嘧啶氧磷

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  • 制备方法及用途
  • 物化性质
  • 毒理性
  • 结构与计算化学
  • 表征图谱

嘧啶氧磷 基本信息

中文名称:
嘧啶氧磷 
中文别名:
嘧啶氧磷;
2-(二乙氨基)-6-甲基-4-嘧啶基二乙基磷酸酯 
英文名称:
pirimiphos-ethyl-oxon
英文别名:
[2-(diethylamino)-6-methylpyrimidin-4-yl] diethyl phosphate;
2-(Diethylamino)-6-methyl-4-pyrimidinyl diethyl phosphate;
Pirimiphos-ethyl O-analog;
Phosphoric acid,2-(diethylamino)-6-methyl-4-pyrimidinyl diethyl ester;
(2-Diethylamino-6-methylpyrimidin-4-yl) diethyl phosphate 
CAS No.:
36378-61-7
分 子 式:
C13H24 N3 O4 P
分 子 量:
0
精确分子量:
317.15000
PSA:
83.59000
分子结构式:
SDS:
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嘧啶氧磷 制备方法及用途

合成制备方法

一、氰胺水溶液法
1甲基异脲的制备将石灰氮水解,反应温度控制在40~45℃,滤去残渣,滤液用阳离子交换树脂处理钙离子。再在犎犆犾存在下,与甲醇反应,制得甲基异脲盐酸盐。

2甲氧基甲基羟基嘧啶的制备甲基异脲盐与乙酰乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中反应制得甲氧基甲基羟基嘧啶。

3嘧啶氧磷的合成  O,O-二乙基硫代磷酰氯与甲氧基甲基羟基嘧啶盐作用生成嘧啶氧磷。也可用O,O-二乙基硫代磷酰氯与甲氧基甲基羟基嘧啶在缚酸剂存在下反应制得。也有文献报道,在亲核试剂4-N,N-二甲基氨基吡啶(DMAP)存在下,以无水碳酸钠为缚酸剂,以乙酸乙酯为溶剂,在室温或回流温度下,使O,O-二乙基硫代磷酰氯与2-甲氧基-4-甲基-6-羟基嘧啶反应3-4h,收率达99%。

二、硫酸二甲酯法
将硫酸二甲酯与尿素加热反应,生成犗甲基异脲硫酸氢甲酯盐,再与乙酰乙酸乙酯在碱水溶液中反应,生成2-甲氧基-4-甲基-6-羟基嘧啶,产物与二乙氧基硫代磷酰氯在无水碳酸钠存在下,在醋酸乙酯中回流反应,制得嘧啶氧磷。

用途

有机磷类杀虫剂,具胃毒和触杀作用,有内吸特性,对刺吸口器害虫有效,对稻瘿蚊有特效。用于防治水稻二化螟、三化螟、稻飞虱、稻苞虫、稻蓟马、叶蝉、纵卷叶螟、棉铃虫、红铃虫、红蜘蛛、棉蚜等,还可用于防治棉铃虫卵及地老虎等地下害虫。如防治上述稻田害虫,每公顷用50%乳油2.2~4.5L,对水喷雾;防治地老虎,用50%乳油3L/hm2,对水30~45kg,喷拌细土300kg撒施。本品对高粱敏感,不宜使用。

嘧啶氧磷 物化性质

密度:
1.159g/cm3
沸点:
397.3ºC at 760mmHg
闪点:
194.1ºC
折射率:
1.509
稳定性相关:

对家兔皮肤和眼睛有刺激作用。

其它信息:

一、物性数据

1.             性状:无色油状液体,工业品带淡黄色。

2.             密度(g/mL,25/4℃):1.1977

3.             相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):不确定

4.             熔点(ºC):54.5~56.5

5.             沸点(ºC,0.67kpa或5 mmHg):不确定

6.             折射率:1.5096

7.             闪点(ºC):不确定

8.             比旋光度(ºC):不确定

9.             自燃点或引燃温度(ºC)不确定

10.          蒸气压(kPa,25ºC):不确定

11.          饱和蒸气压(kPa,60ºC):不确定

12.          燃烧热(KJ/mol):不确定

13.          临界温度(ºC):不确定

14.          临界压力(KPa):不确定

15.          油水(辛醇/水)分配系数的对数值:不确定

16.          爆炸上限(%,V/V):不确定

17.          爆炸下限(%,V/V):不确定

18.          溶解性:易溶于乙酸乙酯、乙醇、丙酮、甲苯、乙腈、乙醚、苯、二氯乙烷等多种有机溶剂。受热或遇酸、碱会分解。

嘧啶氧磷 毒理性

毒理学数据:

大鼠急性经口LD50为183.4mg/kg,大鼠急性经皮LD5016.2mg/kg大鼠急性吸入LD50约2000mg/m3,

50%乳油对草鱼LC50为2.5mg/L(24h)、1mg/L(48h)、0.63mg/L(96h)

嘧啶氧磷 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

五、分子性质数据:

1、   摩尔折射率:80.45

2、   摩尔体积(cm3/mol):275.8

3、   等张比容(90.2K):705.5

4、   表面张力(dyne/cm):42.7

5、   介电常数(F/m):

6、   偶极距(D):

7、   极化率(10-24cm3):31.89

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:7

4.可旋转化学键数量:9

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积73.8

7.重原子数量:21

8.表面电荷:0

9.复杂度:331

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

嘧啶氧磷 表征图谱

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