螺佐呋酮

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螺佐呋酮 基本信息

中文名称:
螺佐呋酮 
中文别名:
螺佐呋酮;
5-乙酰螺[苯并呋喃-2(3H),1'-环丙烷]-3-酮;
螺喃酮 
英文名称:
Spiro[benzofuran-2(3H),1'-cyclopropan]-3-one,5-acetyl-
英文别名:
SPIZOFURONE;
Maon;
AG-629;
5-acetylspiro[benzo[b]furan-2(3H),1'-cyclopropane]-3-one;
Espizofurona [spanish];
Spizofuronum;
5-acetylspiro-3-one;
Espizofurona;
1'-cyclopropane]-3-one;
5-acetylspiro[benzo[b]furan-2(3H) 
CAS No.:
72492-12-7
分 子 式:

C12H10O3

分 子 量:
202.21
精确分子量:
202.06300
PSA:
43.37000
InChI:
The Key: SETMGIIITGNLAS-UHFFFAOYSA-N
危险品标志:

 

风险术语:

 

安全术语:

 

分子结构式:
SDS:
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螺佐呋酮 制备方法及用途

制备方法

方法l:在室温和搅拌下,将5-乙酰基-2-羟基苯甲酸甲酯(8.0mol)加到1.32kg碳酸钾在2.0L二甲基甲酰胺的悬浮中。在60℃加热1h后,在5℃和3h内加入1.32kgα-溴-γ-丁内酯。加毕在45℃下搅拌10h。冷却,过滤除去不溶的无机物。滤液减压浓缩,剩余物真空蒸馏以移去没有反应的5-乙酰基-2-羟基苯甲酸甲酯。剩余物(粗品化合物(I),用甲醇重结晶后,熔点112~113℃)溶于2L甲醇和2L 50%氢氧化钠水溶液。并于60℃加热。冷却后,将反应液倾入1.5L冰水,用2.2L浓盐酸酸化。过滤收集析出的沉淀,水洗,干燥。溶于1L二氧六烷和1L甲苯。加入400g对甲苯磺酸,在装有分水器的装置中加热回流8.5h。减压浓缩,剩余物倾入10L冰水。过滤收集析出的沉淀,水洗,干燥,溶于乙酸乙酯。干燥后浓缩,用丙酮-甲醇重结晶,得化合物(Ⅱ),总收率45%,熔点155~158℃。1.26mol化合物(Ⅱ)在2.8L乙酸酐的溶液和560ml三乙胺加热回流。减压浓缩,剩余物倾人3L冰水。过滤收集析出的沉淀,洗涤后,用甲醇重结晶,得化合物(Ⅲ),收率55%,熔点132~134℃。7.4mol化合物(Ⅲ)和94g氯化钠溶于1.5L二甲亚砜,在150℃下搅拌1.5h。冷却后,倾入冰水。过滤收集析出的沉淀,水洗,干燥,用乙醇重结晶,得螺佐呋酮,收率88%,熔点。102~104℃。从化合物(I)也可直接得到化合物(Ⅲ)。化合物(I)(4.7mmol)在15ml乙酸酐的溶液和3ml三乙胺加热回流10h。减压浓缩,剩余物倾入冰水,用乙酸乙酯提取。提取液水洗,干燥,减压浓缩。剩余物用硅胶层析,四氯化碳-丙酮(5:1,体积比)洗脱。收集第二组分洗脱液,用甲醇重结晶,得化合物(Ⅲ),收率47%。方法2:一步合成法。以5-乙酰基-2-[(四氢-2-氧-3-呋喃基)氧]苯甲酸甲酯(化合物(I))为原料,可一步反应得到螺佐呋酮,但对试剂要求较高。将4.17g1,5-二氮双环十一烯-5(DBU)和67g氯化钠溶于1L二甲基甲酰胺,在150℃和搅拌下,于2h内滴加5-乙酰基-2-[(四氢-2-氧-3-呋喃基)氧]苯甲酸甲酯(278g,lmo1)在1.8L二甲基甲酰胺的溶液,加毕再搅拌2h。减压蒸去溶剂,剩余物用水稀释后,用二氯甲烷提取。提取液洗涤,干燥,通过硅胶进行脱色。二氯甲烷溶液减压浓缩,产生的结晶再用乙醇重结晶,得136g螺佐呋酮,收率67%,熔点106-107℃。

合成制备方法

方法l:在室温和搅拌下,将5-乙酰基-2-羟基苯甲酸甲酯(8.0mol)加到1.32kg碳酸钾在2.0L二甲基甲酰胺的悬浮中。在60℃加热1h后,在5℃和3h内加入1.32kgα-溴-γ-丁内酯。加毕在45℃下搅拌10h。冷却,过滤除去不溶的无机物。滤液减压浓缩,剩余物真空蒸馏以移去没有反应的5-乙酰基-2-羟基苯甲酸甲酯。剩余物(粗品化合物(I),用甲醇重结晶后,熔点112~113℃)溶于2L甲醇和2L 50%氢氧化钠水溶液。并于60℃加热。冷却后,将反应液倾入1.5L冰水,用2.2L浓盐酸酸化。过滤收集析出的沉淀,水洗,干燥。溶于1L二氧六烷和1L甲苯。加入400g对甲苯磺酸,在装有分水器的装置中加热回流8.5h。减压浓缩,剩余物倾入10L冰水。过滤收集析出的沉淀,水洗,干燥,溶于乙酸乙酯。干燥后浓缩,用丙酮-甲醇重结晶,得化合物(Ⅱ),总收率45%,熔点155~158℃。
1.26mol化合物(Ⅱ)在2.8L乙酸酐的溶液和560ml三乙胺加热回流。减压浓缩,剩余物倾人3L冰水。过滤收集析出的沉淀,洗涤后,用甲醇重结晶,得化合物(Ⅲ),收率55%,熔点132~134℃。
7.4mol化合物(Ⅲ)和94g氯化钠溶于1.5L二甲亚砜,在150℃下搅拌1.5h。冷却后,倾入冰水。过滤收集析出的沉淀,水洗,干燥,用乙醇重结晶,得螺佐呋酮,收率88%,熔点。102~104℃。
从化合物(I)也可直接得到化合物(Ⅲ)。化合物(I)(4.7mmol)在15ml乙酸酐的溶液和3ml三乙胺加热回流10h。减压浓缩,剩余物倾入冰水,用乙酸乙酯提取。提取液水洗,干燥,减压浓缩。剩余物用硅胶层析,四氯化碳-丙酮(5:1,体积比)洗脱。收集第二组分洗脱液,用甲醇重结晶,得化合物(Ⅲ),收率47%。
方法2:一步合成法。以5-乙酰基-2-[(四氢-2-氧-3-呋喃基)氧]苯甲酸甲酯(化合物(I))为原料,可一步反应得到螺佐呋酮,但对试剂要求较高。
将4.17g1,5-二氮双环[5.4.0]十一烯-5(DBU)和67g氯化钠溶于1L二甲基甲酰胺,在150℃和搅拌下,于2h内滴加5-乙酰基-2-[(四氢-2-氧-3-呋喃基)氧]苯甲酸甲酯(278g,lmo1)在1.8L二甲基甲酰胺的溶液,加毕再搅拌2h。减压蒸去溶剂,剩余物用水稀释后,用二氯甲烷提取。提取液洗涤,干燥,通过硅胶进行脱色。二氯甲烷溶液减压浓缩,产生的结晶再用乙醇重结晶,得136g螺佐呋酮,收率67%,熔点106-107℃。

用途简介

用于胃溃疡。

用途

用于胃溃疡。

螺佐呋酮 物化性质

密度:
1.33 g/cm3
熔点:
150-155ºC
沸点:
396.3ºC at 760 mmHg
闪点:
180.6ºC
折射率:
1.61
其它信息:

从乙醇结晶,熔点102~104℃;106~107℃。

螺佐呋酮 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
WG9807500
CHEMICAL NAME :
Spiro(benzofuran-2(3H),1'-cyclopropan)-3-one, 5-acetyl-
CAS REGISTRY NUMBER :
72492-12-7
LAST UPDATED :
199612
DATA ITEMS CITED :
9
MOLECULAR FORMULA :
C12-H10-O3
MOLECULAR WEIGHT :
202.22

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
5440 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - altered sleep time (including change in righting reflex) Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea Nutritional and Gross Metabolic - body temperature decrease
REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 20,541,1986
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
609 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - altered sleep time (including change in righting reflex) Behavioral - ataxia Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea
REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 20,541,1986
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
1610 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - altered sleep time (including change in righting reflex) Behavioral - ataxia Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea
REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 20,541,1986
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
1740 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - altered sleep time (including change in righting reflex) Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea Nutritional and Gross Metabolic - body temperature decrease
REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 20,541,1986
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
840 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Behavioral - ataxia Nutritional and Gross Metabolic - body temperature decrease
REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 20,541,1986
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
1770 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea
REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 20,541,1986 ** OTHER MULTIPLE DOSE TOXICITY DATA **
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
35 gm/kg/5W-C
TOXIC EFFECTS :
Gastrointestinal - other changes Liver - other changes
REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 20,547,1986
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
18200 mg/kg/26W-C
TOXIC EFFECTS :
Liver - other changes Related to Chronic Data - death
REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 20,577,1986
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Mammal - dog
DOSE/DURATION :
10500 mg/kg/5W-C
TOXIC EFFECTS :
Liver - other changes Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - phosphatases
REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 20,559,1986
毒理学数据:

急性毒性LD50雄、雌小鼠,雄、雌大鼠(mg/kg):1810,1740,5630,5640口服。

螺佐呋酮 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、  摩尔折射率:52.41

2、  摩尔体积(cm3/mol):151.0

3、  等张比容(90.2K):408.4

4、  表面张力(dyne/cm):53.3

5、  极化率(10-24cm3):20.77

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产品介绍:
产品名称:螺佐呋酮 Cas号:72492-12-7 纯度: 包装信息:洽谈 价格:洽谈
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联系人:董先生 电话:027-82720937/82720936/82720935 手机:13667286928