管扩张症感染、肺炎、腹膜炎等。

异帕米星 物化性质

密度：
1.53g/cm3
沸点：
926.8ºC at 760mmHg
闪点：
514.3ºC
折射率：
1.641
存储条件/存储方法：
库房通风低温干燥
稳定性相关：

硫酸异帕米星(Isepamiein Sulfate)：C22H43N5O12?xH2SO4(x≤2)。[67814-76-0]。[α]{D}^26+110.9°(C=1，水中成为水合物)。急性毒性LD50雄、雌小鼠，雄、雌大鼠(mg/kg)：3312，3320，3451，3392皮下注射；234，236，489，476静脉注射；全部＞5000口服。

其它信息：

 

异帕米星 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
WK1972000
CHEMICAL NAME :
D-Streptamine, O-6-amino-6-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl-(1-4)-O-(3-d eoxy-4-C-methyl-3- (methylamino)-beta-L-arabinopyranosyl-(1-6))-N(sup 1)-(3-amino-2-hydroxy-1-oxopropyl)- 2-deoxy-, (S)-
CAS REGISTRY NUMBER :
58152-03-7
LAST UPDATED :
199612
DATA ITEMS CITED :
3
MOLECULAR FORMULA :
C22-H43-N5-O12
MOLECULAR WEIGHT :
569.70

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
330 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
AMACCQ Antimicrobial Agents and Chemotherapy. (American Soc. for Microbiology, 1913 I St., NW, Washington, DC 20006) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 29,543,1986 ** OTHER MULTIPLE DOSE TOXICITY DATA **
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intramuscular
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
3150 mg/kg/21D-I
TOXIC EFFECTS :
Kidney, Ureter, Bladder - changes in tubules (including acute renal failure, acute tubular necrosis) Kidney, Ureter, Bladder - urine volume increased Kidney, Ureter, Bladder - changes in bladder weight
REFERENCE :
NKRZAZ Chemotherapy (Tokyo). (Nippon Kagaku Ryoho Gakkai, 2-20-8 Kamiosaki, Shinagawa-Ku, Tokyo 141, Japan) V.1- 1953- Volume(issue)/page/year: 33(Suppl 5),47,1985
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intramuscular
SPECIES OBSERVED :
Rodent - guinea pig
DOSE/DURATION :
5600 mg/kg/4W-I
TOXIC EFFECTS :
Sense Organs and Special Senses (Ear) - changes in vestibular functions Sense Organs and Special Senses (Ear) - changes in cochlear structure or function Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain
REFERENCE :
NKRZAZ Chemotherapy (Tokyo). (Nippon Kagaku Ryoho Gakkai, 2-20-8 Kamiosaki, Shinagawa-Ku, Tokyo 141, Japan) V.1- 1953- Volume(issue)/page/year: 33(Suppl 5),90,1985

异帕米星 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、  摩尔折射率：133.48

2、  摩尔体积（cm3/mol）：369.8

3、  等张比容（90.2K）：1142.0

4、  表面张力（dyne/cm）：90.8

5、  极化率（10-24cm3）：52.91

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