除虫菊酯

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除虫菊酯 基本信息

中文名称:
除虫菊酯 
中文别名:
戊菊酯;
中西除虫菊酯;
(R,S)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸间苯氯基苄酯;
多虫畏;
中西菊酯;
(R,S)-3-苯氧苄基(R,S)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯 
英文名称:
valerate
英文别名:
valerate;
SQ 5439;
3-PHENOXYBENZYL-ISOPROPYL-4-CHLOROPHENYLACETATE;
3-phenoxybenzyl (2RS)-2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutyrate;
(3-phenoxyphenyl)methyl 2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutanoate;
(3-phenoxyphenyl)methyl 4-chloro-α-(1-methylethyl)benzeneacetate;
rac-(3-phenoxyphenyl)methyl (2R)-2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutanoate 
CAS No.:
51630-33-2
分 子 式:
C24H23ClO3
分 子 量:
394.89100
精确分子量:
394.13400
PSA:
35.53000
InChI:
The Key: ZVBYGQHSOONVCF-UHFFFAOYSA-N
分子结构式:
SDS:
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除虫菊酯 制备方法及用途

制备方法

1.α-异丙基对氯苯乙腈的制备:将对氨苯乙腈(93%)90g、2-溴丙烷(96%)89g、三乙基间苯氧基苄基氯化铵(60%)5g,混合后迅速搅拌,于小于30℃滴加50%氢氧化钠水溶液240mL,滴加升温至(58±2)℃,反应8h,加入100mL甲苯,收集油层,水层用甲苯萃取,合并油层,再用饱和食盐水洗涤至洗涤水呈中性,减压脱甲苯,不经蒸馏待用,收率92%。2.α-异丙基对氯苯乙酸的制备:将上步反应制得的α-异丙基对氯苯乙腈30g(按100%计)和65%硫酸45mL于144~147℃加热反应8h,反应毕冷却至90℃,加入50mL甲苯,搅拌至室温,移入分液漏斗中,反应瓶用20mL甲苯洗涤,合并至分液漏斗中,分出水层,水层用甲苯萃取两次,合并甲苯溶液。再用饱和食盐水洗涤,至洗涤水呈中性。用10%NaOH调节pH=8~9,分出水层,不经溶剂重结晶,用于下步反应,收率90%。3.戊菊酯的合成:①季铵盐法:将含30gα-异丙基对氯苯乙酸钠水溶液140mL,于80~110℃脱水,得白色钠盐,然后加入62%三乙基间苯氧基苄基氯化铵70~90g,脱水反应4~6h,用3%盐酸中和至微酸性,再用饱和食盐水洗涤多次,再水洗一次,分去水层,减压脱甲苯,含量80%,最高达87.2%;收率50%以上,最高达92%。②酰氯法:将α-异丙基对氯苯乙酸与三氯化磷作用,生成相应的酰氯,再与间苯氧基苯甲醇作用,生成戊菊酯。

合成制备方法

1.α-异丙基对氯苯乙腈的制备:将对氨苯乙腈(93%)90g、2-溴丙烷(96%)89g、三乙基间苯氧基苄基氯化铵(60%)5g,混合后迅速搅拌,于小于30℃滴加50%氢氧化钠水溶液240mL,滴加升温至(58±2)℃,反应8h,加入100mL甲苯,收集油层,水层用甲苯萃取,合并油层,再用饱和食盐水洗涤至洗涤水呈中性,减压脱甲苯,不经蒸馏待用,收率92%。
    2.α-异丙基对氯苯乙酸的制备:将上步反应制得的α-异丙基对氯苯乙腈30g(按100%计)和65%硫酸45mL于144~147℃加热反应8h,反应毕冷却至90℃,加入50mL甲苯,搅拌至室温,移入分液漏斗中,反应瓶用20mL甲苯洗涤,合并至分液漏斗中,分出水层,水层用甲苯萃取两次,合并甲苯溶液。再用饱和食盐水洗涤,至洗涤水呈中性。用10%NaOH调节pH=8~9,分出水层,不经溶剂重结晶,用于下步反应,收率90%。
    3.戊菊酯的合成:①季铵盐法:将含30gα-异丙基对氯苯乙酸钠水溶液140mL,于80~110℃脱水,得白色钠盐,然后加入62%三乙基间苯氧基苄基氯化铵70~90g,脱水反应4~6h,用3%盐酸中和至微酸性,再用饱和食盐水洗涤多次,再水洗一次,分去水层,减压脱甲苯,含量80%,最高达87.2%;收率50%以上,最高达92%。②酰氯法:将α-异丙基对氯苯乙酸与三氯化磷作用,生成相应的酰氯,再与间苯氧基苯甲醇作用,生成戊菊酯。

用途简介

戊菊酯是拟除虫菊酯类杀虫剂,其不含氰基结构,有触杀、胃毒作用,杀虫谱广,无熏蒸和内吸作用,比其它菊酯类农药杀 虫活性低,单位面积使用的剂量要高,除农用外,更适用于卫生害虫的防治。拟除虫菊酯杀虫剂,具有高效、安全的特点,且具有较强的触杀作用,还有胃毒和忌避作用,击倒力较强。可防治棉蚜、棉铃虫、菜蚜、小菜蛾、玉米螟、斜纹夜蛾、稻纵卷叶螟、柑橘潜叶蛾、卫生害虫等。如防治棉铃虫、红铃虫于卵孵盛期,幼虫蛀人蕾、铃之前,用20%乳油15~ 5mL/100㎡兑水喷雾;用于防治棉蚜于成虫、若虫盛发期用20%乳油15~ 5mL/100㎡兑水喷雾;防治茶尺蠖、茶细蛾、茶毛虫,每百平方米用20%乳油 5~15mL,兑水l 5~15g喷雾。

用途

戊菊酯是拟除虫菊酯类杀虫剂,其不含氰基结构,有触杀、胃毒作用,杀虫谱广,无熏蒸和内吸作用,比其它菊酯类农药杀 虫活性低,单位面积使用的剂量要高,除农用外,更适用于卫生害虫的防治。拟除虫菊酯杀虫剂,具有高效、安全的特点,且具有较强的触杀作用,还有胃毒和忌避作用,击倒力较强。可防治棉蚜、棉铃虫、菜蚜、小菜蛾、玉米螟、斜纹夜蛾、稻纵卷叶螟、柑橘潜叶蛾、卫生害虫等。如防治棉铃虫、红铃虫于卵孵盛期,幼虫蛀人蕾、铃之前,用20%乳油15~37.5mL/100㎡兑水喷雾;用于防治棉蚜于成虫、若虫盛发期用20%乳油15~37.5mL/100㎡兑水喷雾;防治茶尺蠖、茶细蛾、茶毛虫,每百平方米用20%乳油7.5~15mL,兑水l0.5~15g喷雾。

除虫菊酯 物化性质

密度:
1.174g/cm3
沸点:
495.1ºC at 760mmHg
闪点:
165ºC
折射率:
1.58
稳定性相关:

对光、热稳定,在酸性条件下稳定,遇碱分解。

其它信息:

1.性状:其外观呈黄色或棕色油状液体

2.折射率(n20):1.5695 

3.相对密度(20ºC):1.164

4.沸点(266.4Pa,ºC):248~250 

5.溶解性:能溶于一般有机溶剂,如乙醇、丙酮、甲苯、二甲苯等;不溶于水。

除虫菊酯 安全信息

海关代码:
2916399090

除虫菊酯 毒理性

毒理学数据:

低毒杀虫剂。未见致畸和致突变作用。原药雄大鼠急性经口LD50为5g/kg,小鼠经口LD50为2.1g/kg。列、鼠经皮LD50>4.7g/kg。大鼠无作用剂量为250mg/kg,属中等蓄积性。

除虫菊酯 海关数据

中国海关编码:2916399090

概述:
2916399090 其他芳香一元羧酸. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%
申报要素:
品名, 成分含量, 用途, 丙烯酸、丙烯酸盐或酯应报明包装
摘要/Summary:
2916399090 other aromatic monocarboxylic acids, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

除虫菊酯 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、  摩尔折射率:111.89

2、  摩尔体积(cm3/mol):336.1

3、  等张比容(90.2K):862.9

4、  表面张力(dyne/cm):43.4

5、  极化率(10-24cm3):44.35

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:8

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积35.5

7.重原子数量:28

8.表面电荷:0

9.复杂度:467

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:1

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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湖北齐飞医药化工有限公司

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