西地那非

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西地那非 基本信息

中文名称:
西地那非 
中文别名:
西地那非;
1-[4-乙氧基-3-[5-(6,7-二氢-1-甲基-7-氧代-3-丙基-1H-吡唑并[4,3d]嘧啶)]苯磺酰]-4-甲基哌嗪;
1-[[3-(6,7-二氢-1-甲基-7-氧-3-丙基-1H-吡唑并-[4,3-d]嘧啶-5-基)-4-乙氧苯基]璜酰基]-4-甲基哌嗪;
5-[2-乙氧基-5-(4-甲基哌嗪-1-基磺基)苯基]-1-甲基.3-正丙基-1,6-二氢-7H-吡唑并[4,3-D]嘧啶-7-酮 
英文名称:
sildenafil
英文别名:
7H-Pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one, 5-[2-ethoxy-5-[(4-methyl-1-piperazinyl)sulfonyl]phenyl]-1,6-dihydro-1-methyl-3-propyl-;
Piperazine, 1-[[3-(4,7-dihydro-1-methyl-7-oxo-3-propyl-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl)-4-ethoxyphenyl]sulfonyl]-4-methyl- (9CI);
1H-Pyrazolo[4,3-d]pyrimidine, piperazine deriv.;
5-[2-Ethoxy-5-[(4-methyl-1-piperazinyl)sulfonyl]phenyl]-1,6-dihydro-1-methyl-3-propyl-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one;
5-[2-Ethoxy-5-(4-methyl-1-piperazinylsulfonyl)phenyl]-1-methyl-3-n-propyl-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one;
Revatio;
Sildenafil 
CAS No.:
139755-83-2
分 子 式:
C22H30N6O4S
分 子 量:
474.57600
精确分子量:
474.20493
PSA:
121.80000
MDL:
MFCD09026931
EINECS:
200-659-6
InChI:
InChI=1/C22H30N6O4S/c1-5-7-17-19-20(27(4)25-17)22(29)24-21(23-19)16-14-15(8-9-18(16)32-6-2)33(30,31)28-12-10-26(3)11-13-28/h8-9,14H,5-7,10-13H2,1-4H3,(H,23,24,29)
风险术语:
36/37/38-39/23/24/25-23/24/25-11
分子结构式:
SDS:
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西地那非 制备方法及用途

制备方法

3-正丙基吡唑-5-羧酸乙酯和硫酸二甲酯混合,反应得到2-甲基-3-正丙基吡唑-5-羧酸乙酯。将其悬浮于氢氧化钠溶液中,水解得2-甲基-3-正丙基吡唑-5-羧酸。将该水解产物分批加到混酸中,硝化得1-甲基-4-硝基-3-正丙基吡唑-5-羧酸。硝化产物用氯化亚砜氯化为酰氯后,再用浓氨水氨化,得1-甲基-4-硝基-3-正丙基吡唑-5-羧酰胺。该羧酰胺和二氯化锡二水物悬浮于乙醇中,回流还原,得4-氨基-1-甲基-3-正丙基吡唑-5-羧酰胺。将该还原产物、4-二甲氨基吡啶和三乙胺溶于二氯甲烷,再加入2-乙氧基苯甲酰氯的二氯甲烷溶液,酰化得4-(2-乙氧基苯甲酰氨基)-1-甲基-3-正丙基吡唑-5-羧酰胺。该酰化产物在氢氧化钠水溶液和双氧水作用下,环合得5-(2-乙氧基苯基)-1-甲基-3-正丙基-1,6-二氢-7H-吡唑并 吡啶-7-酮。将环合产物分批加到氯磺酸中,得5-(5-氯磺基2-乙氧基苯基)-1-甲基-3-正丙基 1,6-二氢-7H-吡唑并 吡啶-7-酮。将该氯磺化产物悬浮于乙醇,加入4-甲基哌嗪,搅拌得西地那非。

合成制备方法

       3-正丙基吡唑-5-羧酸乙酯和硫酸二甲酯混合,反应得到2-甲基-3-正丙基吡唑-5-羧酸乙酯。将其悬浮于氢氧化钠溶液中,水解得2-甲基-3-正丙基吡唑-5-羧酸。将该水解产物分批加到混酸中,硝化得1-甲基-4-硝基-3-正丙基吡唑-5-羧酸。硝化产物用氯化亚砜氯化为酰氯后,再用浓氨水氨化,得1-甲基-4-硝基-3-正丙基吡唑-5-羧酰胺。该羧酰胺和二氯化锡二水物悬浮于乙醇中,回流还原,得4-氨基-1-甲基-3-正丙基吡唑-5-羧酰胺。将该还原产物、4-二甲氨基吡啶和三乙胺溶于二氯甲烷,再加入2-乙氧基苯甲酰氯的二氯甲烷溶液,酰化得4-(2-乙氧基苯甲酰氨基)-1-甲基-3-正丙基吡唑-5-羧酰胺。该酰化产物在氢氧化钠水溶液和双氧水作用下,环合得5-(2-乙氧基苯基)-1-甲基-3-正丙基-1,6-二氢-7H-吡唑并[4,3-d]吡啶-7-酮。将环合产物分批加到氯磺酸中,得5-(5-氯磺基2-乙氧基苯基)-1-甲基-3-正丙基 1,6-二氢-7H-吡唑并[4,3-d]吡啶-7-酮。将该氯磺化产物悬浮于乙醇,加入4-甲基哌嗪,搅拌得西地那非。

用途简介

为V-磷酸二酯酶抑制剂,用于治疗勃起机能障碍。

用途

为磷酸二酯酶(PDE)V选择性抑制剂,能增强在性刺激下NO释放引起的阴茎勃起生理反应。主要用于阴茎勃起功能障碍。

西地那非 物化性质

外观与性状:
白色结晶粉末
密度:
1.39g/cm3
熔点:
187-189°C
沸点:
672.4ºC at 760 mmHg
闪点:
360.5ºC
折射率:
1.664
蒸汽压:
6.1E-18mmHg at 25°C
其它信息:

1.熔点(ºC):187~189

西地那非 安全信息

海关代码:
2933990090
危险类别码:
R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin .
安全说明:
S22-S24/25
安全标志:
S22:不要吸入粉尘。
S24/25:防止皮肤和眼睛接触。
危险标志:
Xi

西地那非 海关数据

中国海关编码:2933990090

概述:
2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素:
品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6-己内酰胺请注明外观, 签约日期
摘要/Summary:
2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

西地那非 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、  摩尔折射率:126.02

2、  摩尔体积(cm3/mol):339.4

3、  等张比容(90.2K):922.1

4、  表面张力(dyne/cm):54.4

5、  极化率(10-24cm3):49.96

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):1.5

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:7

4.可旋转化学键数量:7

5.互变异构体数量:3

6.拓扑分子极性表面积118

7.重原子数量:33

8.表面电荷:0

9.复杂度:838

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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