溴化氰

  • 基本信息
  • 制备方法及用途
  • 物化性质
  • 安全信息
  • 毒理性
  • MSDS
  • 结构与计算化学
  • 上游产品
  • 下游产品

溴化氰 基本信息

中文名称:
溴化氰 
中文别名:
溴化氰;
溴氰;
溴化腈 
英文名称:
Cyanogen bromide((CN)Br)
英文别名:
Cyanogen bromide solution;
Cyanogen bromide;
carbononitridic bromide 
CAS No.:
506-68-3
分 子 式:

CBrN

分 子 量:
105.92
精确分子量:
104.92100
PSA:
23.79000
MDL:
MFCD00011597
EINECS:
208-051-2
BRN:
1697296
InChI:
InChI=1/CBrN/c2-1-3
危险品标志:

T+:Very toxic
 

风险术语:

R26/27/28; R34; R40;

安全术语:

S23; S24/25; S36/37/39;

分子结构式:
SDS:
查看

溴化氰 制备方法及用途

制备方法

制备溴化氰的装置在抽气良好的通风橱中将500g溴(160mL)装在一个用冰盐冷却剂冷却的IL磨口瓶中。加50mL水覆盖在溴上。在激烈搅拌下170g NaCN溶于1200mL水的溶液以每秒1滴的速度滴入。反应混合物的温度保持在20℃以下。要避免氰化物局部过量生成(CN)x。将最后的150mL NaCN溶液用水稀释至原体积的2倍,继续加溶液,每加一次要猛烈摇荡烧瓶。一旦摇荡时出现不再消失的棕色,即可弃去其余NaCN溶液(加NaCN约需5h)。把一个弯成V形的粗玻璃管装在圆底烧瓶上。在较短臂装颗粒状CaCl2,在水浴上将CNBr蒸出。产物聚集在作接受器用的广口瓶中,呈雪白的结晶,590g,按溴计产率90%。 2.通过氰化钠或丙烯腈和溴制备而成。

合成制备方法

图XVII-17 制备溴化氰的装置

1.图制备溴化氰的装置在抽气良好的通风橱中将500g溴(160mL)装在一个用冰盐冷却剂冷却的IL磨口瓶中。加50mL水覆盖在溴上。在激烈搅拌下170g NaCN溶于1200mL水的溶液以每秒1滴的速度滴入。反应混合物的温度保持在20℃以下。要避免氰化物局部过量生成(CN)x。将最后的150mL NaCN溶液用水稀释至原体积的2倍,继续加溶液,每加一次要猛烈摇荡烧瓶。一旦摇荡时出现不再消失的棕色,即可弃去其余NaCN溶液(加NaCN约需5h)。把一个弯成V形的粗玻璃管装在圆底烧瓶上(如图)。在较短臂装颗粒状CaCl2,在水浴上将CNBr蒸出。产物聚集在作接受器用的广口瓶中,呈雪白的结晶,590g,按溴计产率90%。

2.通过氰化钠或丙烯腈和溴制备而成。

用途简介

用于有机合成、也是提取金的氰化剂、制杀虫剂等。

用途

1.溴化氰是一种常用的氰化试剂[1],在氰化反应领域,用途十分广泛,可以合成大量的氰化物。利用它也可以方便地生成多种具有生物活性的物质,诸如脲、硫脲、硒脲、胍盐、羟基胍盐和其它大量的杂环化合物等。

溴化氰可以生成亲电性氰基,因此氨基等亲电试剂可以发生亲电取代反应生成氨腈类化合物。伯胺和仲胺与其反应分别得到单取代和二取代的氨腈 (式1)[2]

溴化氰和伯胺、仲胺反应得到相应氨腈类化合物后,如果进一步和胺类 (式2)[3]化合物或羟胺类 (式3)[4]化合物反应则可以合成胍盐、羟基胍盐等具有生物活性化合物。

溴化氰可以合成氰类化合物。路易斯酸催化下甲苯和溴化氰反应合成芳香氰类化合物 (式4)[5];炔基铜盐和溴化氰反应生成炔基氰化物 (式5)[6],该反应提供了一种合成炔基氰化物的有效方法。

溴化氰还可以合成氰酯类化合物和二氰酯类化合物。有机碱催化,它分别和苯酚和2,7-萘二酚反应生成氰基苯酯 (式6)[7a] 和2,7-萘二酚二氰酯 (式7)[7b]。在有机合成领域它们都是重要的中间体,用途非常广泛。

2.用于有机合成、炼金、制杀虫剂等。[24]

溴化氰 物化性质

外观与性状:
白色结晶固体
密度:
1.443 g/mL at 25 °C
熔点:
50-53 °C(lit.)
沸点:
61-62 °C(lit.)
闪点:
61.4°C
折射率:
1.467
蒸汽密度:
3.65 (vs air)
存储条件/存储方法:
库房通风低温干燥,与酸类分开储运
稳定性相关:

1.具有强烈的吸湿性,对空气和湿气敏感,遇水会发生激烈反应放出氢气。

2.稳定性[18]  稳定

3.禁配物[19]  强氧化剂、碱类

4.避免接触的条件[20]  受热、水蒸气

5.聚合危害[21]  聚合

6.分解产物[22]  溴化氢、氰化氢

其它信息:

1.性状:无色或白色针状或立方形结晶,常温下挥发。[8]

2.熔点(℃):52[9]

3.沸点(℃):61.4[10]

4.相对密度(水=1):2.02(20℃)[11]

5.相对蒸气密度(空气=1):3.65[12]

6.饱和蒸气压(kPa):13.33(23℃)[13]

7.辛醇/水分配系数:-0.29[14]

8.溶解性:溶于水,易溶于乙醇、乙醚,溶于苯。[15]

溴化氰 安全信息

包装等级:
I
风险类别:
6.1
海关代码:
2853009021
WGK_Germany:
3
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码:
R26/27/28;R34;R40;R50/53
安全说明:
S53-S28-S36/37/39-S45-S60-S61-S26-S16
RTECS号:
GT2100000
安全标志:
S28:接触皮肤之后,立即使用大量皂液洗涤。
S45:出现意外或者感到不适,立刻到医生那里寻求帮助(最好带去产品容器标签)。
S60:本物质残余物和容器必须作为危险废物处理。
S61:避免排放到环境中。参考专门的说明/安全数据表。
:
危险标志:
T+:Verytoxic;N:Dangerous for the environment;

溴化氰 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
GT2100000
CHEMICAL NAME :
Cyanogen bromide
CAS REGISTRY NUMBER :
506-68-3
BEILSTEIN REFERENCE NO. :
1697296
LAST UPDATED :
199710
DATA ITEMS CITED :
7
MOLECULAR FORMULA :
C-Br-N
MOLECULAR WEIGHT :
105.93
WISWESSER LINE NOTATION :
E CN

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LCLo - Lowest published lethal concentration
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Human
DOSE/DURATION :
92 ppm/10M
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: PB214-270
TYPE OF TEST :
LCLo - Lowest published lethal concentration
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
500 mg/m3/10M
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
NDRC** National Defense Research Committee, Office of Scientific Research and Development, Progress Report. Volume(issue)/page/year: No.9-4-1-9,1943 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 84594 No. of Facilities: 231 (estimated) No. of Industries: 4 No. of Occupations: 4 No. of Employees: 2222 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 84594 No. of Facilities: 54 (estimated) No. of Industries: 3 No. of Occupations: 5 No. of Employees: 2172 (estimated) No. of Female Employees: 605 (estimated)
毒理学数据:

1.急性毒性  暂无资料

2.刺激性  暂无资料

3.其他[16]  LCLo:500mg/m3(小鼠吸入,10min)

生态数据:

1.生态毒性  暂无资料

2.生物降解性  暂无资料

3.非生物降解性  暂无资料

4.其他有害作用[17]  该物质对环境有危害,应特别注意对水体的污染。

溴化氰 MSDS

第一部分:化学品名称

溴化氰 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、摩尔折射率:14.32

2、摩尔体积(cm3/mol):51.6

3、等张比容(90.2K):132.3

4、表面张力(dyne/cm):43.2

5、极化率(10-24cm3):5.67

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):1.1

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积23.8

7.重原子数量:3

8.表面电荷:0

9.复杂度:31.3

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

溴化氰 上游产品

推荐供应商更多供应商>>