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美西林

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美西林 基本信息

中文名称：
美西林 
中文别名：
美西林;
(2S,5R,6R)-6-(氮杂卓烷-1-基亚甲基氨基)-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸;
氮卓脒青霉素;
学名:[2S-(2Α,5Α,6Β)]-6-[[(六氢-1H-氮杂革-1-基)甲烯基]氨基]-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸 
英文名称：
4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylicacid, 6-[[(hexahydro-1H-azepin-1-yl)methylene]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-,(2S,5R,6R)-
英文别名：
mecillinam;
Mecillinam;
Amdinocillin 
CAS No.：
32887-01-7
分 子 式：

C15H23N3O3S

分 子 量：
325.43
精确分子量：
325.14600
PSA：
98.51000
MDL：
MFCD00056869
EINECS：
251-277-1
InChI：
InChI=1/C15H23N3O3S/c1-15(2)11(14(20)21)18-12(19)10(13(18)22-15)16-9-17-7-5-3-4-6-8-17/h9-11,13H,3-8H2,1-2H3,(H,20,21)/t10-,11+,13-/m1/s1
危险品标志：

IrritantXi

风险术语：

R36/37/38

安全术语：

S26-36

分子结构式：
SDS：
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美西林 制备方法及用途

制备方法

方法1:氮杂革和三氯乙醛作用,在氮上引入甲酰基,在硫酸二甲酯作用下形成缩醛,和6-APA反应使6-APA上6位上的氨基形成Schiff’S碱,即为美西林。 方法2:6-APA和六甲基硅烷反应,在6-APA6位的氨基上形成三甲硅基,然后和N-甲酰基氮杂革在三乙胺存在下反应,得到美西林。

合成制备方法

方法1：氮杂革和三氯乙醛作用，在氮上引入甲酰基，在硫酸二甲酯作用下形成缩醛，和6-APA反应使6-APA上6位上的氨基形成Schiff’S碱，即为美西林。
方法2：6-APA和六甲基硅烷反应，在6-APA6位的氨基上形成三甲硅基，然后和N-甲酰基氮杂革在三乙胺存在下反应，得到美西林。

用途简介

该品为半合成青霉素。主要用于革兰氏阴性菌引起的尿路感染及伤寒等疾病。 主要用于治疗由革兰阴性菌引起的尿路感染及伤寒等疾病 半合成青霉素,对革兰阳性菌活性小,但对革兰阴性菌如大肠杆菌、肺炎杆菌、沙门菌、变形杆菌等有强大的杀菌作用。和其它β-内酰胺类抗生素有协同作用。临床用于敏感菌所致的泌尿系统感染以及败血症、伤寒、菌痢等。

用途

该品为半合成青霉素。主要用于革兰氏阴性菌引起的尿路感染及伤寒等疾病。

主要用于治疗由革兰阴性菌引起的尿路感染及伤寒等疾病

半合成青霉素，对革兰阳性菌活性小，但对革兰阴性菌如大肠杆菌、肺炎杆菌、沙门菌、变形杆菌等有强大的杀菌作用。和其它β-内酰胺类抗生素有协同作用。临床用于敏感菌所致的泌尿系统感染以及败血症、伤寒、菌痢等。

美西林 物化性质

外观与性状：
白色固体
密度：
1.44 g/cm3
熔点：
156°C
沸点：
550.6ºC at 760 mmHg
闪点：
286.8ºC
折射率：
1.686
其它信息：

1.性状：无色结晶，无臭无味。

2.熔点：156℃(分解)。

3.折射率：[a]D20+285°(C=1，0.1mol/L盐酸)。

4.溶解度：易溶于水，略溶于乙醇，微溶于丙酮，难溶于乙醚或异丙醇。

美西林 安全信息

危险类别码：
R36/37/38
安全说明：
S26
RTECS号：
XI0185000
安全标志：
S26:万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
S36:穿戴合适的防护服装。
危险标志：
Xi

美西林 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
XI0185000
CHEMICAL NAME :
4-Thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylic acid, 6-(((hexahydro-1H-azepin-1-yl)methylene) amino)-3,3-dimethyl-7-oxo-, (+)-
CAS REGISTRY NUMBER :
32887-01-7
LAST UPDATED :
199512
DATA ITEMS CITED :
7
MOLECULAR FORMULA :
C15-H23-N3-O3-S
MOLECULAR WEIGHT :
325.47
WISWESSER LINE NOTATION :
T45 ANV ESTJ F1 F1 GVQ CNU1- AT7NTJ

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
>10 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - ataxia
REFERENCE :
EKFMA7 Eksperimental'naya i Klinicheskaya Farmakoterapiya. (Izdatel'stvo Zinantne, Riga, USSR) No.1- 1970- Volume(issue)/page/year: 9,91,1980
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
>4 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - ataxia
REFERENCE :
EKFMA7 Eksperimental'naya i Klinicheskaya Farmakoterapiya. (Izdatel'stvo Zinantne, Riga, USSR) No.1- 1970- Volume(issue)/page/year: 9,91,1980
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
>1500 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
MDACAP Medicamentos de Actualidad. (J.R. Prous, S.A., Apartado de Correos 540, 08080 Barcelona, Spain) V.1- 1965- Volume(issue)/page/year: 16,191,1980
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
>20 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Sense Organs and Special Senses (Eye) - effect, not otherwise specified Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea
REFERENCE :
EKFMA7 Eksperimental'naya i Klinicheskaya Farmakoterapiya. (Izdatel'stvo Zinantne, Riga, USSR) No.1- 1970- Volume(issue)/page/year: 9,91,1980
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
3500 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Blood - other changes
REFERENCE :
EKFMA7 Eksperimental'naya i Klinicheskaya Farmakoterapiya. (Izdatel'stvo Zinantne, Riga, USSR) No.1- 1970- Volume(issue)/page/year: 9,91,1980
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
1200 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
MDACAP Medicamentos de Actualidad. (J.R. Prous, S.A., Apartado de Correos 540, 08080 Barcelona, Spain) V.1- 1965- Volume(issue)/page/year: 16,191,1980 ** OTHER MULTIPLE DOSE TOXICITY DATA **
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Unreported
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
130 gm/kg/26W-I
TOXIC EFFECTS :
Blood - normocytic anemia Liver - changes in liver weight Related to Chronic Data - changes in testicular weight
REFERENCE :
EKFMA7 Eksperimental'naya i Klinicheskaya Farmakoterapiya. (Izdatel'stvo Zinantne, Riga, USSR) No.1- 1970- Volume(issue)/page/year: 9,91,1980

美西林 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、  摩尔折射率：85.52

2、  摩尔体积（cm3/mol）：224.8

3、  等张比容（90.2K）：623.4

4、  表面张力（dyne/cm）：59.1

5、  极化率（10-24cm3）：33.90

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:5

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积98.5

7.重原子数量:22

8.表面电荷:0

9.复杂度:500

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:3

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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