班布特罗

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  • 结构与计算化学

班布特罗 基本信息

中文名称:
班布特罗 
中文别名:
班布特罗;
5-[2-(叔丁基氨基)-1-羟乙基]-1,3-亚苯双二甲基氨基甲酸酯 
英文名称:
Bambuterol
英文别名:
bambuterol;
Bambuterol (INN);
Bambuterol;
Bambec;
Bambuterolum [Latin];
[3-[2-(tert-butylamino)-1-hydroxyethyl]-5-(dimethylcarbamoyloxy)phenyl] N,N-dimethylcarbamate;
Bambuterol [BAN:INN];
Oxeol;
Bambuterolum 
CAS No.:
81732-65-2
分 子 式:

C18H29N3O5

分 子 量:
367.44
精确分子量:
367.21100
PSA:
91.34000
InChI:
InChI=1/C18H29N3O5/c1-18(2,3)19-11-15(22)12-8-13(25-16(23)20(4)5)10-14(9-12)26-17(24)21(6)7/h8-10,15,19,22H,11H2,1-7H3
危险品标志:

 

风险术语:

 

安全术语:

 

分子结构式:
SDS:
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班布特罗 制备方法及用途

制备方法

3,5-二(二甲氨基羰基氧基)-α-溴苯乙酮和N-苄基叔丁胺反应,得到的化合物经氢解还原得班布特罗. 1. 3,5-N,N-二甲氨基甲酰氧基苯乙酮的制备 在反应瓶中加入3,5-二羟基苯乙酮37.5g(0.247mol)、K2CO3(无水物,0.493mol)、乙酸乙酯240ml、吡啶和N,N-二甲基氨基甲酰氯70g(0.650mol),搅拌回流反应4h.加水300ml,充分搅拌后,用乙酸乙酯(100ml×3)提取.合并有机层,用水100ml和H2SO4 2ml洗涤,用5%Na2CO3洗涤2次,用水(100ml×2)洗涤,无水Na2CO3干燥,过滤,滤液浓缩回收溶液,得3,5-N,N-二甲氨基甲酰氧基苯乙酮64.4g,收率88.8%,mp58~60oC. 2. 3,5-二甲氨基甲酰氧基-ω-溴苯乙酮的制备 在反应瓶中加入3,5-N,N-二甲氨基甲酰氧基苯乙酮10g(0.034mol)、氯仿30ml,搅拌下于20~30oC滴加溴5.50g(0.034mol)溶于氯仿15ml的溶液,加毕,于20oC搅拌反应5h.反应液用冰水(100ml×2)洗涤,无水硫酸钠干燥,过滤,滤液减压浓缩回收溶剂,剩余物用石油醚/异丙醇(1:1)洗涤,经后处理,得3,5-二甲氨基甲酰氧基-ω-溴苯乙酮10.2g,收率80.4%,mp103~105oC. 3. 1-(3’,5’-二甲氨基甲酰氧基)苯基-2-溴乙醇的制备 在反应瓶中加入3,5-二甲氨基甲酰氧基-ω-溴苯乙酮5.6g(0.015mol)和DMF30ml,搅拌溶解,搅拌下加入硼氢化钠0.34g(0.009mol),搅拌反应4h.倒入冷的40%NH4Cl溶液100ml,充分搅拌,用氯仿(50ml×2)提取,无水Ns2SO4干燥,过滤,滤液浓缩至干回收溶剂,剩余物未进一步纯化,直接用于下一步反应. 4. 班布特罗盐酸盐的合成 在反应瓶中加入上步粗品1-(3’,5’-二甲氨基甲酰氧基)苯基-2-溴乙醇一批量和异丙醇20ml,搅拌溶解,加入叔丁基胺3.2ml(0.03mol),搅拌回流反应,浓缩回收溶剂至干,加水调节pH至碱性#用氯仿(50ml×2)提取,无水Na2SO4干燥,过滤,通HCl气体成盐,蒸除溶剂,剩余物用异丙醇-水重结晶,得班布特罗盐酸盐4.8g,两步收率79.1%,mp224~226oC.

合成制备方法

3,5-二(二甲氨基羰基氧基)-α-溴苯乙酮和N-苄基叔丁胺反应,得到的化合物经氢解还原得班布特罗.

1.       3,5-N,N-二甲氨基甲酰氧基苯乙酮的制备

在反应瓶中加入3,5-二羟基苯乙酮37.5g(0.247mol)、K2CO3(无水物,0.493mol)、乙酸乙酯240ml、吡啶和N,N-二甲基氨基甲酰氯70g(0.650mol),搅拌回流反应4h.加水300ml,充分搅拌后,用乙酸乙酯(100ml×3)提取.合并有机层,用水100ml和H2SO4 2ml洗涤,用5%Na2CO3洗涤2次,用水(100ml×2)洗涤,无水Na2CO3干燥,过滤,滤液浓缩回收溶液,得3,5-N,N-二甲氨基甲酰氧基苯乙酮64.4g,收率88.8%,mp58~60ºC.

2.       3,5-二甲氨基甲酰氧基-ω-溴苯乙酮的制备

在反应瓶中加入3,5-N,N-二甲氨基甲酰氧基苯乙酮10g(0.034mol)、氯仿30ml,搅拌下于20~30ºC滴加溴5.50g(0.034mol)溶于氯仿15ml的溶液,加毕,于20ºC搅拌反应5h.反应液用冰水(100ml×2)洗涤,无水硫酸钠干燥,过滤,滤液减压浓缩回收溶剂,剩余物用石油醚/异丙醇(1:1)洗涤,经后处理,得3,5-二甲氨基甲酰氧基-ω-溴苯乙酮10.2g,收率80.4%,mp103~105ºC.

3.       1-(3’,5’-二甲氨基甲酰氧基)苯基-2-溴乙醇的制备

在反应瓶中加入3,5-二甲氨基甲酰氧基-ω-溴苯乙酮5.6g(0.015mol)和DMF30ml,搅拌溶解,搅拌下加入硼氢化钠0.34g(0.009mol),搅拌反应4h.倒入冷的40%NH4Cl溶液100ml,充分搅拌,用氯仿(50ml×2)提取,无水Ns2SO4干燥,过滤,滤液浓缩至干回收溶剂,剩余物未进一步纯化,直接用于下一步反应.

4.       班布特罗盐酸盐的合成

在反应瓶中加入上步粗品1-(3’,5’-二甲氨基甲酰氧基)苯基-2-溴乙醇一批量和异丙醇20ml,搅拌溶解,加入叔丁基胺3.2ml(0.03mol),搅拌回流反应,浓缩回收溶剂至干,加水调节pH至碱性#用氯仿(50ml×2)提取,无水Na2SO4干燥,过滤,通HCl气体成盐,蒸除溶剂,剩余物用异丙醇-水重结晶,得班布特罗盐酸盐4.8g,两步收率79.1%,mp224~226ºC.

用途简介

为亲脂性的叔丁舒喘宁的前体药物,可延长母体药物作用的时间.有较强的支气管扩张作用.用于阻塞性呼吸道疾病,如支气管性气喘、慢性支气管炎震颤和心脏副作用. 本品为选择性β2受体兴奋剂,使支气管平滑肌松弛,提高受损气管黏膜纤毛的清除能力,用于治疗支气管哮喘、小儿支气管哮喘、夜间哮喘、慢性气管炎、肺气肿等.本品副作用非常微弱,特别是对心血管系统的副作用.本品还可以作为胆道口和胆道括约肌的平滑肌松弛剂,用于解除胆石绞痛、胆囊运动障碍和吗啡成瘾发作等.

用途

为亲脂性的叔丁舒喘宁的前体药物,可延长母体药物作用的时间.有较强的支气管扩张作用.用于阻塞性呼吸道疾病,如支气管性气喘、慢性支气管炎震颤和心脏副作用.

本品为选择性β2受体兴奋剂,使支气管平滑肌松弛,提高受损气管黏膜纤毛的清除能力,用于治疗支气管哮喘、小儿支气管哮喘、夜间哮喘、慢性气管炎、肺气肿等.本品副作用非常微弱,特别是对心血管系统的副作用.本品还可以作为胆道口和胆道括约肌的平滑肌松弛剂,用于解除胆石绞痛、胆囊运动障碍和吗啡成瘾发作等.

班布特罗 物化性质

外观与性状:
灰白色粉末
密度:
1.154 g/cm3
沸点:
500.9ºC at 760 mmHg
闪点:
256.7ºC
其它信息:

1.性状:白色或几乎白色结晶性粉末。

2.溶解性:易溶于水,溶于乙醇

3.熔点(ºC):224~226

班布特罗 安全信息

WGK_Germany:
3
德国有关水污染物质的分类清单

班布特罗 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、  摩尔折射率:98.82

2、  摩尔体积(cm3/mol):318.1

3、  等张比容(90.2K):815.4

4、  表面张力(dyne/cm):43.1

5、  极化率(10-24cm3):39.17

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):1.2

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:6

4.可旋转化学键数量:8

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积91.3

7.重原子数量:26

8.表面电荷:0

9.复杂度:446

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:1

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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