N-环己基-N'-苯基对苯二胺

  • 基本信息
  • 制备方法及用途
  • 物化性质
  • 毒理性
  • 结构与计算化学

N-环己基-N'-苯基对苯二胺 基本信息

中文名称:
N-环己基-N'-苯基对苯二胺 
中文别名:
N-环己基-N&rsquo-苯基对苯二胺;
N-环己基-N'-苯基对苯二胺;
防老剂4010;
alpha-n-Hexylcinnamaldehyde;
Alpha-Hexyl cinnamic aldehyde;
(2E)-2-benzylideneoctanal;
(2Z)-2-benzylideneoctanal;
alpha-hexylcinnamaldehyde;
Biphenyl oxide;
Phenyl ether;
4-Aminophenyl ether;
bis (p-Aminophenyl) Ether;
DADPE;
oxybis(4-aminobenzene);
oxydi-p-phenylenediamine;
oxydianiline;
4,4-Diamino diphenyl ether;
4,4'-Diamino Diphenyl Ether;
4,4'-diaminodiphenyl ether (4,4'-ODA);
4, 
英文名称:
N-PHENYL-N-CYCLOHEXYL-P-PHENYLENEDIAMINE
英文别名:
N-PHENYL-N'-CYCLOHEXYL-P-PHENYLENEDIAMINE;
Antioxidant 4010;
N-cyclohexyl-N'-phenylbenzene-1,4-diamine;
N-cyclohexyl-N'-phenyl-p-phenylenediamine;
Alpha-Hexyl cinnamic aldehyde;
(2E)-2-benzylideneoctanal;
(2Z)-2-benzylideneoctanal;
alpha-hexylcinnamaldehyde;
Biphenyl oxide;
Phenyl ether;
4-Aminophenyl ether;
bis (p-Aminophenyl) Ether;
DADPE;
oxybis(4-aminobenzene);
oxydi-p-phenylenediamine;
oxydianiline;
4,4-Diamino diphenyl ether;
4,4'-Diamino Diphenyl Ether;
4,4'-diaminodiphenyl ether (4,4'-ODA);
4,4'-oxybisbenzenamine;
Methylenedi-p-phenyl diisocyanate;
Methylenedi-p-phenyl diisocyanate, stabilized flakes, contains 1.5% 2,4[-isomer;
methylenedi-p-phenylene diisocyanate;
methylenebis(p-phenylene isocyanate);
methylenebis(p-phenyl isocyanate);
1,1'-methanediylbis(4-isocyanatobenzene);
4,4'-Diphenylmethane diisocyanate;
Methylene diphenyl diisocyanate;
hexamethylenetetramine;
hexamethylenetetramine (hexamine);
1,3,5,7-tetraazatricyclo(3.3.1.1(sup37))decane;
1,3,5,7-tetraazatricyclo[3.3.1.13]decane;
acetohmt;
aminoformaldehyde;
antihydral;
carin;
component of uro-phosphate;
duirexol;
ekag 
CAS No.:
101-87-1
分 子 式:
C18H22N2
分 子 量:
266.38
EINECS:
202-984-9
InChI:
InChI=1/C18H22N2/c1-3-7-15(8-4-1)19-17-11-13-18(14-12-17)20-16-9-5-2-6-10-16/h1,3-4,7-8,11-14,16,19-20H,2,5-6,9-10H2
分子结构式:
SDS:
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N-环己基-N'-苯基对苯二胺 制备方法及用途

合成制备方法

将4-氨基二苯胺和环己酮加入反应釜加热混溶,在搅拌下加热升温至110℃左右脱去原料中的水分。再升温至155℃左右开始回流,保持回流状态进行缩合反应,把反应生成的水尽量排出。当温度升至180℃,缩合基本完全,反应时间大约需12h。冷却降温至90℃左右,一边搅拌,一边加入甲酸进行还原反应,温度控制在90~110℃,反应产生二氧化碳从料液中逸出。当二氧化碳排出量很小或已无时,停止还原反应。冷却降温,加入100号汽油进行结晶。然后经过滤、水洗、干燥、粉碎,即得成品。

防老剂4010属于对苯二胺型防老剂,因此可用对苯二胺型防老剂的通用工艺进行生产。即用4-氨基二苯胺为母体,以酮类为烷化剂,进行烷化反应再加氢还原,最后精制而成。加氢还原可采用连续催化加氢工艺。

用途

1.  本品为一种高效防老剂,用于天然橡胶及其他橡胶中特别有效。对臭氧、风蚀和机械应力引起的曲挠疲劳有卓越的防护效能,对氧、热、高能辐射和铜害等也有显著的防护作用。对硫化无影响,分散性良好。可用于制造飞机、汽车的外胎、电缆和其他工业橡胶制品中。还可用作聚丙烯、聚酰胺的热稳定剂。亦可用于燃料油中。有污染性,不宜用于浅色和艳色制品。单独使用时,用量一般为0.15%~1%,用量超过1%时会产生喷霜。也可与防老剂甲、防老剂丁、防老剂AW等配合使用,效果更好。

N-环己基-N'-苯基对苯二胺 物化性质

密度:
1.121g/cm3
沸点:
440.2°C at 760 mmHg
闪点:
275.9°C
存储条件/存储方法:

贮于阴凉、干燥、通风处。注意防晒、防火、防潮。按一般化学品规定贮运。

稳定性相关:

本品有毒。对皮肤及眼睛有一定刺激性。

其它信息:

1.  性状:本品纯品为白色粉末,暴露在空气中及日光下颜色逐渐变深,但不影响其质量。

2.  相对密度:1.29

3.  熔点(℃):115

4.  溶解性:易溶于氯甲烷、苯、醋酸乙酯、丙酮等,难溶于汽油,不溶于水。

N-环己基-N'-苯基对苯二胺 毒理性

毒理学数据:

小鼠灌胃LD503900mg/kg。每次180mg,连续服用60次会形成8%~10%的高铁血红蛋白。

N-环己基-N'-苯基对苯二胺 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、  摩尔折射率:86.27

2、  摩尔体积(cm3/mol):237.4

3、  等张比容(90.2K):626.9

4、  表面张力(dyne/cm):48.6

5、  极化率(10-24cm3):34.20

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):5.3

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积24.1

7.重原子数量:20

8.表面电荷:0

9.复杂度:259

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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