阿洛司琼

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阿洛司琼 基本信息

中文名称:
阿洛司琼 
中文别名:
阿洛司琼;
2,3,4,5-四氢-5-甲基-2-[(5-甲基-1H-咪唑-4-基)甲基]-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚-1-酮 
英文名称:
alosetron
英文别名:
alosetron;
UNII-13Z9HTH115;
5-methyl-2-[(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methyl]-3,4-dihydropyrido[4,3-b]indol-1-one;
Alosetron HCl 
CAS No.:
122852-42-0
分 子 式:

C17H18N4O

分 子 量:
294.35
精确分子量:
294.14800
PSA:
53.92000
InChI:
InChI=1/C17H18N4O/c1-11-13(19-10-18-11)9-21-8-7-15-16(17(21)22)12-5-3-4-6-14(12)20(15)2/h3-6,10H,7-9H2,1-2H3,(H,18,19)
危险品标志:

IrritantXi

风险术语:

R36/37/38

安全术语:

S26;S36

分子结构式:
SDS:
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阿洛司琼 制备方法及用途

制备方法

将3-甲氧甲酰基-2,4-二氧哌啶钠盐溶于水,用浓盐酸调节pH,氯仿提取,干燥,减压蒸出大部分溶剂;冷却,过滤,固体溶于乙腈,回流反应,处理后得2,4-哌啶二酮。将其加入乙二醇单甲醚中,再加入N-甲基苯肼,室温搅拌;加水,冷却,过滤,得5,6-二氢-4-(2-甲基-2-苯肼)-2-(1H)-吡啶酮。将该吡啶酮加到硫酸中,反应后滴加氢氧化钠水溶液,经过滤、重结晶,得2,3,4,5-四氢-5-甲基-1H-吡啶并吲哚-1-酮,该吲哚酮、对甲苯磺酸及4-甲基-5-甲基咪唑盐酸盐溶于N-甲基吡咯烷酮中,在一定温度下反应,冷却后处理得阿洛司琼。再溶于乙醇,滴入浓盐酸,即得盐酸阿洛司琼。

合成制备方法

将3-甲氧甲酰基-2,4-二氧哌啶钠盐溶于水,用浓盐酸调节pH,氯仿提取,干燥,减压蒸出大部分溶剂;冷却,过滤,固体溶于乙腈,回流反应,处理后得2,4-哌啶二酮。将其加入乙二醇单甲醚中,再加入N-甲基苯肼,室温搅拌;加水,冷却,过滤,得5,6-二氢-4-(2-甲基-2-苯肼)-2-(1H)-吡啶酮。将该吡啶酮加到硫酸中,反应后滴加氢氧化钠水溶液,经过滤、重结晶,得2,3,4,5-四氢-5-甲基-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚-1-酮,该吲哚酮、对甲苯磺酸及4-甲基-5-甲基咪唑盐酸盐溶于N-甲基吡咯烷酮中,在一定温度下反应,冷却后处理得阿洛司琼。再溶于乙醇,滴入浓盐酸,即得盐酸阿洛司琼。

用途简介

一种高度选择性的5-HT3受体拮抗剂。适用于治疗主要症状是腹泻的过敏性肠综合征妇女,还可治疗多种症状,包括腹痛、便急、大便频繁和便秘。但可减少小肠的血液灌注(血性肠炎),导致严重的物梗阻或肠破裂(肠道破裂是严重便秘的并发症之一)。

用途

一种高度选择性的5-HT3受体拮抗剂。适用于治疗主要症状是腹泻的过敏性肠综合征妇女,还可治疗多种症状,包括腹痛、便急、大便频繁和便秘。但可减少小肠的血液灌注(血性肠炎),导致严重的物梗阻或肠破裂(肠道破裂是严重便秘的并发症之一)。

阿洛司琼 物化性质

外观与性状:
结晶粉末
密度:
1.34 g/cm3
沸点:
648.1ºC at 760 mmHg
闪点:
345.8ºC
折射率:
1.706
蒸汽压:
1.1E-16mmHg at 25°C
其它信息:

1.性状:从无水乙醇中得类白色或淡黄色结晶,

2.熔点(ºC):238~240     

阿洛司琼 安全信息

危险类别码:
R36/37/38
安全说明:
S26-S36
安全标志:
S26:万一接触眼睛,立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
S36:穿戴合适的防护服装。
危险标志:
Xi

阿洛司琼 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、  摩尔折射率:85.19

2、  摩尔体积(cm3/mol):218.7

3、  等张比容(90.2K):589.9

4、  表面张力(dyne/cm):52.8

5、  极化率(10-24cm3):33.77

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):1.6

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积53.9

7.重原子数量:22

8.表面电荷:0

9.复杂度:442

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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