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氟嘧磺隆

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氟嘧磺隆 基本信息

中文名称：
氟嘧磺隆 
中文别名：
氟嘧磺隆;
氟氯磺隆;
2-[4，6-双(二氟甲氧基)嘧啶-2-基氨基甲酰氨基磺酰基]苯甲酸或苯甲酸甲酯;
3-[4,6-双(二氟甲氧基嘧啶-2-基]-1-(2-甲氧基甲酰基苯基)磺酰脲 
英文名称：
Benzoic acid,2-[[[[[4,6-bis(difluoromethoxy)-2-pyrimidinyl]amino]carbonyl]amino]sulfonyl]-,methyl ester
英文别名：
primisulfuron-methyl;
methyl 2-[[4,6-bis(difluoromethoxy)pyrimidin-2-yl]carbamoylsulfamoyl]benzoate;
methyl 2-[[[[[4,6-bis(difluoromethoxy)-2-pyrimidinyl]amino]carbonyl]amino]sulfonyl]benzoate;
methyl 2-[4,6-bis(difluoromethoxy)pyrimidin-2-ylcarbamoylsulfamoyl]benzoate;
Primisulfuron-methyl;
methyl 2-({[4,6-bis(difluoromethoxy)pyrimidin-2-yl]carbamoyl}sulfamoyl)benzoate 
CAS No.：
86209-51-0
分 子 式：

C15H12F4N4O7S

分 子 量：
468.34
精确分子量：
468.03600
PSA：
154.19000
InChI：
The Key: ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N
危险品标志：

 

风险术语：

 

安全术语：

 

分子结构式：
SDS：
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氟嘧磺隆 制备方法及用途

制备方法

(1)4,6-双(二氟甲氧基)-2-氨基嘧啶的制备 在压力釜内,加入21g (0.1mol)无水4,6-二羟基-2-甲硫基嘧啶二钠盐,5g R4N+ Cl- ,100mL乙腈,升温至50℃,在10min内加入50g (0.57mol)二氟一氯甲烷,反应压力升至2×105Pa。6h后泄压,过滤,乙腈洗滤渣,滤液减压脱溶,熔融产物用50mL热水洗涤,制得4,6-双(二氟甲氧基)-2-甲硫基嘧啶16.0g,收率55.8%,纯度90%。 将上步产物5.7g (0.02mol)与100mL冰醋酸混合后,升温至80～85℃,滴加30%H2O2 18mL,滴毕保温反应2h。将反应物倒入水中,二氯甲烷提取。有机相脱溶后用乙醚重结晶,制得4,6-双(二氟甲氧基)-2-甲磺酰基嘧啶5.5g,收率96.6%。将上述产物5g (0.017mol),二氯甲烷100mL沸合后,于室温下滴加25mL 30%氨水,搅拌0.5h,回流反应2h。有机相脱溶,制得4,6-双(二氟甲氧基)-2-氨基嘧啶4.0g,m.p.68～70℃,反应定量完成。 4,6-双(二氟甲氧基)-2-氨基嘧啶也可通过丙二酸二甲酯制备。 (2)氟嘧磺隆的合成 2-甲氧基羰基苯磺酰异氰酸酯与4,6-双(二氟甲氧基)-2-氨基嘧啶作用,制得氟嘧磺隆。

合成制备方法

（1）4,6-双（二氟甲氧基）-2-氨基嘧啶的制备       在压力釜内，加入21g (0.1mol)无水4,6-二羟基-2-甲硫基嘧啶二钠盐，5g R4N+ Cl- ，100mL乙腈，升温至50℃，在10min内加入50g (0.57mol)二氟一氯甲烷，反应压力升至2×105Pa。6h后泄压，过滤，乙腈洗滤渣，滤液减压脱溶，熔融产物用50mL热水洗涤，制得4,6-双（二氟甲氧基）-2-甲硫基嘧啶16.0g，收率55.8%，纯度90%。
          将上步产物5.7g (0.02mol)与100mL冰醋酸混合后，升温至80～85℃，滴加30%H2O2 18mL，滴毕保温反应2h。将反应物倒入水中，二氯甲烷提取。有机相脱溶后用乙醚重结晶，制得4,6-双（二氟甲氧基）-2-甲磺酰基嘧啶5.5g，收率96.6%。将上述产物5g (0.017mol)，二氯甲烷100mL沸合后，于室温下滴加25mL 30%氨水，搅拌0.5h，回流反应2h。有机相脱溶，制得4，6-双（二氟甲氧基）-2-氨基嘧啶4.0g，m.p.68～70℃，反应定量完成。
4,6-双（二氟甲氧基）-2-氨基嘧啶也可通过丙二酸二甲酯制备。

（2）氟嘧磺隆的合成 2-甲氧基羰基苯磺酰异氰酸酯与4，6-双（二氟甲氧基）-2-氨基嘧啶作用，制得氟嘧磺隆。

用途简介

磺酰脲类除草剂,属支链氨基酸合成抑制剂。通过根部吸收,并迅速转移到分生组织,其吸收速率取决于植物生长阶段,还与土壤的温度和湿度有关。用于玉米田防除禾本科杂草和阔叶杂草。用量10～40g有效成分/hm2。最佳施药期为玉米3～7叶生长期,芽前使用。 是磺酰脲类高效内吸选择性除草剂,适用于玉米田防除禾本科杂草和阔叶杂草。 氟嘧黄隆是黄酰脲类高效内吸选择性除草剂.可被根、茎叶吸收并迅速传导到分生组织.对玉米安全,可防除禾本科杂草和阔叶杂草. 适用于玉米田防除禾本科杂草和阔叶杂草.

用途

磺酰脲类除草剂，属支链氨基酸合成抑制剂。通过根部吸收，并迅速转移到分生组织，其吸收速率取决于植物生长阶段，还与土壤的温度和湿度有关。用于玉米田防除禾本科杂草和阔叶杂草。用量10～40g有效成分/hm2。最佳施药期为玉米3～7叶生长期，芽前使用。

是磺酰脲类高效内吸选择性除草剂，适用于玉米田防除禾本科杂草和阔叶杂草。

氟嘧黄隆是黄酰脲类高效内吸选择性除草剂.可被根、茎叶吸收并迅速传导到分生组织.对玉米安全,可防除禾本科杂草和阔叶杂草. 适用于玉米田防除禾本科杂草和阔叶杂草.

氟嘧磺隆 物化性质

密度：
1.582g/cm3
熔点：
203.1ºC
闪点：
203 °C
折射率：
1.535
稳定性相关：

水解反应半衰期为pH值3～5约10h，pH值7～9为>300h；土壤中半衰期为10～60h。≤100℃稳定。

其它信息：

1.性状：纯品为白色固体。

2.熔点：203.1℃。

3.蒸气压：<1.0×10-9Pa (20℃)。

4.溶解度：在水中的溶解度与pH值有关，20℃时pH值5为1mg/L，pH值7为70mg/L，pH值9为4.5g/L；微溶于多种有机溶剂。

氟嘧磺隆 安全信息

RTECS号：
DG4436000

氟嘧磺隆 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
DG4436000
CHEMICAL NAME :
Benzoic acid, 2-(((((4,6-bis(difluoromethoxy)-2-pyrimidinyl)amino)c arbonyl)amino)sulfony l)-, methyl ester
CAS REGISTRY NUMBER :
86209-51-0
LAST UPDATED :
199710
DATA ITEMS CITED :
3
MOLECULAR FORMULA :
C15-H12-F4-N4-O7-S
MOLECULAR WEIGHT :
468.37

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
>5050 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
FMCHA2 Farm Chemicals Handbook. (Meister Pub., 37841 Euclid Ave., Willoughy, OH 44094) Volume(issue)/page/year: -,C40,1991
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
>2010 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
FMCHA2 Farm Chemicals Handbook. (Meister Pub., 37841 Euclid Ave., Willoughy, OH 44094) Volume(issue)/page/year: -,C40,1991
毒理学数据：

大鼠急性经口LD50>5050mg/kg，急性经皮LD50>2010mg/kg，急性吸入LC50>4.8mg/L (4h）。对豚鼠皮肤无致敏性，对兔皮肤和眼睛无刺激作用。大鼠亚急性无作用剂量每天24.5mg/kg。鳟鱼LC5070mg/L，鹌鹑急性经口LD50>2150mg/kg，对蜜蜂安全。

氟嘧磺隆 MSDS

  1.1 产品标识符
    : 甲基氟嘧磺隆
    产品名称
    : Fluka
  1.2 鉴别的其他方法
    无数据资料
  1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
    仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。
模块 2. 危险性概述
  2.1 GHS分类
    急性毒性, 经皮 (类别5)
    急性水生毒性 (类别1)
  2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
    象形图
    警示词        警告    
    危险申明
    H313        接触皮肤可能有害。    
    H400        对水生生物毒性极大。    
    警告申明
    预防
    P273        避免释放到环境中。    
    措施
    P312        如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.    
    P391        收集溢出物。    
    处理
    P501        将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。    
  2.3 其它危害物 - 无
模块 3. 成分/组成信息
  3.1 物 质
    : C15H12F4N4O7S
    分子式
    : 468.34 g/mol
    分子量
    组分        浓度或浓度范围    
    Primisulfuron-methyl
    -
    CAS 号        86209-51-0    
模块 4. 急救措施
  4.1 必要的急救措施描述
    一般的建议
    请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
    吸入
    如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
    皮肤接触
    用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
    眼睛接触
    用水冲洗眼睛作为预防措施。
    食入
    切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
  4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
    据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
  4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
    无数据资料
模块 5. 消防措施
  5.1 灭火介质
    灭火方法及灭火剂
    用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
  5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
    碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物, 氟化氢
  5.3 给消防员的建议
    如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
  5.4 进一步信息
    无数据资料
模块 6. 泄露应急处理
  6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
    使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
    将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
  6.2 环境保护措施
    在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
    防止排放到周围环境中。
  6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
    收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
  6.4 参考其他部分
    丢弃处理请参阅第13节。
模块 7. 操作处置与储存
  7.1 安全操作的注意事项
    在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
  7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
    贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
  7.3 特定用途
    无数据资料
模块 8. 接触控制和个体防护
  8.1 容许浓度
    最高容许浓度
    没有已知的国家规定的暴露极限。
  8.2 暴露控制
    适当的技术控制
    按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
    个体防护设备
    眼/面保护
    请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
    皮肤保护
    戴手套取 手套在使用前必须受检查。
    请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
    使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
    所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
    身体保护
    根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
    防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
    呼吸系统防护
    不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
    呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。
模块 9. 理化特性
  9.1 基本的理化特性的信息
    a) 外观与性状
    形状: 固体
    颜色: 无色
    b) 气味
    无数据资料
    c) 气味阈值
    无数据资料
    d) pH值
    无数据资料
    e) 熔点/凝固点
    无数据资料
    f) 起始沸点和沸程
    无数据资料
    g) 闪点
    > 203 °C
    h) 蒸发速率
    无数据资料
    i) 易燃性(固体,气体)
    无数据资料
    j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
    k) 蒸汽压
    无数据资料
    l) 蒸汽密度
    无数据资料
    m) 相对密度
    无数据资料
    n) 水溶性
    无数据资料
    o) n-辛醇/水分配系数
    辛醇--水的分配系数的对数值: 1.15 在 25 °C辛醇--水的分配系数的对数值:
    2.41辛醇--水的分配系数的对数值: 0.06 在 25 °C
    p) 自燃温度
    无数据资料
    q) 分解温度
    无数据资料
    r) 粘度
    无数据资料
模块 10. 稳定性和反应活性
  10.1 反应性
    无数据资料
  10.2 稳定性
    无数据资料
  10.3 危险反应的可能性
    无数据资料
  10.4 应避免的条件
    无数据资料
  10.5 不兼容的材料
    强氧化剂
  10.6 危险的分解产物
    其它分解产物 - 无数据资料
模块 11. 毒理学资料
  11.1 毒理学影响的信息
    急性毒性
    半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - > 5,050 mg/kg
    半数致死浓度（LC50） 吸入 - 大鼠 - 4 h - > 4,800 mg/m3
    半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 大鼠 - > 2,010 mg/kg
    皮肤刺激或腐蚀
    皮肤 - 兔子 - 无皮肤刺激
    眼睛刺激或腐蚀
    眼睛 - 兔子 - 无眼睛刺激
    呼吸道或皮肤过敏
    不会出现
    生殖细胞突变性
    细胞突变性-体外试验 - 在 Ames的诱发活性试剂中无诱变现象。
    组氨酸逆转（Ames)
    细胞突变性-体外试验 - 大鼠 - 肝
    非常规DNA合成
    致癌性
    IARC:
    此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
    生殖毒性
    特异性靶器官系统毒性（一次接触）
    无数据资料
    特异性靶器官系统毒性（反复接触）
    无数据资料
    吸入危险
    无数据资料
    潜在的健康影响
    吸入        吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。    
    摄入        如服入是有害的。    
    皮肤        如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。    
    眼睛        可能引起眼睛刺激。    
    接触后的征兆和症状
    据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
    附加说明
    化学物质毒性作用登记: DG4436000
模块 12. 生态学资料
  12.1 生态毒性
    对鱼类的毒性        半数致死浓度（LC50） - Oncorhynchus mykiss (红鳟) - 210.0 mg/l - 96.0 h    
    对水蚤和其他水生无脊        半致死有效浓度（EC50） - Daphnia magna (大型蚤) - 260 mg/l - 48 h    
    椎动物的毒性
    对藻类的毒性        半致死有效浓度（EC50） - 其他微生物 - 0.098 mg/l - 96 h    
    半致死有效浓度（EC50） - Pseudokirchneriella subcapitata (绿藻) - 0.02 mg/l
    -7d
  12.2 持久存留性和降解性
    无数据资料
  12.3 潜在的生物蓄积性
    无数据资料
  12.4 土壤中的迁移性
    无数据资料
  12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
    无数据资料
  12.6 其它不利的影响
    对水生生物毒性极大。
    无数据资料
模块 13. 废弃处置
  13.1 废物处理方法
    产品
    与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
    受污染的容器和包装
    作为未用过的产品弃置。
模块 14. 运输信息
    欧洲陆运危规: 3077        国际海运危规: 3077        国际空运危规: 3077    
  14.2 联合国（UN）规定的名称
    欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (Primisulfuron-methyl)
    国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (Primisulfuron-methyl)
    国际空运危规: Environmentally hazardous substance, solid, n.o.s. (Primisulfuron-methyl)
  14.3 运输危险类别
    欧洲陆运危规: 9        国际海运危规: 9        国际空运危规: 9    
  14.4 包裹组
    欧洲陆运危规: III        国际海运危规: III        国际空运危规: III    
  14.5 环境危险
    欧洲陆运危规: 是        国际海运危规 海运污染物: 是        国际空运危规: 是    
  14.6 对使用者的特别提醒
    进一步信息
    危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
    标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

模块 15 - 法规信息
N/A

模块16 - 其他信息
N/A

氟嘧磺隆 分子结构与计算化学数据

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:3.6

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:13

4.可旋转化学键数量:9

5.互变异构体数量:5

6.拓扑分子极性表面积154

7.重原子数量:31

8.表面电荷:0

9.复杂度:707

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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